vinyl 4-hydroxybenzoate | 46052-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: vinyl 4-hydroxybenzoate
• 英文别名: Ethenyl 4-hydroxybenzoate
• CAS: 46052-16-8
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: WKKZXMNRKBVUKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vinyl 4-hydroxybenzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Ethenyl 4-[2-hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  超短效β-肾上腺素受体阻断剂。2.在芳基官能团上含有酯的（芳氧基）丙醇胺。

  摘要：

  通过将酯官能团结合到某些（芳氧基）丙醇胺系统的芳基部分中，已经制备了几种短效β-肾上腺素能受体阻断剂。特别是，发现3- [4- [2-羟基-3-（异丙基氨基）丙氧基]苯基]丙酸甲酯盐酸盐（ASL-8052）是一种中度有效的心脏选择性化合物，当在以下条件下测定时具有短的作用时间体内犬模型。

  DOI：

  10.1021/jm00354a003
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 对羟基苯甲酸 在 硫酸 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 vinyl 4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成乙烯基和1-抗坏血酸酚盐及其对高级糖基化终产物的抑制作用

  摘要：

  这项研究成功地建立了化学合成两步法合成1-抗坏血酸酚酯的可行性。中间乙烯基酚首先化学方法生产的，然后例行反式与-esterification升中的Novozyme435®（存在抗坏血酸南极假丝酵母脂肪酶B）作为催化剂。对20种乙烯基酚盐和11种抗坏血酸酚盐进行了体外生物测定，以研究其对晚期糖基化终产物（AGEs）的抑制活性。其中，乙烯基-4-羟基肉桂酸酯（17VP），乙烯基4-羟基-3-甲氧基肉桂（18VP），乙烯基-4-羟基-3,5-酯二甲氧基（20VP），抗坏血酸4-羟基-3-甲氧基肉桂（18AP）和抗坏血酸3,4-酯二甲氧基（19AP）表现出比阳性对照（氨基胍和它的前体的2-10倍强的抑制活性）。这些结果表明化学合成的化合物具有AGE抑制作用，因此在预防或延迟糖基化蛋白质的形成方面是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2016.07.118
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 对羟基苯甲酸 、 potassium acetate 在 醋酸钯 disodium;carbonate 、 水 、 vinyl 4-hydroxybenzoate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以was obtained (yield: 10%)的产率得到vinyl 4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  US05959037

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Regio‐ and Stereoselective Chan‐Lam‐Evans Enol Esterification of Carboxylic Acids with Alkenylboroxines
  作者：Luuk Steemers、Linda Wijsman、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1002/adsc.201800914

  日期：2018.11.5

  Efficient and scalable Cu(II)‐mediated enol esterification methodology of carboxylic acids from alkenyl boroxines and boronic acids is presented. The reaction shows a wide scope in aliphatic and aromatic carboxylic acids in combination with several alkenyl boroxines. In the case of 2‐substituted alkenyl boroxines the double bond configuration was fully retained in the enol ester product. Also N‐hydroxyimides

  提出了一种高效，可扩展的Cu（II）介导的烯基环硼氧烷和硼酸羧酸的烯醇酯化方法。该反应在脂肪族和芳香族羧酸与几种烯基环硼氧烷化合物的组合中显示出广泛的范围。对于2取代的烯基硼氧烷，双键构型完全保留在烯醇酯产品中。N-羟基酰亚胺和酰亚胺也可以在相应的酰氧基乙烯基烯醇醚和乙烯基酰胺中转化。最后，除甲硫氨酸外，所有其他19种规范氨基酸都显示出它们的相容性，从而以立体选择性方式生成烯醇酯。
• Donor specificity and regioselectivity in Lipolase mediated acylations of methyl α-d-glucopyranoside by vinyl esters of phenolic acids and their analogues
  作者：Mária Mastihubová、Vladimír Mastihuba

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.07.051

  日期：2013.10

  Methyl α-d-glucopyranoside as a model acceptor was acylated by several phenolic and non-phenolic vinyl esters using immobilised Lipolase. Donor specificity and regioselectivity of reaction were investigated. Conversion and rate of acylation by structurally varied donors indicates that the synthetic reactivity of Lipolase corresponds to the hydrolytic activity of feruloyl esterase type A. Lipolase exhibited

  使用固定化的脂酶将几种模型酚和非酚乙烯基酯酰化作为模型受体的甲基α- d-吡喃葡萄糖苷。研究了供体特异性和反应的区域选择性。结构上不同的供体的转化率和酰化速率表明，Lipolase的合成反应性对应于A型阿魏酸酯酶的水解活性。Lipolase对甲基α- d-吡喃葡萄糖苷的主要位置表现出显着的区域选择性。当酚酸的乙烯基酯（羟基苯甲酸酯，羟基苯基链烷酸酯和羟基肉桂酸酯）用作酰基供体时，酰化作用仅发生在6- O主位置。除了主要的6- O-酰基产品（52–79％）外，2,6-二-使用非酚供体时，从反应混合物中分离出O-酰化衍生物（2-13％）（酚酸的完全甲氧基化衍生物的乙烯基酯，以及苯甲酸乙烯酯，肉桂酸酯或某些杂环类似物）。
• Reusable rhodium catalyst for the selective transvinylation of sp 2 -C linked carboxylic acid
  作者：Ruihang Jiang、Zhangpei Chen、Kun Zhan、Lei Liu、Junjie Zhou、Yongjian Ai、Shuang Li、Hongjie Bao、Ze'nan Hu、Li Qi、Jingting Wang、Hong-bin Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.039

  日期：2018.8

  The vinyl benzoate derivatives were successfully synthesized by the transvinylation reactions that vinyl group transferred from vinyl acetate to aromatic carboxylic acids with the recoverable catalyst RhCl3·3H2O. This catalyst features air stable and tolerance of water, good reusable ability, meanwhile, shows high selectivity for aromatic carboxylic acid in the presence of phenolic hydroxyl. With this

  通过可回收的催化剂RhCl 3 ·3H 2 O通过乙酸乙烯酯将乙烯基转移至芳族羧酸的转乙烯基反应成功地合成了苯甲酸乙烯酯衍生物。该催化剂具有空气稳定性和耐水性，同时具有良好的可重复使用能力，显示出在酚羟基存在下对芳族羧酸具有高选择性。使用这种方法，可以以高达95％的收率生产各种苯甲酸乙烯酯衍生物。
• [EN] ANDROGRAPHOLIDE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN MANUFACTURE OF MEDICAMENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ANDROGRAPHOLIDE ET LEUR UTILISATION POUR LA FABRICATION DE MÉDICAMENTS
  申请人：PANORAMA RES INC

  公开号：WO2009018780A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to an andrographolide derivative of the formula (I), wherein R1, R2 and R3 are same or different substituents selected from hydrogen, substituted or unsubstituted organic acid radicals, inorganic acid radicals, alkyl, aryl or heteroaryl, and at least one of R1, R2 and R3 is R-lipoic acid, S-lipoic acid or a mixture thereof, or corresponding dihydrolipoic acids thereof, or N-acetylcysteine radical. The derivative has good antitumor effect, can induce apoptosis of tumor cells, can directly kill Gram-positive bacteria (staphylococcus aureus) and drug resistance bacteria (MRSA5676 and MRSA5677), can inhibit the QS-system of Gram-negative bacteria (Pseudomonas aeruginosa), can inhibit and destroy the formation of biofilm of Pseudomonas aeruginosa; and exhibits significant hypoglycemic effect, so that it can be used in manufacture of medicaments for treatment of cancers, inflammation, diabetes, and bacterial and viral infections.

  本发明涉及一种公式（I）的andrographolide衍生物，其中R1、R2和R3是相同或不同的取代基，选自氢、取代或未取代的有机酸基团、无机酸基团、烷基、芳基或杂环芳基，且R1、R2和R3中至少有一个是R-硫辛酸、S-硫辛酸或二者的混合物，或相应的二氢硫辛酸，或N-乙酰半胱氨酸基团。该衍生物具有良好的抗肿瘤效果，可以诱导肿瘤细胞凋亡，可以直接杀死革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌）和耐药细菌（MRSA5676和MRSA5677），可以抑制革兰氏阴性细菌（铜绿假单胞菌）的QS系统，可以抑制和破坏铜绿假单胞菌生物膜的形成；并且具有显著的降糖作用，因此可以用于制造用于治疗癌症、炎症、糖尿病以及细菌和病毒感染的药物。
• PARABEN DERIVATIVES FOR PRESERVING CELLULOSIC MATERIALS
  申请人：CARLSON William B.

  公开号：US20130004785A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  A method of preserving a cellulosic material are provided. The method includes contacting the cellulosic material with a paraben-containing monomer and polymerizing the paraben-containing monomer. Articles including a cellulosic material and at least one polymer which includes paraben moieties are also provided.

  提供了一种保存纤维素材料的方法。该方法包括将纤维素材料与含对羟基苯甲酸酯单体接触，并聚合含有对羟基苯甲酸酯单体的聚合物。还提供了包括纤维素材料和至少一种包含对羟基苯甲酸酯基团的聚合物的制品。