(1RS,2SR)-2-(1-hydroxyhexyl)-3,5-hexadienoic acid | 142077-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (1RS,2SR)-2-(1-hydroxyhexyl)-3,5-hexadienoic acid
• 英文别名: 2-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-3-hydroxyoctanoic acid
• CAS: 142077-75-6；142077-76-7；142247-75-4；142247-76-5；142247-77-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: ZGMLVEJWNPIEBU-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR)-2-(1-hydroxyhexyl)-3,5-hexadienoic acid 在 三乙胺 、 苯磺酰氯 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1，3，5-十一碳三烯
  参考文献：
  名称：

  由山梨酸合成新的三烯：两步合成顺式和反式-galbanolenes

  摘要：

  与己醛山梨酸发生反应的锂二价阴离子在C（2） -位置，得到可分离反-和顺式-羟基羧酸3和4（87％; = 59：41或79％; = 16：84），其立体定向抗脱羧消除分别提供（3 E，5 Z）-和（3 E，5 E）-1,3,5-十一碳三烯（1）和（2）（顺式和反式-加班烯（1和（2）（69％）。替代方法1涉及转化3、4至顺-内酯7（色谱后为45％），然后热合成-脱羧（81％）。所描述的方法是新的并且具有普遍适用性，如具有不同取代模式的三烯的合成所说明的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92216-0
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 山梨酸 、 正己醛 以 四氢呋喃 、 水 、 二异丙胺 、 正戊烷 为溶剂， 以100%的产率得到(1RS,2SR)-2-(1-hydroxyhexyl)-3,5-hexadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of an unsaturated polyolefin

  摘要：

  本发明揭示了一种从山梨酸开始，分别经过两步或三步制备十一碳烯-1,3,5，这是一种珍贵的香料成分，可以获得其优选的十一碳烯-1,3E,5Z同分异构体形式的方法。

  公开号：

  US05124501A1

文献信息

• US5124501A
  申请人：——

  公开号：US5124501A

  公开（公告）日：1992-06-23
• New triene synthesis from sorbic acid: two-step synthesis of cis- and trans- galbanolenes
  作者：Charles Fehr、José Galindo、Simone Chappuis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92216-0

  日期：1992.4

  The lithium dianion of sorbic acid reacts with hexanal at the C(2)-position to afford separable anti - and syn-hydroxy carboxylic acids 3 and 4 (87%; =59:41 or 79%; =16:84), whose stereospecific anti-decarboxylative elimination respectively affords (3E, 5Z)- and (3E, 5E)-1,3,5-undecatriene (1) and (2) (cis- and trans-galbanolenes (1 and (2) (69%). An alternative route to 1 involves conversion of 3

  与己醛山梨酸发生反应的锂二价阴离子在C（2） -位置，得到可分离反-和顺式-羟基羧酸3和4（87％; = 59：41或79％; = 16：84），其立体定向抗脱羧消除分别提供（3 E，5 Z）-和（3 E，5 E）-1,3,5-十一碳三烯（1）和（2）（顺式和反式-加班烯（1和（2）（69％）。替代方法1涉及转化3、4至顺-内酯7（色谱后为45％），然后热合成-脱羧（81％）。所描述的方法是新的并且具有普遍适用性，如具有不同取代模式的三烯的合成所说明的。
• Process for the preparation of an unsaturated polyolefin
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US05124501A1

  公开（公告）日：1992-06-23

  A process for the preparation of undeca-1,3,5-triene, a prized perfuming ingredient, in two, respectively three, steps starting from sorbic acid, which makes it possible to obtain said compound in its undeca-1,3E,5Z preferred isomeric form, is disclosed.

  本发明揭示了一种从山梨酸开始，分别经过两步或三步制备十一碳烯-1,3,5，这是一种珍贵的香料成分，可以获得其优选的十一碳烯-1,3E,5Z同分异构体形式的方法。