sodium hydroxy(phenyl)methanesulfonate | 4657-12-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium hydroxy(phenyl)methanesulfonate
• 英文别名: benzaldehyde sodium bisulfite；sodium hydroxyl(phenyl)methanesulfonate；Sodium;phenyl(sulfonato)methanol；sodium;phenyl(sulfonato)methanol
• CAS: 4657-12-9
• 化学式: C₇H₇O₄S*Na
• 分子量: 210.186
• InChiKey: ZBFCSRYSLRPAOY-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  241 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.77
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium hydroxy(phenyl)methanesulfonate 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  醛亚硫酸氢盐加合物的简便利用：（E）-1,2-二苯基乙烯的合成

  摘要：

  背景：在1，4-二恶烷溶剂介质中，使用Zn-TiCl4进行了McHurry反应的一锅法亚硫酸氢盐醛加合物的偶联反应。在1,4-二恶烷中用TiCl4处理羟基（苯基）甲烷磺酸钠（2a）有助于亚硫酸氢盐加合物2a的脱保护，苯甲醛（1a）的原位再生经过还原偶联以相对较低的浓度提供二苯乙烯3a良好的收率，从而导致改进的一系列（E）-1,2-二苯基乙烯的合成3。本方法为醛类固有的不稳定性提供了一种新的解决方案，并提供了直接形成C-C键的方法芳基醛亚硫酸氢盐加合物合成1,2-二苯乙烯。 方法：所有反应均在70-80o下进行，所合成的化合物通过IR，1H NMR，13C NMR和质谱技术进行表征。 结果：本方法为醛的不稳定性提供了一种新的解决方案，还为从芳基醛亚硫酸氢盐加合物合成1,2-二苯乙烯的C-C键形成提供了直接途径。 结论：在目前的工作中，我们已经报道了一种合成1，2-二苯乙烯衍生物的有效方法。醛

  DOI：

  10.2174/1570178614666170203095116
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 sodium hydroxy(phenyl)methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  用1,2,5-三取代的苯并咪唑有效抑制Sirtuin † ‡

  摘要：

  基于苯并咪唑支架合成了两个系列的化合物。随后针对这些化合物的SIRT1，SIRT2和SIRT3活性进行筛选。在这项研究中，其中三种化合物对SIRT2表现出良好的抑制活性，其中最有效的化合物（5i）的IC 50值为2.9μM。分子对接分析表明5i通过在活性位点置换辅因子NAD +能够抑制SIRT2 。通过配体-NAD +竞争性实验进一步证实了这一点。

  DOI：

  10.1039/c6md00378h

文献信息

• Direct reductive alkylation of amine hydrochlorides with aldehyde bisulfite adducts
  作者：Marta Barniol-Xicota、Andreea L. Turcu、Sandra Codony、Carmen Escolano、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.046

  日期：2014.4

  A mild procedure for the direct reaction of aromatic and aliphatic aldehyde bisulfite adducts with primary and secondary amine hydrochlorides in the presence of sodium cyanoborohydride in methanol is reported.

  据报道，在甲醇中存在氰基硼氢化钠的情况下，芳族和脂肪族醛亚硫酸氢盐加成物与伯胺和仲胺盐酸盐直接反应的温和方法。
• Straightforward Synthesis of Novel 1-(2′-α-O-D-Glucopyranosyl ethyl) 2-Arylbenzimidazoles
  作者：Natarajan Arumugam、Aisyah Saad Abdul Rahim、Shafida Abd Hamid、Hasnah Osman

  DOI：10.3390/molecules17089887

  日期：——

  series of novel 1-(2'-α-O-D-glucopyranosyl ethyl) 2-arylbenzimidazoles has been prepared via one-pot glycosylation of ethyl-1-(2'-hydroxyethyl)-2-arylbenzimidazole-5-carboxylate derivatives. Synthesis of the 2-arylbenzimidazole aglycones from 4-fluoro-3-nitrobenzoic acid was accomplished in four high-yielding steps. The reduction and cyclocondensation steps for the aglycone synthesis proceeded efficiently

  通过1-(2'-羟乙基)-2-芳基苯并咪唑-5-羧酸酯衍生物的一锅糖基化制备了一系列新型1-(2'-α-OD-吡喃葡萄糖基乙基)2-芳基苯并咪唑。由 4-氟-3-硝基苯甲酸合成 2-芳基苯并咪唑苷元通过四个高产步骤完成。糖苷配基合成的还原和环缩合步骤在微波辐射下有效进行，在 2-3 分钟内以优异的产率提供合适的苯并咪唑。用过苯甲基化 1-羟基-吡喃葡萄糖对羟乙基苷元进行糖基化，用 Appel-Lee 试剂进行预处理，然后进行催化氢解，以简单的方法得到所需的 1-(2'-α-OD-吡喃葡萄糖基乙基) 2-芳基-苯并咪唑和直接的方式。
• Liquid–Liquid Extraction Protocol for the Removal of Aldehydes and Highly Reactive Ketones from Mixtures
  作者：Maria M. Boucher、Maxwell H. Furigay、Phong K. Quach、Cheyenne S. Brindle

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00231

  日期：2017.9.15

  The reaction of the bisulfite ion with aldehydes to form charged bisulfite adducts is a well-established method for the purification of aldehydes. This reaction has been modified to create a convenient liquid–liquid extraction method for the removal of aldehydes from mixtures. The use of a water-miscible solvent allows the reaction to occur during a simple 30 s shaking protocol by increasing the contact

  亚硫酸氢根离子与醛的反应形成带电荷的亚硫酸氢盐加合物是提纯醛的公认方法。对该反应进行了改进，以创建一种方便的液-液萃取方法，以从混合物中除去醛。通过与水混溶的溶剂的使用，可通过增加亚硫酸氢根离子与醛之间的接触，在简单的30 s振荡方案中进行反应。不混溶的溶剂的引入允许从亚硫酸氢盐加合物中提取不带电的有机组分。开发的协议适用于各种醛，包括空间受阻的新戊醛。使用该方案还可以去除立体上不受阻碍的环状和线性酮，以及高度亲电子的酮。
• Bisulfite Addition Compounds as Substrates for Reductive Aminations in Water
  作者：Xiaohan Li、Karthik S. Iyer、Ruchita R. Thakore、David K. Leahy、J. Daniel Bailey、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02604

  日期：2021.9.17

  Highly valued products resulting from reductive aminations utilizing shelf-stable bisulfite addition compounds of aldehydes can be made under aqueous micellar catalysis conditions. Readily available α-picolineborane serves as the stoichiometric hydride source. Recycling of the aqueous reaction medium is easily accomplished, and several applications to targets in the pharmaceutical industry are documented

  可以在水性胶束催化条件下制备由醛的耐贮存亚硫酸氢盐加成化合物还原胺化产生的高价值产品。容易获得的 α-甲基吡啶硼烷用作化学计量氢化物源。水性反应介质的回收很容易实现，并且记录了在制药工业中对目标的几种应用。
• Expedient Reductive Amination of Aldehyde Bisulfite Adducts
  作者：Neelakandha Mani、Chennagiri Pandit

  DOI：10.1055/s-0029-1217050

  日期：2009.12

  protocol for the direct reductive amination of aldehyde bisulfite adducts is reported. Bisulfite adducts of aliphatic and aromatic aldehydes, on treatment with an organic base under non-aqueous conditions liberate the aldehyde in situ, which then undergoes efficient reductive amination with amines in the presence of sodium triacetoxyborohydride. Bisulfite adducts - reductive amination - sodium triacetoxyborohydride

  报道了一种新颖的一锅法用于醛亚硫酸氢盐加合物的直接还原胺化。在非水条件下用有机碱处理时，脂族和芳族醛的亚硫酸氢盐加合物会原位释放醛，然后在三乙酰氧基硼氢化钠的存在下用胺进行有效的还原胺化。 亚硫酸氢盐加合物-还原胺化-三乙酰氧基硼氢化钠