N-benzoyloxy-N-butoxybenzamide | 627881-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyloxy-N-butoxybenzamide
• 英文别名: [benzoyl(butoxy)amino] benzoate
• CAS: 627881-56-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: PKUGGDDWRHPYQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基苯胺 、 N-benzoyloxy-N-butoxybenzamide 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 苯甲酸丁酯 、 1,4-dimethyl-1,4-diphenyl-2-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  SN2置换反应在端粒突变体，N-酰氧基-N-烷氧基酰胺中的酰胺氮原子上

  摘要：

  N-酰氧基-N-烷氧基酰胺1a是不寻常的异头异构酰胺，其由于双氧基取代而在氮上呈锥体状。通过这种构型，它们失去了大部分酰胺特性，并且在反应性上类似于α-卤代酮。它们在氮气下易受S N 2反应的影响，这是导致其诱变行为的原因。动力学研究已经进行了与亲核试剂Ñ甲基苯胺，显示的是，最喜欢S ñ在碳中心，速率常数为S 2个的反应Ñ通过将β分支到氮中心或烷氧基侧链上的大体积基团，可降低2羧酸盐的置换。然而，羧酸酯离去基团上的支链或大体积基团不影响取代率，其主要由离去的羧酸酯基团的p K A控制。这些结果与氨与N-乙酰氧基-N-甲氧基乙酰胺的模型反应的计算性质相符，但与空间效应对其致突变性的作用相反。

  DOI：

  10.1071/ch09166
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-O-丁基羟胺 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 N-benzoyloxy-N-butoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Mutagenicity and DNA damage studies of N-acyloxy-N-alkoxyamides ? the role of electrophilic nitrogenElectronic supplementary information (ESI) available: a partial sequence of the pBR322 DNA, solvolysis rate constants and primary bimolecular rate constants. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b301618h/

  摘要：

  N-酰氧基-N-烷氧基酰胺是异头酰胺，是直接作用的诱变剂。它们已被证明能够以 pH 和序列选择性的方式损伤大沟和小沟中的 DNA。在酸性介质中，它们会破坏小沟 N3 处的腺嘌呤，但在中性 pH 值以上，只有大沟 N7 处的鸟嘌呤被破坏。酰胺氮上的酰氧基离去基团和烷氧基均导致其亲电性和 TA100 中的沙门氏菌致突变性，DNA 损伤数据证实诱变剂以完整形式与 DNA 发生反应，而不是通过溶剂分解为胞质溶胶中的亲电氮离子，或在体外，在与 DNA 反应之前。疏水性在致突变性和 DNA 损伤中都发挥着作用。

  DOI：

  10.1039/b301618h

文献信息

• Thermal Decomposition of N-Acyloxy-N-alkoxyamides - a New HERON Reaction
  作者：Jennifer P. Johns、Arjan van Losenoord、Clément Mary、Pierre Garcia、Damian S. Pankhurst、Adam A. Rosser、Stephen A. Glover

  DOI：10.1071/ch10350

  日期：——

  The HERON reaction has been observed in the thermal decompositions of N-acyloxy-N-alkoxyamides 1b, members of the class of anomeric amides. The N,N-bisoxo-substitution results in reduced amide resonance and this, combined with an nO–σ*NOAcyl anomeric destabilization of the N–OAcyl bond, results in their intramolecular rearrangement to anhydrides 42 and alkoxynitrenes 43 in competition with homolysis

  在异头酰胺类成员N-酰氧基-N-烷氧基酰胺1b的热分解中观察到了HERON反应。的Ñ，Ñ -bisoxo取代降低的酰胺共振结果和此，结合有n ö -σ* NOAcyl的NOAcyl键的端基异构体不稳定，结果在它们的分子内重排以酸酐42和alkoxynitrenes 43在与比赛均裂N–OAcyl键与烷氧基酰胺基51。HERON的主要产物烷氧基氮烯被氧清除，生成硝酸酯，与重排成腈和二聚体形成次亚硝酸盐竞争，在一定条件下导致醇和醛。持久性烷氧基酰胺基最有可能在溶剂笼反应中形成1,3-二自由基，该反应环化为3,5-二取代-（5 H）-1,4,2-二恶唑47。替代效应支持这种竞争反应。