(1'S,2'S,3'R)-9-[2',3'-bis(benzoyloxymethyl)cyclobutyl]adenine | 132294-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1'S,2'S,3'R)-9-[2',3'-bis(benzoyloxymethyl)cyclobutyl]adenine
• 英文别名: (1R-(1α,2β,3α))-6-amino-9-(2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl)purine 2,3-dibenzoate ester；[(1S,2R,3R)-3-(6-aminopurin-9-yl)-2-(benzoyloxymethyl)cyclobutyl]methyl benzoate
• CAS: 132294-20-3
• 化学式: C₂₅H₂₃N₅O₄
• 分子量: 457.489
• InChiKey: HUHYFEYYQVBABN-VAMGGRTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'S,3'R)-9-[2',3'-bis(benzoyloxymethyl)cyclobutyl]adenine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(+/-)-9-<(1β,2α,3β)-2,3-bis(hydroxymethyl)-1-cyclobutyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的环丁基核苷类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  对映体环丁基鸟嘌呤核苷类似物[1R-1 alpha，2 beta，3 alpha]-和[1S-1 alpha，2 beta，3 alpha] -2-氨基-9- [2,3-双（羟甲基） ）环丁基] -6H-嘌呤-6-一（分别为7和8）和对映体环丁基腺嘌呤类似物[1R-1 alpha，2 beta，3 alpha]-和[1S-1 alpha，2 beta，3 alpha]描述了-6-氨基-9- [2，3-双（羟甲基）环丁基]嘌呤（分别为9和10）。将反式3，3-二乙氧基-1,2-环丁烷二羧酸（14）与R-（-）-2-苯基甘氨醇偶联以提供非对映双酰胺15a和15b的混合物，其易于通过结晶分离。每种双酰胺分别转化为相应的二醇对映体16a和16b，是通过容易的三步顺序以高总收率进行的。以简单的方式将手性二醇16a转化为7和9，将手性二醇16b类似地转化为相应的旋光异构体8和10。模拟天然核苷绝对构型

  DOI：

  10.1021/jm00108a026
• 作为产物：
  描述：

  <1S-<1α(S^*),2β(S^*)>>-3,3-diethoxy-N,N'-bis-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1,2-cyclobutanedicarboxamide 在 吡啶 、 咪唑 、 锂硼氢 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 potassium carbonate 、 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.42h， 生成 (1'S,2'S,3'R)-9-[2',3'-bis(benzoyloxymethyl)cyclobutyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的环丁基核苷类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  对映体环丁基鸟嘌呤核苷类似物[1R-1 alpha，2 beta，3 alpha]-和[1S-1 alpha，2 beta，3 alpha] -2-氨基-9- [2,3-双（羟甲基） ）环丁基] -6H-嘌呤-6-一（分别为7和8）和对映体环丁基腺嘌呤类似物[1R-1 alpha，2 beta，3 alpha]-和[1S-1 alpha，2 beta，3 alpha]描述了-6-氨基-9- [2，3-双（羟甲基）环丁基]嘌呤（分别为9和10）。将反式3，3-二乙氧基-1,2-环丁烷二羧酸（14）与R-（-）-2-苯基甘氨醇偶联以提供非对映双酰胺15a和15b的混合物，其易于通过结晶分离。每种双酰胺分别转化为相应的二醇对映体16a和16b，是通过容易的三步顺序以高总收率进行的。以简单的方式将手性二醇16a转化为7和9，将手性二醇16b类似地转化为相应的旋光异构体8和10。模拟天然核苷绝对构型

  DOI：

  10.1021/jm00108a026

文献信息

• Synthesis and Hybridization Property of Oligonucleotides Containing Carbocyclic Oxetanocins
  作者：Shinobu Honzawa、Satoshi Ohwada、Yoshihiro Morishita、Kanae Sato、Nobuya Katagiri、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00162-9

  日期：2000.4

  Oligonucleotides containing enantiomeric carbocyclic oxetanocins possessing adenine, thymine, guanine and cytosine were synthesized from an optically active cyclobutane derivative. Their hybridization properties with the complementary oligonucleotides were studied using melting point method, CD spectroscopy, and mixing curve method (Job plots). The artificial nucleotides possessing adenine, guanine

  从具有光学活性的环丁烷衍生物合成含有对映体碳环氧etanocins的寡核苷酸，该对映体具有腺嘌呤，胸腺嘧啶，鸟嘌呤和胞嘧啶。使用熔点法，CD光谱法和混合曲线法（乔布图）研究了它们与互补寡核苷酸的杂交特性。具有腺嘌呤，鸟嘌呤和胞嘧啶碱基的人工核苷酸显示出比脱氧核糖核苷酸更容易与核糖核苷酸形成复合物的趋势。这些复合物是由嘌呤和嘧啶以1：2的比例组成的三链体。在高（1 M NaCl）和低盐（0.1 M NaCl）条件下都观察到了这种三链体的形成。
• Synthesis of [1α,2β,3α-2,3-bis(benzyloxymethyl)cyclobutyl]imidazol-5-amines: important precursors to cyclobut-A derivatives
  作者：Brian L. Booth、Paul R. Eastwood

  DOI：10.1039/p19950000669

  日期：——

  the synthesis of cyclobutane-based carbocyclic nucleosides. It can be readily converted by base treatment into the 4-cyanoimidazol-5-amine derivative 4b; a precursor to the dibenzoyl derivative of racemic Cyclobut-A and a new 1-amino-6-iminopurine derivative 25. Treatment of compound 19 with a catalytic amount of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) afforded the previously unknown 5-amino-4-(cy

  从Feist酸或乙烯酮二乙基缩酮和富马酸二乙酯开始，对两种不同的反应顺序进行了比较研究，以制备受保护的（1α，2β，3α）-2,3-二羟基环丁胺衍生物。困难是在所述的反应经历叔丁基二保护的胺13a中，用乙酸乙酯（ž - ）ñ - （2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲亚胺6，但二苯甲酰衍生物13B反应顺利，得到脒19在高屈服。idine是合成基于环丁烷的碳环核苷的有用中间体。通过碱处理可以很容易地将其转化为4-氰基咪唑-5-胺衍生物4b ; 外消旋的Cyclobut-A的二苯甲酰基衍生物的前体和新的1-氨基-6-亚氨基嘌呤衍生物25。用催化量的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理化合物19，得到先前未知的5-氨基-4-（氰基甲酰亚胺基）咪唑衍生物20。它已被用于以高收率合成新的Cyclobut-A的1,2-二氢嘌呤和1-甲基衍生物。
• Highly regio- and enantio-selective deacylation of carbocyclic 3′,5′-di-O-acyloxetanocins by lipases
  作者：Nobuya Katagiri、Yoshihiro Morishita、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00282-2

  日期：1998.4

  Carbocyclic (−)-3′,5′-di-O-acyloxetanocin A and T were hydrolysed by lipase MY to give the corresponding carbocyclic (−)-3′-O-acyloxetanocins with high regioselectivity. Carbocyclic (±)-3′,5′-di-O-acetyloxetanocin A was deacetylated by lipase MY to form the corresponding (±)-3′-O-acetyloxetanocin A with high regioselectivity but with low enantioselectivity whereas the compound when treated with lipase

  碳环（-）-3'，5'-二-O-酰基氧黄霉素A和T被脂肪酶MY水解，得到相应的具有高区域选择性的碳环（-）-3'-O-酰基氧黄霉素。用脂肪酶MY将碳环（±）-3'，5'-二-O-乙酰氧丁酸A脱乙酰化以形成相应的（±）-3'-O-乙酰氧丁酸A，具有较高的区域选择性但对映体选择性低，而该化合物在用XIII型脂肪酶产生具有高区域和对映体选择性的碳环（-）-5'-O-乙酰氧杂环丁烷素A。
• Synthesis of [1α,2β,3α]-5-amino-[2,3-bis(benzoyloxymethyl)cyclobutyl] imidazoles : important precursors to new anti-viral purine nucleosides.
  作者：Brian L. Booth、Paul R. Eastwood

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73946-3

  日期：1993.1

  Two new carbocyclic imidazoles, 6 and 9 have been synthesised via a simple method from the corresponding formamidine 5; these intermediates have been shown to be useful for the synthesis of new cyclobutyl nucleoside analogues including the known bis-benzoyl cyclobut-A 11.

  通过一种简单的方法，由相应的甲am 5合成了两个新的碳环咪唑6和9。这些中间体已被证明可用于合成新的环丁基核苷类似物，包括已知的双-苯甲酰基环丁-A 11。
• High Pressure in Enzyme Catalyzed Organic Reactions
  作者：Nobuya Katagiri、Masahiko Yamaguchi、Chikara Kaneko

  DOI：10.3987/rev-98-496

  日期：——

  Adenosine deaminase and lipases catalyzed hydrolysis under high pressure were described. The hydrolysis by both enzymes was facilitated by high pressures. This technique was used for the kinetical resolution of racemic highly modified nucleosides having biological activities.