1,2-(ethylene)bis{[(adamant-1-yl)methyl]urea} | 1607795-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-(ethylene)bis{[(adamant-1-yl)methyl]urea}
• 英文别名: 1,1'-(ethane-1,2-diyl)bis[3-(adamantan-1-ylmethyl)urea]；1-(1-Adamantylmethyl)-3-[2-(1-adamantylmethylcarbamoylamino)ethyl]urea；1-(1-adamantylmethyl)-3-[2-(1-adamantylmethylcarbamoylamino)ethyl]urea
• CAS: 1607795-30-1
• 化学式: C₂₆H₄₂N₄O₂
• 分子量: 442.645
• InChiKey: HXECQCIECLBWLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 1-(isocyanatomethyl)adamantane 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到1,2-(ethylene)bis{[(adamant-1-yl)methyl]urea}
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of adamantyl-containing 1,3-disubstituted diureas and thioureas, efficient targeted inhibitors of human soluble epoxide hydrolase

  摘要：

  合成了一系列含有刚性烷基的1,3-二取代二脲和硫脲，这些化合物在脲基团与刚性烷基取代基之间具有不同的间隔，且已研究其对哺乳动物和人类可溶性环氧化酶水解酶（sEH，E.C. 3.3.2.10）的抑制活性。合成的化合物在0.4–2.8 nmol L−1的浓度范围内表现出高抑制活性。抑制剂结构与其活性之间的关系已经确定。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1043-y

文献信息

• Symmetric adamantyl-diureas as soluble epoxide hydrolase inhibitors
  作者：Vladimir Burmistrov、Christophe Morisseau、Kin Sing Stephen Lee、Diyala S. Shihadih、Todd R. Harris、Gennady M. Butov、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.016

  日期：2014.5

  A series of inhibitors of the soluble epoxide hydrolase (sEH) containing two urea groups has been developed. Inhibition potency of the described compounds ranges from 2.0 mu M to 0.4 nM. 1,6-(Hexamethylene)bis[(adamant-1-yl) urea] (3b) was found to be a potent slow tight binding inhibitor (IC50 = 0.5 nM) with a strong binding to sEH (K-i = 3.1 nM) and a moderately long residence time on the enzyme (k(off) = 1.05 x 10(-3) s(-1); t(1/2) = 11 min). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.