4-chloro-3-methyl-2-buten-1-ol | 2873-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-3-methyl-2-buten-1-ol
• 英文别名: 4-chloro-3-methylbut-2-en-1-ol
• CAS: 2873-92-9
• 化学式: C₅H₉ClO
• 分子量: 120.579
• InChiKey: QZYCIZBUCPJIGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-methyl-2-buten-1-ol 在 nickel(II) iodide 、 2,2'-联吡啶 、 Jones reagent 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.66h， 生成 红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  （ - ） -红藻氨酸和（+） -的全合成同种异体通过SMI -kainic酸2烯丙基氯和α，β -不饱和酯之间介导的分子内偶合

  摘要：

  通过SmI 2介导的烯丙基氯与α，β-不饱和酯之间的还原偶联，可将3,4-二取代的吡咯烷环有效地环化，尽管关于SmI 2促进烯丙基氯与C，C形成C-C键的报道很少。 α，β-不饱和酯。通过在H 2 O-THF中进行还原环化过程中，将添加剂从NiI 2改为HMPA，可以简单地选择3,4-顺式或3,4-反式选择性环化。（-）-海藻酸和（+）-别铝的全合成-海藻酸，是在神经科学和神经药理学中用作有用分子探针的吡咯烷生物碱，是通过使用SmI 2促进的立体互补闭环反应来构建2,3,4-三取代吡咯烷骨架的类胡萝卜素而成功实现的。

  DOI：

  10.1039/c7ob01427a
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-1-chloro-2-methyl-2-butene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、60.0 kPa 条件下， 以121.75 g的产率得到4-chloro-3-methyl-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种番茄红素中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种番茄红素中间体的制备方法，包括：酯交换反应步骤：在碱性条件下，C5氯酯与甲醇发生酯交换反应，生成C5氯醇；膦盐反应步骤：在惰性气体保护下，将酯交换反应步骤得到的C5氯醇与三苯基膦在醇类溶剂中加热，生成C5膦盐；Wittig反应步骤：在惰性气体保护及碱性条件下，将膦盐反应步骤得到的C5膦盐与柠檬醛发生Wittig反应，生成C15醇。本发明具有原料易得、成本低、工艺路线简洁、反应条件温和易实现、环境友好系数高的特点。

  公开号：

  CN107488100B

文献信息

• 一种4-乙酰氧基-2-甲基-2-丁烯醛的制备方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN108707076A

  公开（公告）日：2018-10-26

  本发明提供了一种4‑乙酰氧基‑2‑甲基‑2‑丁烯醛的制备方法。该方法包含如下步骤：(1)异戊烯氯在催化剂作用下被氧气氧化为4‑氯‑2‑甲基‑2‑丁烯醛；(2)4‑氯‑2‑甲基‑2‑丁烯醛与醋酸盐反应得到4‑乙酰氧基‑2‑甲基‑2‑丁烯醛。所述方法的起始原料异戊烯氯廉价易得，工艺路线短，方法经济有效。
• METHOD OF MANUFACTURING 1-CHLORO-2-METHYL-4-ACYLOXY-2-BUTENE DERIVATIVES
  申请人：SHEN Runpu

  公开号：US20070270607A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  1-Chloro-2-methyl-4-acyloxy-2-butene derivatives can be synthesized in good yields and high purity starting from isoprene and employing a chlorohydrin formation reaction in a system made of N-chloroisocyanuric acid derivatives and water, followed by esterification and rearrangement of the crude product mixture.

  1-氯-2-甲基-4-酰氧基-2-丁烯衍生物可以从异戊二烯出发，利用N-氯异氰酸衍生物和水构成的体系进行氯水合醇形成反应，然后进行酯化和粗产品混合物的重排反应，以良好的产率和高纯度合成。
• 一种制备4-乙酰氧基-2-甲基-2-丁烯醛的方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN110981724B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明提供了一种制备4‑乙酰氧基‑2‑甲基‑2‑丁烯醛的方法。包含如下步骤：异戊烯醇酯化生成异戊烯醇乙酸酯；异戊烯醇乙酸酯在光敏剂存在下光照氧化生成4‑乙酰氧基‑2‑甲基‑2‑丁烯醛。所述方法的起始原料异戊烯醇廉价易得，工艺路线原子经济性高，不使用贵金属，三废少，合成路线经济有效。
• 一种制备4-乙酰氧基-2-甲基-2-丁烯醛的新 方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN108997117B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明提供了一种制备4‑乙酰氧基‑2‑甲基‑2‑丁烯醛的新方法。包含如下步骤：1、惕各醛与甲醇反应生成缩醛物(I)；2、缩醛物(I)在铜盐催化下与过氧化乙酸叔丁酯反应生成缩醛酯(II)；3、缩醛酯(II)在酸性条件下水解得到4‑乙酰氧基‑2‑甲基‑2‑丁烯醛。所述方法的起始原料惕各醛廉价易得，工艺路线短，三废少，合成路线经济有效。
• 一种1-乙酰氧基-4-氯-3-甲基-2-丁烯的制备方法
  申请人：宿迁科思化学有限公司

  公开号：CN112321421A

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明提供了一种1‑乙酰氧基‑4‑氯‑3‑甲基‑2‑丁烯的制备方法，包括以下步骤：将异戊二烯和含氯化合物进行氯醇化反应，将反应后的产物与乙酸酐进行酯化反应，最后经后处理制得1‑乙酰氧基‑4‑氯‑3‑甲基‑2‑丁烯。本发明所述的制备方法反应条件温和，安全性更高，制备过程中产生的副反应较少，由于采用强酸负载树脂作为本发明的催化剂，提高了整体反应速率，有效提高了产物的纯度和收率，且本发明所述制备方法中的含氯化合物和催化剂回收套用方便，不但降低了制备成本，工业放大可行性高，还符合绿色化工的生产理念。