(S)-2-((S)-2-Amino-3-carboxy-propionylamino)-succinic acid | 58471-53-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-Amino-3-carboxy-propionylamino)-succinic acid
• 英文别名: H-Asp-Asp-OH；L-aspartyl-L-aspartic acid；L-Asp-L-Asp-OH；Asp-Asp；di-Asp；(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-carboxypropanoyl]amino]butanedioic acid
• CAS: 58471-53-7
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₇
• 分子量: 248.192
• InChiKey: FRYULLIZUDQONW-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.602±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  -20°C密封保存，干燥、避光且在惰性气体中。

制备方法与用途

二天冬氨酸（天冬氨酸-天冬氨酸）可作为牙龈卟啉单胞菌、中间卟啉单胞杆菌、黑质卟啉单胞菌和有核卟啉单胞菌的生长基质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-Amino-3-carboxy-propionylamino)-succinic acid 在 soybean cotyledon N-terminal acidic amino acid-specific aminopeptidase 作用下， 生成 L-天门冬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Purification and Characterization of an N-Terminal Acidic Amino Acid-Specific Aminopeptidase from Soybean Cotyledons (Glycine max)

  摘要：

  通过硫酸铵分级和 Q-sepharose、Phenyl sepharose 和 Superdex 200 连续柱层析，从大豆子叶中分离出一种催化 Glu-Glu 高效水解的新型酶。该酶的表观分子量为 56 kDa分别通过 SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳和 Superdex 200 HR 10/30 柱层析得出 510 kDa 和 510 kDa。该酶对 Glu-p-硝基苯胺 (pNA) 和 Asp-pNA 具有高活性，而 Leu-pNA、Phe-pNA、Ala-pNA 和 Pro-pNA 不被水解。合成的二肽 Glu-Xxx 和 Asp-Xxx 被水解，但 Xxx-Glu 没有被水解。使用这种纯化酶消化富含 Glu 的寡肽嗜铬粒蛋白 A (Glu-Glu-Glu-Glu-Glu-Met-Ala-Val-Val-Pro-Gln-Gly-Leu-Phe-Arg-Gly-NH2)也被调查。谷氨酸残基从N末端一一被切割。这些观察结果表明该酶从 N 末端含酸性氨基酸的肽中去除谷氨酰或天冬氨酰残基。人们认为它是一种来自植物的 N 末端酸性氨基酸特异性氨肽酶。

  DOI：

  10.1271/bbb.90617
• 作为产物：
  描述：

  N-(O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-α-aspartyl)-L-aspartic acid dibenzyl ester 在 乙醇 、 钯 作用下， 生成 (S)-2-((S)-2-Amino-3-carboxy-propionylamino)-succinic acid
  参考文献：
  名称：

  Bryant et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3868,3870

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbonic Anhydrase Inhibitors:  Water-Soluble 4-Sulfamoylphenylthioureas as Topical Intraocular Pressure-Lowering Agents with Long-Lasting Effects
  作者：Angela Casini、Andrea Scozzafava、Francesco Mincione、Luca Menabuoni、Marc A. Ilies、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm001051+

  日期：2000.12.1

  A series of sulfonamides has been obtained by reaction of 4-isothiocyanatobenzenesulfonamide with amines, amino acids, and oligopeptides. The new thiourea derivatives showed strong affinities toward isozymes I, II, and IV of carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1). In vitro inhibitory power was good (in the low-nanomolar range) for the derivatives of beta-phenylserine and alpha-phenylglycine, for those

  通过4-异硫氰酸根合苯磺酰胺与胺，氨基酸和寡肽的反应获得了一系列磺酰胺。新的硫脲衍生物对碳酸酐酶的同功酶I，II和IV具有很强的亲和力（CA，EC 4.2.1.1）。对于β-苯基丝氨酸和α-苯基甘氨酸的衍生物，掺入羟基和巯基氨基酸（Ser，Thr，Cys，Met），疏水性氨基酸（Val， Leu，Ile），芳香族氨基酸（Phe，His，Trp，Tyr，DOPA）和二羧酸氨基酸，以及二/三/四肽等。这种CA抑制剂主要以（羧酸盐）钠盐形式显示出非常好的水溶性（在2-3％范围内），所得溶液的pH值为6.5-7.0。这些制剂中的某些（例如Ser，β-Ph-Ser，Leu，Asn等的衍生物）以2％的水溶液直接局部施用到降压/青光眼兔眼中时，可大大降低眼压（IOP） 。有趣的是，并非本研究中设计的所有功能强大的CA抑制剂都显示出局部IOP降低作用（例如，Cys和Lys衍生物，缺乏这种特性），而Pro，
• Carboxylates Stacked over Aromatic Rings Promote Salt Bridge Formation in Water
  作者：Samuel E. Thompson、David B. Smithrud

  DOI：10.1021/ja011973h

  日期：2002.1.1

  having an aromatic ring were able to form a salt bridge in water. Although most of the obvious interactions, such as ionic and cation-pi, and ion desolvation are important factors, association of an amino acid in water required the presence of the entire amino acid. This result suggests that the interaction between the aliphatic portion of an amino acid and an aromatic ring of a template is an important

  在蛋白质 X 射线晶体结构中观察到的几个盐桥显示出一致的羧酸盐模式，位于芳环表面附近，与配体的精氨酸残基形成键。为了确定这些复合物的驱动力，对含有 N-乙酰精氨酸甲酯、N-乙酰赖氨酸甲酯、氯化胍或 KCl 和一系列二酸的一个成员的溶液进行了 (1) H NMR 或电位结合滴定模板，它们的羧酸盐下方具有芳香族或脂肪族基团。只有具有芳香环的模板才能在水中形成盐桥。尽管大多数明显的相互作用，例如离子和阳离子-pi，以及离子去溶剂化是重要因素，但氨基酸在水中的结合需要整个氨基酸的存在。该结果表明氨基酸的脂肪族部分与模板的芳香环之间的相互作用是络合的重要组成部分。芳香族模板还将 N-乙酰精氨酸甲酯从水中运输到 1-辛醇。运输研究的结果根据可能降低蛋白质折叠的一些激活障碍的潜在中间状态进行了讨论。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Modelling of prebiotic synthesis and selection of peptides under isothermal conditions and thermal cycling mode
  作者：O. V. Demina、A. S. Kononikhin、A. V. Laptev、A. A. Khodonov、E. N. Nikolaev、S. D. Varfolomeev

  DOI：10.1007/s11172-012-0060-3

  日期：2012.2

  The model peptide synthesis from mixtures of amino acids was carried out under the thermal cycling and isothermal modes. The compositions of the obtained mixtures of products and the primary amino acid sequence of the synthesized peptides were determined by Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometry and tandem mass spectrometry in combination with high-performance liquid chromatography

  氨基酸混合物的模型肽合成在热循环和等温模式下进行。通过傅里叶变换离子回旋共振质谱和串联质谱结合高效液相色谱法，应用合成肽的从头测序，确定了所得产物混合物的组成和合成肽的一级氨基酸序列。产品。与可能的统计组相比，肽的天然合成过程显示在相对温和的温度条件下发生并且产生的肽数量显着减少。系统的演变发生在固相合成过程中，一系列最不稳定的肽消失了。