1'-(2"-pyridyl)ethenyl 3,5-hexadienoate | 298205-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1'-(2"-pyridyl)ethenyl 3,5-hexadienoate
• 英文别名: 1-pyridin-2-ylethenyl (3E)-hexa-3,5-dienoate
• CAS: 298205-17-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: AHYMCGPINVEFEC-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(2"-pyridyl)ethenyl 3,5-hexadienoate 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0~180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 (3aR,5aR,8aS,8bS)-5a-((R)-1-Acetyl-piperidin-2-yl)-2,2-dimethyl-hexahydro-furo[3',2':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 [4+2] 环加成反应正式全合成丝氨酸

  摘要：

  由 2-乙酰吡啶和山梨酸酐衍生的烯醇酯发生分子内 Diels-Alder 反应，立体选择性地生成环加成产物，进一步转化为合成丝氨酸的关键中间体。

  DOI：

  10.3987/com-02-s11
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 氯磷酸二苯酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1'-(2"-pyridyl)ethenyl 3,5-hexadienoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 [4+2] 环加成反应正式全合成丝氨酸

  摘要：

  由 2-乙酰吡啶和山梨酸酐衍生的烯醇酯发生分子内 Diels-Alder 反应，立体选择性地生成环加成产物，进一步转化为合成丝氨酸的关键中间体。

  DOI：

  10.3987/com-02-s11

文献信息

• A novel intramolecular Diels–Alder approach to securinega alkaloids: formal synthesis of securinine
  作者：Toshio Honda、Hidenori Namiki、Mika Kudoh、Naofumi Watanabe、Hiromasa Nagase、Hirotake Mizutani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00976-x

  日期：2000.7

  A formal total synthesis of securinine (1) was achieved by employing an intramolecular Diels–Alder reaction of the enol ester, derived from 2-acetylpyridine and sorbic anhydride, as a key step.

  通过采用分子内的由2-乙酰基吡啶和山梨酸酐衍生的烯醇酯的Diels-Alder反应，可以实现正式的Securinine（1）合成。
• A Formal Total Synthesis of Securinine via an Intramolecular [4+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Toshio Honda、Hidenori Namiki、Mika Kudoh、Hiromasa Nagase、Hirotake Mizutani

  DOI：10.3987/com-02-s11

  日期：——

  An intramolecular Diels-Alder reaction of the enol ester derived from 2-acetylpyridine and sorbic anhydride gave the cycloaddition product, stereoselectively, which was further converted into the key intermediate for the synthesis of securinine.

  由 2-乙酰吡啶和山梨酸酐衍生的烯醇酯发生分子内 Diels-Alder 反应，立体选择性地生成环加成产物，进一步转化为合成丝氨酸的关键中间体。