4-[(17-hydroxy-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecan-1-yl)oxy]benzonitrile | 186040-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(17-hydroxy-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecan-1-yl)oxy]benzonitrile
• 英文别名: 4-[2-[2-[2-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzonitrile
• CAS: 186040-29-9
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₇
• 分子量: 383.442
• InChiKey: ACCHNZWIEHQSKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(17-hydroxy-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecan-1-yl)oxy]benzonitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[2-[2-[2-[2-[2-[4-[6-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]-1H-benzimidazol-2-yl]phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Hoechst 33258通过六（乙二醇）接头与寡聚脱氧核苷酸15-Mers的5'-末端相连：双链体稳定性和荧光性质。

  摘要：

  已经制备了荧光Hoechst 33258衍生物，其中在末端酚残基上连接了六（乙二醇）接头。该衍生物与DNA序列的缀合是通过反向偶联方案完成的，在该方案中，被完全保护的DNA序列的5'-末端核苷残基被转化为末端亚磷酰胺。在Hoechst衍生物和四唑的存在下，完成最终的偶联反应以产生缀合的核酸。从载体上脱保护并裂解缀合物后，HPLC分析表明缀合反应以高达75％的产率进行。共轭Hoechst衍生物的存在通常会使DNA双链体的稳定性提高10-16摄氏度。多种序列变体表明，系链的长度足以达到DNA双链体的末端，并与内部AT富集的靶序列结合，该靶序列距连接位点最远为四个碱基对。四个碱基对的结合位点似乎是通过缀合物有效地稳定螺旋所必需的，但在某些情况下可以包括GC碱基对，这与先前关于Hoechst 33258与双链体DNA结合的X射线衍射研究一致。当AT碱基对与GC碱基对交替出现时，观察到T（m）有一个小但可辨别的增加（3

  DOI：

  10.1021/jo9618536
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 、 4-溴苯腈 在 N-甲基二环己基胺 、 C₄₆H₆₇BN₂ 、 nickel dibromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-[(17-hydroxy-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecan-1-yl)oxy]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种光/镍协同催化单芳基化二醇的方法

  摘要：

  本发明公开了一种光/镍协同催化单芳基化二醇的方法，该方法直接以简单易得的溴代芳烃和二醇为原料，采用BODIPY类有机光敏剂与廉价镍源在无外加配体下协同催化二醇与溴代芳烃之间发生交叉偶联，实现选择性单芳基化二醇化合物，单/双芳基化比例高达18:1。本方法官能团耐受性好，适用于多种不同结构的二醇类化合物，如邻二醇、1,3‑二醇、1,4‑二醇、单分散聚乙二醇等。更为重要的是，本发明方法所用光敏剂用量低，反应温度接近室温，绿色经济高效。这些优势使得本发明具有较高的规模合成价值，能为社会经济发展服务。

  公开号：

  CN108440251B

文献信息

• 一种光/镍协同催化单芳基化二醇的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN108440251B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明公开了一种光/镍协同催化单芳基化二醇的方法，该方法直接以简单易得的溴代芳烃和二醇为原料，采用BODIPY类有机光敏剂与廉价镍源在无外加配体下协同催化二醇与溴代芳烃之间发生交叉偶联，实现选择性单芳基化二醇化合物，单/双芳基化比例高达18:1。本方法官能团耐受性好，适用于多种不同结构的二醇类化合物，如邻二醇、1,3‑二醇、1,4‑二醇、单分散聚乙二醇等。更为重要的是，本发明方法所用光敏剂用量低，反应温度接近室温，绿色经济高效。这些优势使得本发明具有较高的规模合成价值，能为社会经济发展服务。
• Hoechst 33258 Tethered by a Hexa(ethylene glycol) Linker to the 5‘-Termini of Oligodeoxynucleotide 15-Mers:  Duplex Stabilization and Fluorescence Properties
  作者：Sharanabasava B. Rajur、Jordi Robles、Kristin Wiederholt、Robert G. Kuimelis、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1021/jo9618536

  日期：1997.2.1

  terminus of the DNA duplex and bind to internal A-T rich target sequences as far away as four base pairs from the site of attachment. A four base pair binding site appears to be necessary for effective helix stabilization by the conjugate, but in some cases can include a G-C base pair, which is consistent with a previous X-ray diffraction study regarding the binding of Hoechst 33258 to duplex DNA. When A-T

  已经制备了荧光Hoechst 33258衍生物，其中在末端酚残基上连接了六（乙二醇）接头。该衍生物与DNA序列的缀合是通过反向偶联方案完成的，在该方案中，被完全保护的DNA序列的5'-末端核苷残基被转化为末端亚磷酰胺。在Hoechst衍生物和四唑的存在下，完成最终的偶联反应以产生缀合的核酸。从载体上脱保护并裂解缀合物后，HPLC分析表明缀合反应以高达75％的产率进行。共轭Hoechst衍生物的存在通常会使DNA双链体的稳定性提高10-16摄氏度。多种序列变体表明，系链的长度足以达到DNA双链体的末端，并与内部AT富集的靶序列结合，该靶序列距连接位点最远为四个碱基对。四个碱基对的结合位点似乎是通过缀合物有效地稳定螺旋所必需的，但在某些情况下可以包括GC碱基对，这与先前关于Hoechst 33258与双链体DNA结合的X射线衍射研究一致。当AT碱基对与GC碱基对交替出现时，观察到T（m）有一个小但可辨别的增加（3