O2N-Q4(i-Bu)-OH | 620169-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: O2N-Q4(i-Bu)-OH
• 英文别名: 8-[[Hydroxy-[8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[4-(2-methylpropoxy)-8-nitroquinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinoline-2-carboxylic acid；8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[4-(2-methylpropoxy)-8-nitroquinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 620169-99-5
• 化学式: C₅₆H₅₆N₈O₁₁
• 分子量: 1017.11
• InChiKey: GQBDWTZBMWEVLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O2N-Q4(i-Bu)-OH 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、1.6 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  喹啉低聚酰胺折叠剂中的手性诱导和远程手性交流，用于确定手性胺及其衍生物的对映体过量和绝对构型。

  摘要：

  基于喹啉低酰胺折叠剂，合成了两个包含CF键的五聚体折叠剂Q5和Q5C-S，用于测量对映体过量和确定手性胺，二胺，氨基醇和α-氨基酸酯的绝对构型。当手性分析物通过N-亲核取代反应与Q5中的CF键反应时，就地触发了Q5的手性诱导，导致喹啉发色团区域的CD振幅与手性分析物的ee值之间呈线性相关，可用于手性分析物的ee测定。此外，Q5C-S在其C末端包含一个手性基序的CD强度会通过远程，当N端的手性分析物原位触发手性诱导时，有利的手性交流与Q5C-S的原始螺旋度相符，但当N处的手性分子原位触发手性诱导时，通过远程冲突的手性交流而降低-末端与原始末端不匹配。假定已知Q5C-S的C端的手性基序的手性，该系统可用于确定手性分析物的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chem.201903032
• 作为产物：
  描述：

  4-Isobutoxy-8-{[4-isobutoxy-8-({4-isobutoxy-8-[(4-isobutoxy-8-nitro-quinoline-2-carbonyl)-amino]-quinoline-2-carbonyl}-amino)-quinoline-2-carbonyl]-amino}-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 O2N-Q4(i-Bu)-OH
  参考文献：
  名称：

  通过手性恶唑基苯胺基部分绝对控制喹啉低酰胺折叠剂中C末端的螺旋度

  摘要：

  摘要合成了在C末端含有不同的恶唑基苯胺的单手绝对喹啉四聚体和八聚体。绝对单手有义和非对映异构体过量值通过1 H NMR评估。X-射线晶体衍射和CD研究表明，S-恶唑基苯胺总是诱发P-手螺旋，而绝对螺旋由酰胺中质子与恶唑基苯胺和相邻喹啉环中N原子之间稳定的三中心氢键驱动。CPL调查表明，S-CQn-a⿼d具有CPL活性，其胶凝值取决于其长度。有趣的是，手性中心取代基的大小不同，但是它们对喹啉低酰胺折叠剂的不对称因子gab和glum没有影响。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.07.061

文献信息

• Oligo‐Quinolylene–Vinylene Foldamers
  作者：Jinhua Wang、Barbara Wicher、Victor Maurizot、Ivan Huc

  DOI：10.1002/chem.202003559

  日期：2021.1.13

  Quinoline based aromatic amide foldamers are known to adopt stable folded conformations. We have developed a synthetic approach to produce similar oligomers where all amide bonds, or part of them, have been replaced by an isosteric vinylene group. The results of solution and solid state structural studies show that oligomers exclusively containing vinylene linkages are not well folded, and adopt predominantly

  已知基于喹啉的芳香酰胺折叠体采用稳定的折叠构象。我们开发了一种合成方法来生产类似的低聚物，其中所有酰胺键或部分酰胺键已被等排亚乙烯基取代。溶液和固态结构研究的结果表明，仅含有亚乙烯基键的低聚物不能很好地折叠，并且主要采用扁平构象。相比之下，侧翼为螺旋寡酰胺的亚乙烯基片段也以螺旋形式折叠，尽管曲率稍低。亚乙烯基官能团的存在还会导致低聚物中 π 共轭的延伸，这可能会改变电荷传输特性。总而言之，这些结果为可以设计结构控制和特定电子特性的折叠器铺平了道路。
• Solid Phase Synthesis of Aromatic Oligoamides: Application to Helical Water-Soluble Foldamers
  作者：Benoît Baptiste、Céline Douat-Casassus、Katta Laxmi-Reddy、Frédéric Godde、Ivan Huc

  DOI：10.1021/jo101360h

  日期：2010.11.5

  Synthetic helical aromatic amide foldamers and in particular those based on quinolines have recently attracted much interest due to their capacity to adopt bioinspired folded conformations that are highly stable and predictable. Additionally, the introduction of water-solubilizing side chains has allowed to evidence promising biological activities. It has also created the need for methods that may

  合成的螺旋芳族酰胺折叠剂，尤其是基于喹啉的螺旋芳族折叠剂，由于其采用高度稳定且可预测的生物启发的折叠构象的能力，最近引起了人们的极大兴趣。另外，水溶性侧链的引入已经证明有希望的生物活性。还产生了对可能允许平行合成和筛选低聚物的方法的需求。在这里，我们描述了固相合成在加快低聚物制备过程中的应用，并允许引入各种侧链。描述了带有受保护的侧链的喹啉基单体的合成，以及在固相上活化，偶联和脱保护的条件，然后进行树脂裂解，侧链脱保护和HPLC纯化。由此合成了具有最多8个单元的低聚物。我们发现固相合成在降低树脂载量和施加微波辐射方面得到了显着改善。我们还证明，在寡喹啉序列内引入带有苄胺（例如6-氨基甲基-2-吡啶羧酸）的单体，可以实现使用标准肽偶联剂的偶联，并构成使用酰氯活化的有趣替代方法所需的喹啉残基。因此，顺利进行了十四聚体序列的合成。NMR溶液结构研究表明，与以前在非质子溶剂中观察到的相反，这些交替
• Aromatic δ-peptides: design, synthesis and structural studies of helical, quinoline-derived oligoamide foldamers
  作者：Hua Jiang、Jean-Michel Léger、Christel Dolain、Philippe Guionneau、Ivan Huc

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.058

  日期：2003.10

  amide hydrogens and adjacent quinoline nitrogens. In the solid, the dimer adopts a planar crescent shape and the octamer a helical conformation. All NMR data are consistent with similar conformations in solution. The helices are apparently remarkably stable. Some of them remain helical even at 120°C in deuterated DMSO. The structural studies confirm the predictions made by computer and demonstrate the high

  设计合成了8-氨基-4-异丁氧基-2-喹啉羧酸的低聚酰胺，其螺旋结构在固态下通过单晶X射线衍射表征，在溶液中通过11 H NMR。4-异丁氧基-8-硝基-2-喹啉羧酸甲酯的单体可以很容易地从2-硝基苯胺和二甲基乙炔二甲酸甲酯分三步制备。硝基的连续氢化，酯的皂化以及通过酰氯的胺和酸的偶合以收敛的方式得到二聚体，四聚体，六聚体，八聚体和十聚体。该低聚物显示出通过酰胺氢和相邻的喹啉氮之间的分子内氢键而稳定的弯曲构象。在固体中，二聚体采用平面的月牙形，而八聚体采用螺旋形。所有NMR数据均与溶液中的相似构象一致。螺旋显然很稳定。其中一些甚至在氘化DMSO中甚至在120°C时仍保持螺旋状。
• Remote Substituent Effects and Regioselective Enhancement of Electrophilic Substitutions in Helical Aromatic Oligoamides
  作者：Kolupula Srinivas、Brice Kauffmann、Christel Dolain、Jean-Michel Léger、Léon Ghosez、Ivan Huc

  DOI：10.1021/ja805178j

  日期：2008.10.8

  Reactions are up to 2 orders of magnitude faster in a folded octamer than in a short nonhelical dimer, despite the steric hindrance that is expected in a compact folded conformation. The presence of substituents remote from the reaction site have considerable influence, resulting in the loss of regioselectivity, or in the slowing down of the reaction by several orders of magnitude.

  研究了 N-溴代琥珀酰亚胺对 8-氨基-4-异丁氧基-2-喹啉羧酸的螺旋折叠寡酰胺的溴化作用。尽管存在多个（最多七个）先验可比的反应位点，但溴化反应优先发生在序列中的一个位置，如果不是排他性的话。尽管在紧凑的折叠构象中预期存在空间位阻，但折叠八聚体中的反应比短非螺旋二聚体中的反应快 2 个数量级。远离反应位点的取代基的存在具有相当大的影响，导致区域选择性的损失，或使反应减慢几个数量级。
• Assessing the folding propensity of aliphatic units within helical aromatic oligoamide foldamers
  作者：Nicolas Delsuc、Legiso Poniman、Jean-Michel Léger、Ivan Huc

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.097

  日期：2012.6

  Great attention is devoted to hybrid foldamers composed of more than one type of monomers. The folding of such hybrids requires units that may possess very different structures to be compatible. A method to assess this compatibility consists in studying the behavior of a monomer of one type within a sequence of another type of monomer. We have prepared and investigated the structure of flexible aliphatic

  高度重视由多种类型的单体组成的杂合折叠剂。此类杂种的折叠需要具有非常不同结构的单元才能兼容。评估这种相容性的方法包括研究一种类型的单体在另一种类型的单体序列内的行为。我们已经在喹啉羧酰胺的刚性螺旋的背景下制备并研究了柔性脂族单体的结构。NMR和X射线晶体学表明，刚性的螺旋骨架可以将确定的构象赋予柔性单元，并且相容的折叠模式存在于非常不同的单体之间。