3-(4-dimethylaminophenyl)-prop-2-en-1-ol | 20850-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-(4-dimethylaminophenyl)-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 4-dimethylaminocinnamyl alcohol；4-N,N-dimethyl cinnamyl alcohol；4-Dimethylamino-zimtalkohol；3-[4-(Dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 20850-05-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: PGYXGFIMMYWQSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-dimethylaminophenyl)-prop-2-en-1-ol 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 、 cellulose supported copper(0) 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到4-二甲基氨基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  Bi（NO 3）3 ·5H 2 O和纤维素介导的Cu-NPs —一种高效，新颖的催化系统，用于将酒精好氧氧化为羰基化合物并由HMF合成DFF

  摘要：

  已经开发出一种高效和通用的催化体系，用于将伯和仲芳族醇氧化为羰基。高效，通用的合成适用性，更宽泛的官能团耐受性以及伯和仲芳族醇的氧化通用性是这种绿色且可持续的协议的关键特征。已经观察到5-羟甲基糠醛（HMF）选择性氧化为生物燃料2,5-二甲酰呋喃（DFF）的产率很高。使用可持续的生物聚合物纤维素作为铜纳米颗粒载体可使催化系统在环境方面无害。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2016.01.003
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-propenoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-dimethylaminophenyl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化的[2,3]-σ重排：芳基烯丙醇与重氮化合物的反应

  摘要：

  已经开发了金催化的[2,3]-σ重排反应。分子间重排发生在原位产生的供体-受体金-卡宾与肉桂醇之间，通过串联叶立德形成。在较温和的露天条件下，所需的重排产物已选择性地比常规的OH插入，环丙烷化，环加成和CHH功能化产物选择性地完成。通过合成一类新的可用于构建复杂分子靶标的底物，说明了这项工作的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03836

文献信息

• Highly pH-Dependent Chemoselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Aldehydes in Water
  作者：Nianhua Luo、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Huiling Wen、Jitian Liu、Weiping Tang、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00353

  日期：2019.8.12

  electron-poor substituents on the aryl group of α,β-unsaturated aldehydes can be tolerated, affording the corresponding products in excellent yields with high TOF values. High selectivity and yields were also observed for α,β-unsaturated aldehydes with aliphatic substituents. Our mechanistic investigations indicate that the pH value is critical to the chemoselectivity.

  在水中实现了pH依赖的选择性Ir催化的α，β-不饱和醛的加氢反应。在低pH下使用HCOOH作为氢化物供体，仅获得不饱和醇产物，而在高pH下，优先使用HCOONa作为氢化物供体形成饱和醇产物。可以耐受包括α，β-不饱和醛的芳基上的富电子以及贫电子取代基在内的各种官能团，从而以高收率提供具有高收率的相应产物。还观察到具有脂族取代基的α，β-不饱和醛的高选择性和产率。我们的机理研究表明，pH值对化学选择性至关重要。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of α,β-Unsaturated Ketones through Sequential C–C Coupling and Redox Isomerization
  作者：Hong-Shuang Li、Guili Guo、Rui-Ze Zhang、Fei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02190

  日期：2018.8.17

  A novel Rh(I)-catalyzed sequential C–C coupling and redox isomerization between allylic alcohols and 1,3-dienes has been accomplished. This versatile protocol provides expeditious access to a broad range of polysubstituted α,β-unsaturated ketones with excellent atom economy and regioselectivity.

  新型的Rh（I）催化的顺序C–C偶联和烯丙醇与1,3-二烯之间的氧化还原异构化已经完成。这种通用的协议可快速提供多种具有优异原子经济性和区域选择性的多取代α，β-不饱和酮。
• 一种α,β-不饱和醇和/或α,β-饱和醇的制备方法
  申请人：赣南医学院

  公开号：CN110002952B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明属于医药化工合成技术领域，公开了一种α,β‑不饱和醇和/或α,β‑饱和醇的制备方法，包括如下步骤：以α,β‑不饱和醛为原料，铱为催化剂，加入溶剂和氢源，所得溶液在空气氛围下，25～100℃搅拌反应，反应结束后冷却，反应液经乙酸乙酯萃取，减压去除溶剂得粗产物，经柱层析提纯得到α,β‑不饱和醇和/或α,β‑饱和醇。本发明通过一种高化学选择性合成α,β‑不饱和醇和α,β‑饱和醇的方法，合成方法简单易行、反应条件温和、对底物适应性广、产物收率高，具有良好的工业应用前景。
• Pd(II)-Catalyzed Aminoacetoxylation of Alkenes Via Tether Formation
  作者：Thomas Rossolini、Ashis Das、Stefano Nicolai、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01838

  日期：2022.7.22

  A Pd-catalyzed method based on the use of a molecular tether is described for olefin difunctionalization. Enabled by an easily introduced trifluoroacetaldehyde-derived tether, a simultaneous introduction of oxygen and nitrogen heteroatoms across unsaturated carbon–carbon bonds was achieved under oxidative conditions, most probably via high-valent Pd intermediates. Good yields and high diastereoselectivity

  描述了一种基于使用分子链的 Pd 催化方法用于烯烃双官能化。通过易于引入的三氟乙醛衍生系链，在氧化条件下，很可能通过高价 Pd 中间体实现了在不饱和碳-碳键上同时引入氧和氮杂原子。芳基取代烯烃获得了良好的收率和高非对映选择性，而非末端烷基取代的烯烃则产生了氮杂-Heck 产物。在温和条件下的系链断裂提供了对官能化 β-氨基醇的快速访问。
• One-Pot and Unsymmetrical Bis-Allylation of Malononitrile with Conjugated Dienes and Allylic Alcohols
  作者：Wenxiu Gao、Dong Zhang、Xiaoyu Zhang、Xinying Cai、Peizhong Xie、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03405

  日期：2022.12.30

  A Pd/Ca catalytic system to promote the unsymmetrical bis-allylation of malononitrile was developed by selecting conjugated dienes and allylic alcohols as allylic reagents. This catalytic system suppressed the competitive symmetrical bis-allylation process and guaranteed the desired unsymmetrical bis-allylation with high chemoselectivity. A wide range of conjugated dienes and allylic alcohols were

  通过选择共轭二烯和烯丙醇作为烯丙基试剂，开发了促进丙二腈不对称双烯丙基化的 Pd/Ca 催化体系。该催化体系抑制了竞争性对称双烯丙基化过程，并保证了所需的具有高化学选择性的不对称双烯丙基化。在这种转化中，广泛的共轭二烯和烯丙醇具有良好的耐受性，并且高效地获得了多种 1,6-二烯。