3-hydroxy-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one | 21053-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-hydroxy-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: 5-methyl-isotetronic acid；3-hydroxy-5-methylfuran-2(5H)-one；α-Hydroxy-γ-methyl-Δ^α,β-butenolid；4-hydroxy-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 21053-73-6
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: JCGQVJRAKXPFNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-60 °C
• 沸点：
  322.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以2.87 g的产率得到syn-3-hydroxy-5-methyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Amphirionin-4的对映选择性全合成

  摘要：

  （+）-amphirionin-4的对映选择性全合成已经以收敛的方式完成。该合成具有高效的酶促脂肪酶分解能力，可以以光学活性形式进入四氢呋喃醇核心。通过氧碳en离子介导的高度非对映选择性的合成-烯丙基化反应合成了官能化的四氢呋喃衍生物。使用Stille偶联反应合成多烯侧链。Nozaki–Hiyama–Kishi偶联用于构建C-8立体中心并完成（+）-amphirionin-4的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00942
• 作为产物：
  描述：

  4-<(tert-butyloxy)carbonyl>-3-hydroxy-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one 在 Amberlite IR₁₂₀H resin 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到3-hydroxy-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the nactins: total synthesis of (.+-.)-tert-butyl 8-O-(tert-butyldimethylsilyl)nonactate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a044

文献信息

• Total Synthesis of the Fungal Metabolite Trienylfuranol A through Nucleophilic Diastereodivergent Additions to Oxocarbenium Ions
  作者：Guillaume Arcile、Pascal Retailleau、Jamal Ouazzani、Jean‐Francois Betzer

  DOI：10.1002/ejoc.202100265

  日期：2021.4.8

  triene‐substituted tetrahydrofuran metabolite is described. The key step, for the installation of the stereogenic center of the trienyl side chain, involves a stereofacially reduction of oxocarbenium ions directed by the hydride donor.

  描述了三烯基呋喃醇A（一种真菌末端三烯取代的四氢呋喃代谢物）的第一次全合成。对于安装三烯基侧链的立体中心的关键步骤，涉及由氢化物供体指导的氧碳en离子的立体表面还原。
• Unifying Scheme for the Biosynthesis of Acyl‐Branched Sugars: Extended Substrate Scope of Thiamine‐Dependent Enzymes
  作者：Jan‐Patrick Steitz、Leonhard Krug、Lydia Walter、Karel Hernández、Caroline Röhr、Pere Clapés、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.202113405

  日期：2022.3.14

  (LPSs) of bacteria have branched sugars in their outer cell membrane with long, highly modified side chains. LPSs are often crucial factors in the pathogenesis of the bacteria. A unifying explanation of the biosynthesis of these highly interesting structures is introduced, based on the investigation of ThDP-dependent enzymes responsible for the linkage of the side chain and the sugar core.

  细菌的脂多糖 (LPS) 在其细胞外膜中具有支链糖，具有长且高度修饰的侧链。LPSs 通常是细菌发病机制中的关键因素。基于对负责连接侧链和糖核的 ThDP 依赖性酶的研究，对这些非常有趣的结构的生物合成进行了统一的解释。
• The fragmentation of isotetronic acidO-methyl ethers under electron impact
  作者：C. C. Bonini、C. Iavarone、C. Trogolo、G. A. Poulton

  DOI：10.1002/oms.1210160204

  日期：1981.2

  AbstractThe mass spectra of a series of methyl ethers of isotetronic acids have been examined and the modes of fragmentation rationalized on the basis of two general schemes.
• Hatsui Toshihide, Kitashima Toshio, Takeshita Hitoshi, Kyushu daigaku kino busshitsu kagaku kenkyujo hokoku=Repts Inst. Adv. Mat+
  作者：Hatsui Toshihide, Kitashima Toshio, Takeshita Hitoshi

  DOI：——

  日期：——
• WASSERMAN H. H.; IVES J. L., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 16, 3238-3240
  作者：WASSERMAN H. H.、 IVES J. L.

  DOI：——

  日期：——