3,5-bis(trifluoromethyl)benzoylformic acid | 374794-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(trifluoromethyl)benzoylformic acid
• 英文别名: 3,5-bis(trifluoromethyl)-α-oxobenzeneacetic acid；alpha-Oxo-3,5-bis(trifluoromethyl)benzeneacetic acid；2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-oxoacetic acid
• CAS: 374794-68-0
• 化学式: C₁₀H₄F₆O₃
• 分子量: 286.13
• InChiKey: VPCNIKOBNYETOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(trifluoromethyl)benzoylformic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基或氯乙烯分子内亲核加成反应，通过C ？Cl键活化

  摘要：

  亲尼性加成！到C镍-催化的直接分子内的亲核加成芳基或乙烯基氯化物，以α酮酰胺的的第一示例 Cl键激活报道，这需要温和的反应条件下进行（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100256
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到3,5-bis(trifluoromethyl)benzoylformic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexane derivatives and their use as therapeutic agents

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中环A是苯环或吡啶环；X代表从以下式组成的选择性连接物：(a)、(b)、(c)、(d)和(e)；以及R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R13、R14、R15、R16、R17、R21a和R21b如本文所定义。这些化合物特别适用于治疗或预防抑郁症、焦虑、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛。

  公开号：

  US20030236250A1

文献信息

• Cationic Ir/Me-BIPAM-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Direct Hydroarylation of α-Ketoamides
  作者：Tomohiko Shirai、Hajime Ito、Yasunori Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201400147

  日期：2014.3.3

  Asymmetric intramolecular direct hydroarylation of α‐ketoamides gives various types of optically active 3‐substituted 3‐hydroxy‐2‐oxindoles in high yields with complete regioselectivity and high enantioselectivities (84–98 % ee). This is realized by the use of the cationic iridium complex [Ir(cod)2](BArF4) and the chiral O‐linked bidentate phosphoramidite (R,R)‐Me‐BIPAM.

  α-酮酰胺的不对称分子内直接氢芳基化反应可高产率获得各种类型的旋光3-取代3-羟基2-羟吲哚，具有完全的区域选择性和高对映选择性（84–98％ee）。这是通过使用阳离子铱络合物[Ir（cod）2 ]（BAr F 4）和手性O联双齿亚磷酰胺（R，R）-Me-BIPAM来实现的。
• Photoredox Functionalization of 3-Halogenchromones, 3-Formylchromones, and Chromone-3-carboxylic Acids: Routes to 3-Acylchromones
  作者：Satenik Mkrtchyan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00537

  日期：2020.6.5

  describes a set of new and efficient synthetic routes toward 3-acyl-substituted chromones ranging from readily available chromone precursors, namely 3-halogenchromones, 3-formylchromones, and chromone-3-carboxylic acids by means of visible-light photoredox catalysis. The operationally simple protocols transform a wide variety of chromone derivatives into challenging 3-acyl-substituted chromones in excellent

  这项工作描述了一系列新的，有效的合成路线，这些路线是通过可见光光氧化还原催化，从容易获得的色酮前体（即3-卤素色酮，3-甲酰基色酮和色酮3-羧酸）到3-酰基取代的色酮。操作简单的方案以优异的产率将多种色酮衍生物转化为具有挑战性的3-酰基取代的色酮。这项研究还旨在通过使用反应效率和起始原料的一般利用率作为关键评估标准来比较开发的方法。还证明了所有开发的方法在克级制备标题色酮的应用。
• Reductive carboxylation of aromatic esters by electron transfer from magnesium metal
  作者：Hirofumi Maekawa、Hikaru Okawara、Taro Murakami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.001

  日期：2017.1

  Magnesium-promoted reductive carboxylation of ethyl benzoate in the presence of chlorotrimethylsilane in N,N-dimethylformamide brought about a new carbon-carbon bond formation between the carbonyl carbon atom and carbon dioxide to give the corresponding benzoylformic acid in good yield. It is noteworthy that only ethyl benzoates with substituents at the meta-position were converted into benzoylformic

  在N，N-二甲基甲酰胺中，在氯三甲基硅烷的存在下，镁促进的苯甲酸乙酯的还原羧化反应在羰基碳原子和二氧化碳之间形成了新的碳-碳键形成，从而以高收率得到了相应的苯甲酰基甲酸。值得注意的是，只有在间位具有取代基的苯甲酸乙酯被转化为苯甲酰基甲酸衍生物。此外，即使在还原条件下也未检测到扁桃酸。该结果表明，在羧化的中间体水解后获得苯甲酰基甲酸，该中间体在反应介质中作为稳定的结构而活着。
• [EN] CYCLOHEXANE DERIVATIVES AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE CYCLOHEXYLE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2001087838A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  The present invention relates compounds of formula (I), wherein ring A is a phenyl or pyridyl ring; X represents a linker selected from the group consisting of formulae: (a), (b), (c), (d), and (e); and R?1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R13, R14, R15, R16, R17, R21a and R21b¿ are as defined herein. The compounds are of particular use in the treatment or prevention of depression, anxiety, pain, inflammation, migraine, emesis or postherpetic neuralgia.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中环A是苯环或吡啶环；X代表从公式（a）、（b）、（c）、（d）和（e）组成的链连接物；R?1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R13、R14、R15、R16、R17、R21a和R21b¿如本文所定义。该化合物特别适用于治疗或预防抑郁症、焦虑症、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛。
• RADIATION-SENSITIVE RESIN COMPOSITION, RESIST PATTERN-FORMING METHOD, ACID DIFFUSION CONTROL AGENT, COMPOUND, AND METHOD FOR PRODUCING COMPOUND
  申请人：JSR CORPORATION

  公开号：US20150355539A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  A radiation-sensitive resin composition includes a polymer including a structural unit that includes an acid-labile group; and a compound represented by formula (1). R 1 represents a monovalent organic group having 1 to 30 carbon atoms. L represents a single bond, an oxygen atom or a sulfur atom. M + represents a monovalent radioactive ray-labile onium cation. The monovalent organic group represented by R 1 is preferably a monovalent hydrocarbon group or a monovalent fluorinated hydrocarbon group, and L preferably represents a single bond. The monovalent organic group represented by R 1 is preferably a monovalent hydrocarbon group, a monovalent fluorinated hydrocarbon group, a monovalent aliphatic heterocyclic group or a monovalent fluorinated aliphatic heterocyclic group, and L preferably represents an oxygen atom or a sulfur atom. The monovalent radioactive ray-labile onium cation represented by M + is preferably represented by the formula (X).

  一种辐射敏感的树脂组合物，包括聚合物，其中包括一个结构单元，其中包括一个酸敏感基团；以及由公式（1）表示的化合物。R1表示具有1到30个碳原子的一价有机基团。L表示单键，氧原子或硫原子。M+表示一价放射性光敏离子。R1表示的一价有机基团最好是一价烃基或一价氟代烃基，而L最好表示单键。R1表示的一价有机基团最好是一价烃基，一价氟代烃基，一价脂肪族杂环基或一价氟代脂肪族杂环基，而L最好表示氧原子或硫原子。M+表示的一价放射性光敏离子最好由公式（X）表示。