(4S,5R)-4-[2,6-bis[(2S)-oxolan-2-yl]phenyl]selanyl-5-phenyloxolan-2-one | 193812-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5R)-4-[2,6-bis[(2S)-oxolan-2-yl]phenyl]selanyl-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 193812-96-3
• 化学式: C₂₄H₂₆O₄Se
• 分子量: 457.428
• InChiKey: VLLQVWFNCDNXKS-VVSUKSJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-[2,6-bis[(2S)-oxolan-2-yl]phenyl]selanyl-5-phenyloxolan-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到(-)-(S)-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,6-双[（2 S）-四氢呋喃-2-基]苯基二硒化物：有效的烯烃不对称亲电加成反应试剂

  摘要：

  报道了一种新型且极为有效的有机硒试剂（2）的对映选择性合成。发现该手性试剂在硒代甲氧基化和闭环反应中以非常高的面部选择性与烯烃反应。在某些情况下，发现非对映选择性高达98％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01030-7
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,6-bis(2-bromoacetyl)benzene 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 selenium 、 air 、 sodium hydride 、 magnesium 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S,5R)-4-[2,6-bis[(2S)-oxolan-2-yl]phenyl]selanyl-5-phenyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,6-双[（2 S）-四氢呋喃-2-基]苯基二硒化物：有效的烯烃不对称亲电加成反应试剂

  摘要：

  报道了一种新型且极为有效的有机硒试剂（2）的对映选择性合成。发现该手性试剂在硒代甲氧基化和闭环反应中以非常高的面部选择性与烯烃反应。在某些情况下，发现非对映选择性高达98％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01030-7

文献信息

• 2,6-Bis[(2S)-tetrahydrofuran-2-yl]phenyl diselenide: An effective reagent for asymmetric electrophilic addition reactions to olefins
  作者：Robert Déziel、Eric Malenfant、Carl Thibault、Sylvie Fréchette、Michel Gravel

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01030-7

  日期：1997.7

  The enantioselective synthesis of a new and extremely effective organoselenium reagent (2) is reported. This chiral reagent was found to react with alkenes with a very high degree of facial selectivity in selenomethoxylation and ring closure reactions. In some cases the diastereoselectivities were found to be as high as 98%.

  报道了一种新型且极为有效的有机硒试剂（2）的对映选择性合成。发现该手性试剂在硒代甲氧基化和闭环反应中以非常高的面部选择性与烯烃反应。在某些情况下，发现非对映选择性高达98％。