3-trifluoromethylcinnamyl alcohol | 64189-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-trifluoromethylcinnamyl alcohol
• 英文别名: m-trifluoromethylcinnamyl alcohol；3-(3-Trifluoromethylphenyl)-2-propene-1-ol；3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 64189-17-9
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• mdl: MFCD09260892
• 分子量: 202.176
• InChiKey: YDNLMIBCGPTFIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  270.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trifluoromethylcinnamyl alcohol 在 palladium 10% on activated carbon 氯化亚砜 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 85.0 ℃ 、490.34 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 西那卡塞
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR THE PREPARATION OF CINACALCET

  摘要：

  本发明提供了制备西那卡塞碱及其药用可接受盐的过程和中间体。

  公开号：

  US20120309842A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到3-trifluoromethylcinnamyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF CINACALCET
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CINACALCET

  摘要：

  本发明提供了制备西那卡塞碱及其药用可接受盐的过程和中间体。

  公开号：

  WO2011033473A1

文献信息

• Catalytic Asymmetric Allylic Substitution with Copper(I) Homoenolates Generated from Cyclopropanols
  作者：Qi Zhang、Si‐Wei Zhou、Chang‐Yun Shi、Liang Yin

  DOI：10.1002/anie.202110709

  日期：2021.12.6

  A catalytic asymmetric allylic substitution with NHC-stabilized copper(I) homoenolates generated from cyclopropanols is developed that affords γ-chiral ketones in excellent regio- and high enantioselectivities. This process enables the generation of chiral quaternary carbon centers and features a broad substrate scope.

  开发了一种催化不对称烯丙基取代，用 NHC 稳定的铜 (I) 均烯醇化物从环丙醇生成，以优异的区域选择性和高对映选择性提供 γ-手性酮。该过程能够产生手性四元碳中心并具有广泛的底物范围。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of α,β-Unsaturated Ketones through Sequential C–C Coupling and Redox Isomerization
  作者：Hong-Shuang Li、Guili Guo、Rui-Ze Zhang、Fei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02190

  日期：2018.8.17

  A novel Rh(I)-catalyzed sequential C–C coupling and redox isomerization between allylic alcohols and 1,3-dienes has been accomplished. This versatile protocol provides expeditious access to a broad range of polysubstituted α,β-unsaturated ketones with excellent atom economy and regioselectivity.

  新型的Rh（I）催化的顺序C–C偶联和烯丙醇与1,3-二烯之间的氧化还原异构化已经完成。这种通用的协议可快速提供多种具有优异原子经济性和区域选择性的多取代α，β-不饱和酮。
• Copper-Catalyzed S_N2′-Selective Allylic Substitution Reaction of <i>gem</i>-Diborylalkanes
  作者：Zhen-Qi Zhang、Ben Zhang、Xi Lu、Jing-Hui Liu、Xiao-Yu Lu、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03692

  日期：2016.3.4

  A Cu/(NHC)-catalyzed SN2′-selective substitution reaction of allylic electrophiles with gem-diborylalkanes is reported. Different substituted gem-diborylalkanes and allylic electrophiles can be employed in this reaction, and various synthetic valuable functional groups can be tolerated. The asymmetric version of this reaction was initially researched with chiral N-heterocyclic carbene (NHC) ligands

  报道了Cu /（NHC）催化的烯丙基亲电试剂与宝石-二硼烷基烷烃的S N 2'-选择性取代反应。在该反应中可以使用不同的取代的宝石-二硼烷基烷烃和烯丙基亲电子试剂，并且可以容许各种合成的有价值的官能团。最初使用手性N-杂环卡宾（NHC）配体研究了该反应的不对称形式。
• Effective and Selective Catalysts for Cinnamaldehyde Hydrogenation: Hydrophobic Hybrids of Metal-Organic Frameworks, Metal Nanoparticles, and Micro- and Mesoporous Polymers
  作者：Kuo Yuan、Tianqun Song、Dawei Wang、Xiaotao Zhang、Xiong Gao、Ye Zou、Huanli Dong、Zhiyong Tang、Wenping Hu

  DOI：10.1002/anie.201801289

  日期：2018.5.14

  Metal–organic frameworks (MOFs) as selectivity regulators for catalytic reactions have attracted much attention, especially MOFs and metal nanoparticle (NP) shelled structures, e.g., MOFs@NPs@MOFs. Nevertheless, making hydrophilic MOF shells for gathering hydrophobic reactants is challenging. Described here is a new and viable approach employing conjugated micro‐ and mesoporous polymers with iron(III)

  金属有机骨架（MOF）作为催化反应的选择性调节剂已经引起了广泛的关注，特别是MOF和金属纳米颗粒（NP）带壳结构，例如MOFs @ NPs @ MOFs。然而，制造用于收集疏水性反应物的亲水性MOF壳具有挑战性。本文介绍了一种新的可行方法，该方法将共轭微孔和中孔聚合物与卟啉铁（III）（FeP-CMP）用作制造MIL-101 @ Pt @ FeP-CMP的新壳体。它不仅是疏水的和多孔的，用于富集反应物，而且还具有激活C = O键的铁位，从而调节肉桂醛加氢中肉桂醇的选择性。有趣的是，MIL-101 @ Pt @ FeP-CMP海绵可以实现较高的周转频率（1516.1 h -1），对肉桂醇的选择性为97.3％，转化率为97.6％。
• Pseudo‐Stereodivergent Synthesis of Enantioenriched Tetrasubstituted Alkenes by Cascade 1,3‐Oxo‐Allylation/Cope Rearrangement
  作者：Peng Chen、Yue Li、Zhi‐Chao Chen、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.202000044

  日期：2020.4.27

  of highly enantioenriched tetrasubstituted alkene architectures from isatin-based Morita-Baylis-Hillman carbonates and allylic derivatives, under the cooperative catalysis of a tertiary amine and a chiral iridium complex. The success of the switchable construction of the tetrasubstituted alkene motif relies on the diastereodivergent 1,3-oxo-allylation reaction between N-allylic ylides and chiral π-allyliridium

  具有两个或多个立体生成中心的立体异构体的催化非对映异构构型已得到广泛研究。相比之下，尚未认识到将另一种立体成因元素，即涉及多取代的烯烃基团的Z / E构型，可转换地引入光学活性立体异构体中。在此公开的是在叔胺和手性铱配合物的协同催化下，由基于Isatin的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐和烯丙基衍生物合成的高度对映体富集的四取代烯烃构筑物的拟立体立体异构体。四取代烯烃基序可转换结构的成功取决于非对映异构体1，