4-(5-甲基-1,2,4-噁二唑)苯酚 | 49787-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(5-甲基-1,2,4-噁二唑)苯酚
• 英文名称: 4-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenol
• 英文别名: 4-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-phenol；4-(methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-phenol；4-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)phenol
• CAS: 49787-02-2
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD06655819
• 分子量: 176.175
• InChiKey: CUCWKDHLIRIVLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-甲基-1,2,4-噁二唑)苯酚 在 palladium on activated charcoal 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-O-(4'-amidinophenyl)-5-O-[4''-(2'''-methylsulfonylphenyl)phenyl]-1,4:3,6-dianhydro-D-sorbitole
  参考文献：
  名称：

  以交叉偶联、苯醚和脒形成为关键步骤合成作为 Xa 因子抑制剂的双氢己糖醇基苯甲脒

  摘要：

  从异山梨醇或异甘露醇开始，合成了几种基于双脱水己糖醇的苯甲脒作为潜在的 Xa 因子抑制剂。合成双苯甲脒的关键步骤是亲核芳香取代和光延反应以形成苯醚。另一种类型的单苯甲脒具有邻位取代的联苯基。由于邻位取代基的巨大空间位阻，它们的合成需要优化交叉偶联程序。苯甲脒显示出针对 Xa 因子的生物活性以及针对其他丝氨酸蛋白酶的选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41426
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺肟 在 molecular sieve 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.75h， 生成 4-(5-甲基-1,2,4-噁二唑)苯酚
  参考文献：
  名称：

  proxifan类中的进展：作为新的有效和选择性组胺H（3）-受体拮抗剂的杂环同类物。

  摘要：

  组胺H（3）受体与中枢神经系统（CNS）的几种疾病的病理生理至关重要。在H（3）-受体配体的其他家族中，proxifan类最近被描述为包含许多有效的组胺H（3）-受体拮抗剂，例如ciproxifan或imoproxifan。在本研究中，我们报告了新型杂环proxifan类似物的设计及其在组胺H（3）受体上的拮抗剂效力。测试了新化合物的体外和体内H（3）-受体拮抗剂在不同物种中的效力以及H（3）-受体对H（1）和H（2）受体的选择性。在体外，所有研究过的化合物均被证明是大鼠以及豚鼠中有效的H（3）-受体拮抗剂。此外，它们在小鼠体内显示出良好至高的口服中枢神经系统效力。特别，恶二唑衍生物24-26在体外具有纳摩尔的拮抗活性，在体内具有很高的效力（ED（50）= 0.47-0.57 mg / kg）。结果表明，另外的杂芳族部分可能分别充当昔洛芬或莫普昔芬的酮或肟部分的生物等排体，并且可能引起不同

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(02)00024-6

文献信息

• GPR119 Receptor Agonists
  申请人：Erickson Shawn David

  公开号：US20090286812A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  提供以下公式(I)的化合物： 以及可药用的接受盐，其中取代基如说明书中所披露。这些化合物以及含有它们的药物组合物可用于治疗代谢性疾病和障碍，例如，2型糖尿病。
• Decarboxylative Hydroxylation of Benzoic Acids
  作者：Wanqi Su、Peng Xu、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.202108971

  日期：2021.11.2

  Herein, the first decarboxylative hydroxylation reaction to synthesize phenols from benzoic acids is reported. The method overcomes the challenges associated with conventional decarboxylation of benzoic acids and can be applied even for the late-stage functionalization.

  在此，报道了第一个由苯甲酸合成苯酚的脱羧羟基化反应。该方法克服了与传统苯甲酸脱羧相关的挑战，甚至可以应用于后期功能化。
• Progress in the proxifan class: heterocyclic congeners as novel potent and selective histamine H3-receptor antagonists
  作者：Sven Graßmann、Bassem Sadek、Xavier Ligneau、Sigurd Elz、C.Robin Ganellin、Jean-Michel Arrang、Jean-Charles Schwartz、Holger Stark、Walter Schunack

  DOI：10.1016/s0928-0987(02)00024-6

  日期：2002.5

  analogues and their antagonist potencies at histamine H(3) receptors. The new compounds were tested for in vitro and in vivo H(3)-receptor antagonist potencies in different species as well as for H(3)-receptor selectivity vs. H(1) and H(2) receptors. In vitro, all compounds investigated proved to be potent H(3)-receptor antagonists in the rat as well as in the guinea-pig. In addition, they showed good

  组胺H（3）受体与中枢神经系统（CNS）的几种疾病的病理生理至关重要。在H（3）-受体配体的其他家族中，proxifan类最近被描述为包含许多有效的组胺H（3）-受体拮抗剂，例如ciproxifan或imoproxifan。在本研究中，我们报告了新型杂环proxifan类似物的设计及其在组胺H（3）受体上的拮抗剂效力。测试了新化合物的体外和体内H（3）-受体拮抗剂在不同物种中的效力以及H（3）-受体对H（1）和H（2）受体的选择性。在体外，所有研究过的化合物均被证明是大鼠以及豚鼠中有效的H（3）-受体拮抗剂。此外，它们在小鼠体内显示出良好至高的口服中枢神经系统效力。特别，恶二唑衍生物24-26在体外具有纳摩尔的拮抗活性，在体内具有很高的效力（ED（50）= 0.47-0.57 mg / kg）。结果表明，另外的杂芳族部分可能分别充当昔洛芬或莫普昔芬的酮或肟部分的生物等排体，并且可能引起不同
• [EN] HETEROCYCLIC GPCR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS COUPLÉS AUX PROTÉINES G (GPCR) HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：PROSIDION LTD

  公开号：WO2010004347A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, are GPCR (GPR119) agonists and are useful as for the treatment of diabetes and obesity.

  化合物的化学式(I)或其药用盐是GPCR (GPR119)激动剂，可用于治疗糖尿病和肥胖。
• Phenyl Esters Are Potent Inhibitors of Caseinolytic Protease P and Reveal a Stereogenic Switch for Deoligomerization
  作者：Mathias W. Hackl、Markus Lakemeyer、Maria Dahmen、Manuel Glaser、Axel Pahl、Katrin Lorenz-Baath、Thomas Menzel、Sonja Sievers、Thomas Böttcher、Iris Antes、Herbert Waldmann、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1021/jacs.5b03084

  日期：2015.7.8

  phenyl ester compounds as highly potent ClpP inhibitors that were selective for bacterial, but not human ClpP. The potency of phenyl esters largely exceeded that of beta-lactones in ClpP peptidase and protease inhibition assays and displayed unique target selectivity in living S. aureus cells. Analytical studies revealed that while phenyl esters are cleaved like native peptide substrates, they remain

  酪蛋白水解蛋白酶 P (ClpP) 是一种参与细胞稳态和致病性的中心细菌降解机制。ClpP 的功能作用已经通过基因敲除和β-内酯的使用进行了研究，β-内酯仍然是迄今为止发现的唯一的 ClpP 特异性抑制剂。β-内酯已作为化学工具在多种生物体中操纵 ClpP；然而，它们的效力、选择性和稳定性是有限的。尽管对 ClpP 活性位点的组成和构象灵活性有详细的结构见解，但迄今为止还没有报道设计特定的非 β-内酯抑制剂的合理努力。在这项工作中，对超过 137 000 种化合物的无偏见筛选用于鉴定五种苯酯化合物作为高效的 ClpP 抑制剂，这些抑制剂对细菌、但不是人类 ClpP。在 ClpP 肽酶和蛋白酶抑制试验中，苯基酯的效力大大超过了 β-内酯，并在活的金黄色葡萄球菌细胞中显示出独特的靶标选择性。分析研究表明，虽然苯基酯像天然肽底物一样被裂解，但它们仍然作为酰基酶中间体共价捕获在活性位点中。36 种衍生物的合成和随后的构效关系