N-benzoyloxy-N-butoxybenzamide | 627881-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyloxy-N-butoxybenzamide
• 英文别名: [benzoyl(butoxy)amino] benzoate
• CAS: 627881-56-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: PKUGGDDWRHPYQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基苯胺 、 N-benzoyloxy-N-butoxybenzamide 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 苯甲酸丁酯 、 1,4-dimethyl-1,4-diphenyl-2-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  SN2置换反应在端粒突变体，N-酰氧基-N-烷氧基酰胺中的酰胺氮原子上

  摘要：

  N-酰氧基-N-烷氧基酰胺1a是不寻常的异头异构酰胺，其由于双氧基取代而在氮上呈锥体状。通过这种构型，它们失去了大部分酰胺特性，并且在反应性上类似于α-卤代酮。它们在氮气下易受S N 2反应的影响，这是导致其诱变行为的原因。动力学研究已经进行了与亲核试剂Ñ甲基苯胺，显示的是，最喜欢S ñ在碳中心，速率常数为S 2个的反应Ñ通过将β分支到氮中心或烷氧基侧链上的大体积基团，可降低2羧酸盐的置换。然而，羧酸酯离去基团上的支链或大体积基团不影响取代率，其主要由离去的羧酸酯基团的p K A控制。这些结果与氨与N-乙酰氧基-N-甲氧基乙酰胺的模型反应的计算性质相符，但与空间效应对其致突变性的作用相反。

  DOI：

  10.1071/ch09166
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-O-丁基羟胺 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 N-benzoyloxy-N-butoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Mutagenicity and DNA damage studies of N-acyloxy-N-alkoxyamides ? the role of electrophilic nitrogenElectronic supplementary information (ESI) available: a partial sequence of the pBR322 DNA, solvolysis rate constants and primary bimolecular rate constants. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b301618h/

  摘要：

  N-酰氧基-N-烷氧基酰胺是异头酰胺，是直接作用的诱变剂。它们已被证明能够以 pH 和序列选择性的方式损伤大沟和小沟中的 DNA。在酸性介质中，它们会破坏小沟 N3 处的腺嘌呤，但在中性 pH 值以上，只有大沟 N7 处的鸟嘌呤被破坏。酰胺氮上的酰氧基离去基团和烷氧基均导致其亲电性和 TA100 中的沙门氏菌致突变性，DNA 损伤数据证实诱变剂以完整形式与 DNA 发生反应，而不是通过溶剂分解为胞质溶胶中的亲电氮离子，或在体外，在与 DNA 反应之前。疏水性在致突变性和 DNA 损伤中都发挥着作用。

  DOI：

  10.1039/b301618h

文献信息

• Thermal Decomposition of N-Acyloxy-N-alkoxyamides - a New HERON Reaction
  作者：Jennifer P. Johns、Arjan van Losenoord、Clément Mary、Pierre Garcia、Damian S. Pankhurst、Adam A. Rosser、Stephen A. Glover

  DOI：10.1071/ch10350

  日期：——

  The HERON reaction has been observed in the thermal decompositions of N-acyloxy-N-alkoxyamides 1b, members of the class of anomeric amides. The N,N-bisoxo-substitution results in reduced amide resonance and this, combined with an nO–σ*NOAcyl anomeric destabilization of the N–OAcyl bond, results in their intramolecular rearrangement to anhydrides 42 and alkoxynitrenes 43 in competition with homolysis

  在异头酰胺类成员N-酰氧基-N-烷氧基酰胺1b的热分解中观察到了HERON反应。的Ñ，Ñ -bisoxo取代降低的酰胺共振结果和此，结合有n ö -σ* NOAcyl的NOAcyl键的端基异构体不稳定，结果在它们的分子内重排以酸酐42和alkoxynitrenes 43在与比赛均裂N–OAcyl键与烷氧基酰胺基51。HERON的主要产物烷氧基氮烯被氧清除，生成硝酸酯，与重排成腈和二聚体形成次亚硝酸盐竞争，在一定条件下导致醇和醛。持久性烷氧基酰胺基最有可能在溶剂笼反应中形成1,3-二自由基，该反应环化为3,5-二取代-（5 H）-1,4,2-二恶唑47。替代效应支持这种竞争反应。
• SN2 Substitution Reactions at the Amide Nitrogen in the Anomeric Mutagens, N-Acyloxy-N-alkoxyamides
  作者：Katie L. Cavanagh、Stephen A. Glover、Helen L. Price、Rhiannon R. Schumacher

  DOI：10.1071/ch09166

  日期：——

  amide character and resemble α-haloketones in reactivity. They are susceptible to SN2 reactions at nitrogen, a process that is responsible for their mutagenic behaviour. Kinetic studies have been carried out with the nucleophile N-methylaniline that show that, like SN2 reactions at carbon centres, the rate constant for SN2 displacement of carboxylate is lowered by branching β to the nitrogen centre, or

  N-酰氧基-N-烷氧基酰胺1a是不寻常的异头异构酰胺，其由于双氧基取代而在氮上呈锥体状。通过这种构型，它们失去了大部分酰胺特性，并且在反应性上类似于α-卤代酮。它们在氮气下易受S N 2反应的影响，这是导致其诱变行为的原因。动力学研究已经进行了与亲核试剂Ñ甲基苯胺，显示的是，最喜欢S ñ在碳中心，速率常数为S 2个的反应Ñ通过将β分支到氮中心或烷氧基侧链上的大体积基团，可降低2羧酸盐的置换。然而，羧酸酯离去基团上的支链或大体积基团不影响取代率，其主要由离去的羧酸酯基团的p K A控制。这些结果与氨与N-乙酰氧基-N-甲氧基乙酰胺的模型反应的计算性质相符，但与空间效应对其致突变性的作用相反。
• Mutagenicity and DNA damage studies of N-acyloxy-N-alkoxyamides ? the role of electrophilic nitrogenElectronic supplementary information (ESI) available: a partial sequence of the pBR322 DNA, solvolysis rate constants and primary bimolecular rate constants. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b301618h/
  作者：Tony M. Banks、Antonio M. Bonin、Stephen A. Glover、Arungundrum S. Prakash

  DOI：10.1039/b301618h

  日期：——

  N-Acyloxy-N-alkoxyamides are anomeric amides that are direct-acting mutagens. They have been shown to damage DNA in the major and the minor grooves in a pH and sequence-selective manner. In acidic media, they damage adenines at N3 in the minor groove but above neutral pH, only guanine is damaged at N7 in the major groove. Both the acyloxy leaving group and the alkoxy group at the amide nitrogen are responsible for their electrophilicity and Salmonella mutagenicities in TA100 and DNA damage data confirm that the mutagens react with DNA in an intact form, rather than by solvolysis to electrophilic nitrenium ions in the cytosol, or in vitro, prior to reacting with DNA. Hydrophobicity plays a role in both mutagenicity and DNA damage.

  N-酰氧基-N-烷氧基酰胺是异头酰胺，是直接作用的诱变剂。它们已被证明能够以 pH 和序列选择性的方式损伤大沟和小沟中的 DNA。在酸性介质中，它们会破坏小沟 N3 处的腺嘌呤，但在中性 pH 值以上，只有大沟 N7 处的鸟嘌呤被破坏。酰胺氮上的酰氧基离去基团和烷氧基均导致其亲电性和 TA100 中的沙门氏菌致突变性，DNA 损伤数据证实诱变剂以完整形式与 DNA 发生反应，而不是通过溶剂分解为胞质溶胶中的亲电氮离子，或在体外，在与 DNA 反应之前。疏水性在致突变性和 DNA 损伤中都发挥着作用。