N-(1-adamantyl)(1-adamantyl)acetamide | 30979-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-adamantyl)(1-adamantyl)acetamide
• 英文别名: N-(1-adamantyl)-1-adamantanacetamide；Adamantyl-(1)-essigsaeure--amid；Adamantyl-(1)-essigsaeure-(adamantyl-(1))-amid；N,2-bis(1-adamantyl)acetamide
• CAS: 30979-62-5
• 化学式: C₂₂H₃₃NO
• 分子量: 327.51
• InChiKey: BRRPODXVMIZFMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-260 °C
• 沸点：
  497.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-adamantyl)(1-adamantyl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到N-(1-adamantyl)-2-(1-adamantyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Carboxamides and amines having two and three adamantane fragments

  摘要：

  New carboxamides having two and three adamantane fragments were synthesized from adamantanecarboxylic acid chlorides and adamantane-containing amines. The amides were reduced to the corresponding amines, and the latter were converted into N-p-nitrophenylsulfonyl and N-p-tolylsulfonylcarbamoyl derivatives by treatment with p-nitrobenzenesulfonyl chloride and p-toluenesulfonyl isocyanate, respectively. The structure of the newly synthesized compounds was confirmed by IR and H-1 NMR spectroscopy. Some carboxamides turned out to be inactive in the reduction with lithium tetrahydridoaluminate, which was discussed in terms of the results of semiempirical quantum-chemical calculations.

  DOI：

  10.1134/s1070428007110103
• 作为产物：
  描述：

  盐酸金刚烷胺 、 1-金刚烷乙酸 在 polymer-bound 1-hydroxybenzotriazole-6-sulfonamide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 生成 N-(1-adamantyl)(1-adamantyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用新型聚合物负载的1-羟基苯并三唑衍生物对N-亲核试剂进行多功能酰化。

  摘要：

  描述了衍生自1-羟基苯并三唑的新的聚合物负载的偶联剂的合成。将氨基甲基化的聚苯乙烯与3-硝基-4-氯苯磺酰氯（2）反应，然后用水合肼处理，将其官能化，得到聚合的N-苄基-1-羟基苯并三唑-6-磺酰胺（4）。聚合试剂4为证明对合成酰胺非常有效。4的效率可以归因于磺酰基部分赋予的高酸度。酰胺合成的过程包括在衍生的聚合物上形成活化的酯，然后在第二步中用胺处理以在溶液中生成酰胺。简单的过滤可以使产物与聚合试剂分离，聚合试剂在这种情况下起离去基团的作用。对这两个步骤的过程进行了优化研究。由于酰胺是在不含反应副产物的溶液中获得的，因此该方法可用于自动化程序中，以将其直接回收到96孔板中，准备用于高通量筛选分析。因此显示4特别适合于酰胺库的高通量平行合成。

  DOI：

  10.1021/jo961761g

文献信息

• Versatile Acylation of <i>N</i>-Nucleophiles Using a New Polymer-Supported 1-Hydroxybenzotriazole Derivative
  作者：Iuliana E. Pop、Benoît P. Déprez、André L. Tartar

  DOI：10.1021/jo961761g

  日期：1997.4.1

  The synthesis of a new polymer-supported coupling reagent derived from 1-hydroxybenzotriazole is described. An aminomethylated polystyrene was functionalized by reaction with 3-nitro-4-chlorobenzenesulfonyl chloride (2) followed by treatement with hydrazine hydrate, to give the polymeric N-benzyl-1-hydroxybenzotriazole-6-sulfonamide (4).The polymeric reagent 4 was shown to be highly efficient for the

  描述了衍生自1-羟基苯并三唑的新的聚合物负载的偶联剂的合成。将氨基甲基化的聚苯乙烯与3-硝基-4-氯苯磺酰氯（2）反应，然后用水合肼处理，将其官能化，得到聚合的N-苄基-1-羟基苯并三唑-6-磺酰胺（4）。聚合试剂4为证明对合成酰胺非常有效。4的效率可以归因于磺酰基部分赋予的高酸度。酰胺合成的过程包括在衍生的聚合物上形成活化的酯，然后在第二步中用胺处理以在溶液中生成酰胺。简单的过滤可以使产物与聚合试剂分离，聚合试剂在这种情况下起离去基团的作用。对这两个步骤的过程进行了优化研究。由于酰胺是在不含反应副产物的溶液中获得的，因此该方法可用于自动化程序中，以将其直接回收到96孔板中，准备用于高通量筛选分析。因此显示4特别适合于酰胺库的高通量平行合成。
• Carboxamides and amines having two and three adamantane fragments
  作者：L. I. Kas’yan、D. V. Karpenko、A. O. Kas’yan、A. K. Isaev、S. A. Prid’ma

  DOI：10.1134/s1070428007110103

  日期：2007.11

  New carboxamides having two and three adamantane fragments were synthesized from adamantanecarboxylic acid chlorides and adamantane-containing amines. The amides were reduced to the corresponding amines, and the latter were converted into N-p-nitrophenylsulfonyl and N-p-tolylsulfonylcarbamoyl derivatives by treatment with p-nitrobenzenesulfonyl chloride and p-toluenesulfonyl isocyanate, respectively. The structure of the newly synthesized compounds was confirmed by IR and H-1 NMR spectroscopy. Some carboxamides turned out to be inactive in the reduction with lithium tetrahydridoaluminate, which was discussed in terms of the results of semiempirical quantum-chemical calculations.