PBR28 | 253307-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: PBR28
• 英文别名: N-(2-methoxybenzyl)-N-(4-phenoxypyridin-3-yl)acetamide；N-[(2-methoxyphenyl)methyl]-N-(4-phenoxypyridin-3-yl)acetamide
• CAS: 253307-65-2
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 348.401
• InChiKey: DHZBNHMEIOBPAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  513.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

PBR28是一种TSPO调节剂，可用于肺动脉高压(PAH)的预防研究。PBR28可以通过添加放射性标记来追踪18kDa转运蛋白(TSPO)，这一过程在脑正电子发射断层扫描(PET)成像研究中起到了关键作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PBR28 在 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-fluoro-PBR28
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶N-氧化物制备的2-吡啶基三烷基铵盐制备2-氟吡啶的简便方法及其在18 F标签上的应用

  摘要：

  在2- [ 18 F]氟吡啶的已知前体中，吡啶基三烷基铵盐已显示出优异的反应性。然而，它们的广泛用途受到限制，因为用于其制备的合成方法具有差的官能团相容性。在本文中，我们证明了在温和且无金属的条件下，易于获得的吡啶N-氧化物向2-吡啶基三烷基铵盐的区域选择性转化。这些可分离的中间体可作为结构多样的2-氟吡啶（包括与PET成像有关的分子）的有效前体。除了提供访问非放射性类似物，此方法已被成功地应用到18 F-标记中的放射合成[ 18 F] AV-1451（[18 F] T807），目前正在开发用于对tau成像的PET示踪剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01703
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲氧基苄氨基)-4-苯氧基吡啶 、 乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到PBR28
  参考文献：
  名称：

  Fully automated synthesis and initial PET evaluation of [11C]PBR28

  摘要：

  Fully automated synthesis and initial PET evaluation of a TSPO radioligand, [C-11]PBR28 (N-(2[C-11]methoxybenzyl)-N-(4-phenoxypyridin-3-yl)acetamide), are reported. These results facilitate the potential preclinical and clinical PET studies of [C-11]PBR28 in animals and humans. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.051

文献信息

• [EN] CARBAZOLE COMPOUNDS FOR IN VIVO IMAGING<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE CARBAZOLE POUR L'IMAGERIE IN VIVO
  申请人：GE HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2015040148A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention concerns in vivo imaging and in particular in vivo imaging of translocator protein (TSPO, formerly known as the peripheral benzodiazepine receptor). An indole-based in vivo imaging agent is provided that overcomes problems relating to known TSPO-binding radiotracers. The present invention also provides a precursor compound useful in the synthesis of the in vivo imaging agent of the invention, as well as a method for synthesis of said precursor compound. Other aspects of the invention include a method for the synthesis of the in vivo imaging agent of the invention comprising use of the precursor compound of the invention, a kit for carrying out said method, and a cassette for carrying out an automated version of said method. In addition, the invention provides a radiopharmaceutical composition comprising the in vivo imaging agent of the invention, as well as methods for the use of said in vivo imaging agent.

  本发明涉及体内成像，特别是体内成像转位蛋白（TSPO，以前称为外周苯二氮卓类受体）。提供了一种基于吲哚的体内成像试剂，克服了与已知TSPO结合放射示踪剂相关的问题。本发明还提供了一种在合成本发明的体内成像试剂中有用的前体化合物，以及一种合成所述前体化合物的方法。本发明的其他方面包括一种合成本发明的体内成像试剂的方法，包括使用本发明的前体化合物，用于执行该方法的试剂盒，以及用于执行该方法的自动化版本的盒子。此外，本发明提供了一种包括本发明的体内成像试剂的放射制剂组合物，以及使用该体内成像试剂的方法。
• [EN] TRANSLOCATOR PROTEIN IMAGING AGENTS; METHODS OF MANUFACTURE, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] AGENTS D'IMAGERIE DE LA PROTÉINE DE TRANSLOCATION, LEURS MÉTHODES DE FABRICATION ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2014164678A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Radiolabeled 4-phenylquinazoline-2-carboxamides useful as imaging agents for positron emission tomography of translocator protein (TSPO) are described. Methods of detecting TSPO and neuroinflammation using the compounds are described. Also disclosed are radiolabeling methods for selected compounds.

  本文描述了用作正电子发射断层扫描成像剂的放射标记的4-苯基喹唑啉-2-羧酰胺，用于转运蛋白（TSPO）的成像。描述了使用这些化合物检测TSPO和神经炎症的方法。还披露了用于选定化合物的放射标记方法。
• DAA-PYRIDINE AS PERIPHERAL BENZODIAZEPINE RECEPTOR LIGAND FOR DIAGNOSTIC IMAGING AND PHARMACEUTICAL TREATMENT
  申请人：Lehmann Lutz

  公开号：US20110200535A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  This invention relates to novel compounds suitable for labelling or already labelled by 18 F, methods of preparing such a compound, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and uses of such compounds, compositions or kits for therapy and diagnostic imaging by positron emission tomography (PET).

  本发明涉及新的化合物，适用于标记或已被18F标记，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的组合物，包含这种化合物或组合物的试剂盒，以及这种化合物、组合物或试剂盒在正电子发射断层扫描（PET）的治疗和诊断成像中的应用。
• ARYLOXYANILIDE DERIVATIVES
  申请人：Wadsworth Harry John

  公开号：US20120003154A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention provides a novel radiolabeled aryloxyalinine derivative suitable for in vivo imaging. In comparison to known aryloxyalinine derivative in vivo imaging agents, the in vivo imaging agent of the present invention has better properties for in vivo imaging. The in vivo imaging agent of the present invention demonstrates good selective binding to the peripheral benzodiazepine receptor (PBR), in combination with good brain uptake and in vivo kinetics following administration to a subject.

  本发明提供了一种新型放射性标记的芳氧基脯氨酸衍生物，适用于体内成像。与已知的芳氧基脯氨酸衍生物体内成像剂相比，本发明的体内成像剂具有更好的体内成像性能。本发明的体内成像剂在给予受试者后，表现出良好的选择性结合外周苯二氮平受体（PBR），结合良好的脑吸收和体内动力学。
• IN VIVO IMAGING METHOD FOR CANCER
  申请人：Jones Paul Alexander

  公开号：US20130183240A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present invention provides a method useful in the diagnosis and monitoring of cancer wherein there is an abnormal expression of PBR. The method of the invention is particularly useful in evaluating the severity of the cancer, e.g. PBR expression correlates with cell proliferation rates, metastatic potential, tumour aggressiveness, malignancy progression. The method of the invention can therefore be applied in the determination of likely disease progression and in making an associated prognosis. Furthermore, the method of the invention can find use in determining the likely success of certain therapeutic approaches, or in the evaluation of the efficacy of certain proposed new treatments.

  本发明提供了一种在癌症诊断和监测中有用的方法，其中PBR的表达异常。本发明的方法特别适用于评估癌症的严重程度，例如PBR的表达与细胞增殖率、转移潜力、肿瘤侵袭性、恶性进展相关。因此，本发明的方法可用于确定可能的疾病进展，并作出相关预后。此外，本发明的方法可用于确定某些治疗方法的可能成功率，或评估某些拟议新治疗方法的疗效。