<1S-<1α(S^*),2β(S^*)>>-3,3-diethoxy-N,N'-bis-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1,2-cyclobutanedicarboxamide | 132178-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: <1S-<1α(S^*),2β(S^*)>>-3,3-diethoxy-N,N'-bis-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1,2-cyclobutanedicarboxamide
• 英文别名: [1S-(1α(S^*),2β(S^*))]-3,3-diethoxy-N,N'-bis-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1,2-cyclobutanedicarboxamide；(1S,2R)-3,3-diethoxy-1-N,2-N-bis[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]cyclobutane-1,2-dicarboxamide
• CAS: 132178-72-4
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₆
• 分子量: 470.566
• InChiKey: XKPBJSUTIZFYMV-MLCQCVOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  748.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1S-<1α(S^*),2β(S^*)>>-3,3-diethoxy-N,N'-bis-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1,2-cyclobutanedicarboxamide 在 吡啶 、 咪唑 、 锂硼氢 、 硫酸 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 [(1S,2S,3S)-3-羟基-1,2-环丁烷二基]二(亚甲基)二苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的环丁基核苷类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  对映体环丁基鸟嘌呤核苷类似物[1R-1 alpha，2 beta，3 alpha]-和[1S-1 alpha，2 beta，3 alpha] -2-氨基-9- [2,3-双（羟甲基） ）环丁基] -6H-嘌呤-6-一（分别为7和8）和对映体环丁基腺嘌呤类似物[1R-1 alpha，2 beta，3 alpha]-和[1S-1 alpha，2 beta，3 alpha]描述了-6-氨基-9- [2，3-双（羟甲基）环丁基]嘌呤（分别为9和10）。将反式3，3-二乙氧基-1,2-环丁烷二羧酸（14）与R-（-）-2-苯基甘氨醇偶联以提供非对映双酰胺15a和15b的混合物，其易于通过结晶分离。每种双酰胺分别转化为相应的二醇对映体16a和16b，是通过容易的三步顺序以高总收率进行的。以简单的方式将手性二醇16a转化为7和9，将手性二醇16b类似地转化为相应的旋光异构体8和10。模拟天然核苷绝对构型

  DOI：

  10.1021/jm00108a026
• 作为产物：
  描述：

  trans-3,3-diethoxy-1,2-cyclobutanedicarboxylic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 <1S-<1α(S^*),2β(S^*)>>-3,3-diethoxy-N,N'-bis-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1,2-cyclobutanedicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的环丁基核苷类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  对映体环丁基鸟嘌呤核苷类似物[1R-1 alpha，2 beta，3 alpha]-和[1S-1 alpha，2 beta，3 alpha] -2-氨基-9- [2,3-双（羟甲基） ）环丁基] -6H-嘌呤-6-一（分别为7和8）和对映体环丁基腺嘌呤类似物[1R-1 alpha，2 beta，3 alpha]-和[1S-1 alpha，2 beta，3 alpha]描述了-6-氨基-9- [2，3-双（羟甲基）环丁基]嘌呤（分别为9和10）。将反式3，3-二乙氧基-1,2-环丁烷二羧酸（14）与R-（-）-2-苯基甘氨醇偶联以提供非对映双酰胺15a和15b的混合物，其易于通过结晶分离。每种双酰胺分别转化为相应的二醇对映体16a和16b，是通过容易的三步顺序以高总收率进行的。以简单的方式将手性二醇16a转化为7和9，将手性二醇16b类似地转化为相应的旋光异构体8和10。模拟天然核苷绝对构型

  DOI：

  10.1021/jm00108a026

文献信息

• Process for preparing an optically active cyclobutane nucleoside
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0433897A2

  公开（公告）日：1991-06-26

  A process for the preparation of the optically active compound [1R-(1α,2β,3α)]-2-amino-9-[2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl]-6H-purin-6-one, represented by the formula: and novel intermediates are described.

  一种制备光学活性化合物[1R-(1α,2β,3α)]-2-氨基-9-[2,3-双(羟甲基)环丁基]-6H-嘌呤-6-酮的工艺，由式表示： 和新型中间体。
• An optically active cyclobutyl pyrimidine
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0484843A1

  公开（公告）日：1992-05-13

  The compound of the formula [1 R-(1α(E),2β,3α)]-1-[2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl]-5-(2-bromoethenyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione, is an antiviral agent that is active against herpes simplex virus 1 and varicella-zoster virus.

  式中的化合物 [1 R-(1α(E),2β,3α)]-1-[2,3-双(羟甲基)环丁基]-5-(2-溴乙烯基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮，是一种对单纯疱疹病毒 1 和水痘-带状疱疹病毒有活性的抗病毒剂。
• J. Med. Chem. 1991, 34, 1415-1421
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Org. Chem. 1995, 60, 2902-2905
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US5064961A
  申请人：——

  公开号：US5064961A

  公开（公告）日：1991-11-12