syn-3-hydroxy-5-methyltetrahydrofuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: syn-3-hydroxy-5-methyltetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one；(3S*,5R*)-3-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one；syn-5-hydroxy-3-methyl-tetrahydrofuran-2-one；(3R,5S)-3-hydroxy-5-methyloxolan-2-one
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: XHMUCGPKDKCFHL-IUYQGCFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-3-hydroxy-5-methyltetrahydrofuran-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 lipase PS-30 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Amphirionin-4的对映选择性全合成

  摘要：

  （+）-amphirionin-4的对映选择性全合成已经以收敛的方式完成。该合成具有高效的酶促脂肪酶分解能力，可以以光学活性形式进入四氢呋喃醇核心。通过氧碳en离子介导的高度非对映选择性的合成-烯丙基化反应合成了官能化的四氢呋喃衍生物。使用Stille偶联反应合成多烯侧链。Nozaki–Hiyama–Kishi偶联用于构建C-8立体中心并完成（+）-amphirionin-4的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00942
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以2.87 g的产率得到syn-3-hydroxy-5-methyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Amphirionin-4的对映选择性全合成

  摘要：

  （+）-amphirionin-4的对映选择性全合成已经以收敛的方式完成。该合成具有高效的酶促脂肪酶分解能力，可以以光学活性形式进入四氢呋喃醇核心。通过氧碳en离子介导的高度非对映选择性的合成-烯丙基化反应合成了官能化的四氢呋喃衍生物。使用Stille偶联反应合成多烯侧链。Nozaki–Hiyama–Kishi偶联用于构建C-8立体中心并完成（+）-amphirionin-4的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00942

文献信息

• Total Synthesis of the Fungal Metabolite Trienylfuranol A through Nucleophilic Diastereodivergent Additions to Oxocarbenium Ions
  作者：Guillaume Arcile、Pascal Retailleau、Jamal Ouazzani、Jean‐Francois Betzer

  DOI：10.1002/ejoc.202100265

  日期：2021.4.8

  triene‐substituted tetrahydrofuran metabolite is described. The key step, for the installation of the stereogenic center of the trienyl side chain, involves a stereofacially reduction of oxocarbenium ions directed by the hydride donor.

  描述了三烯基呋喃醇A（一种真菌末端三烯取代的四氢呋喃代谢物）的第一次全合成。对于安装三烯基侧链的立体中心的关键步骤，涉及由氢化物供体指导的氧碳en离子的立体表面还原。
• Diastereoselective hydrogenation of 1,3-hydroxyketones
  申请人：——

  公开号：US20040010154A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The invention relates to a novel process of diastereoselective hydrogenation of 1,3-hydroxyketones of formula (I) 1 wherein R, R′ and R″ are as defined in claim 1 which is carried out in a solvent in the presence of a magnesium salt, a heterogeneous platinum catalyst and optionally an oxidant.

  这项发明涉及一种新型的对1,3-羟基酮进行不对映选择性加氢的方法，其化学式为(I)，其中R、R'和R''如权利要求1所定义，在溶剂中，在存在镁盐、非均相铂催化剂和可选氧化剂的情况下进行。
• Total syntheses of both enantiomers of amphirionin 4: A chemoenzymatic based strategy for functionalized tetrahydrofurans
  作者：Arun K. Ghosh、Prasanth R. Nyalapatla

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.031

  日期：2017.4

  The total syntheses of (-)-amphirionin-4 and (+)-amphirionin-4 have been achieved in a convergent and enantioselective manner. The tetrahydrofuranol cores of amphirionin-4 were constructed in optically active form by enzymatic resolution of racemic cis-3-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one. The polyene side chain was efficiently synthesized using Stille coupling. The remote C8-stereocenter was constructed

  （-）-amphirionin-4和（+）-amphirionin-4的总合成以收敛和对映选择性的方式实现。通过消旋外消旋顺式-3-羟基-5-甲基二氢呋喃-2（3H）-one的旋光形式，构建了光学活性形式的amphirionin-4的四氢呋喃醇核心。使用Stille偶联有效地合成了多烯侧链。远程的C8立体中心是使用Nozaki-Hiyama-Kishi偶联反应构建的。对（-）-amphirionin-4和（+）-amphirionin-4的Mosher酯进行了详细的1H-NMR研究，以支持amphirionin-4的C-4和C-8不对称中心的绝对构型的分配。
• Asymmetric Hydrogenation of 2,4-Dioxo Esters: Selective Synthesis of 2-Hydroxy-4-oxo Esters and Direct Access to Chiral 2-Hydroxy-4-butyrolactones
  作者：Véronique Blandin、Jean-François Carpentier、André Mortreux

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1787::aid-ejoc1787>3.0.co;2-o

  日期：1999.8

  2,4-Dioxoesters 1a–c are selectively converted into optically active 2-hydroxy-4-oxoesters 2a–c by hydrogenation with chiral rhodium-aminophosphane-phosphinite catalysts (82–88% ee) or ruthenium-bisphosphane catalysts (52–67% ee). Direct one-pot hydrogenation of 2,4-dioxoesters 1a–c to 2-hydroxy-4-butyrolactones 4a–c proceeds in high yields; catalytic activities, chemo-, dia-, and enantioselectivities

  2,4-二氧代酯 1a-c 通过手性铑-氨基膦-次膦酸催化剂（82-88% ee）或钌-双膦催化剂（52-67）的氢化反应选择性地转化为光学活性的 2-羟基-4-氧代酯 2a-c % ee）。2,4-二氧代酯 1a-c 直接一锅加氢生成 2-羟基-4-丁内酯 4a-c，收率高；催化活性、化学选择性、渗析选择性和对映选择性在很大程度上取决于底物和催化剂的性质。
• Correction to Enantioselective Total Synthesis of (+)-Amphirionin-4
  作者：Arun K. Ghosh、Prasanth R. Nyalapatla

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01620

  日期：2016.7.15

  ACS Publications website at DOI: 10.1021/acs.orglett.6b01620. Experimental procedures and 1H and 13C NMR spectra for all new compounds (PDF) Crystallographic data for compound 40 (CIF) Experimental procedures and 1H and 13C NMR spectra for all new compounds (PDF) Crystallographic data for compound 40 (CIF) This article has not yet been cited by other publications. The Supporting Information is available

  内酯（+）- 4和（-）- 4的绝对构型在原始纸张中分配不正确。（+）的单晶X射线结构- 4衍生的p -bromobenzoate衍生物40透露了其绝对构型为3小号，5 - [R ，如下所示。结果，在发表的论文中所有衍生自（-）- 4的化合物的绝对构型将是相反的。这些包括结构1，2，10，（ - ） - 4，11 - 19，和28在原始文件中。摘要显示了（+）-amphirionin-4（1）的校正立体化学，如下所示。原始论文中的实验细节和数据保持不变。所有结构均在修订的《支持信息》中得到更正，其中包括晶体学数据和内酯40的CIF文件。也可以通过以下网址从剑桥晶体学数据中心免费获取这些数据：www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif（CCDC 1481517）。可在ACS出版物网站上免费获得支持信息，网址为：DOI：10.1021 / acs.orglett.6b01620。