Ethyl-7-chlor-4-hydroxy-2-chinolincarboxylat | 21640-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Ethyl-7-chlor-4-hydroxy-2-chinolincarboxylat
• 英文别名: 4-Hydroxy-7-chlor-chinaldinsaeure-ethylester；4-Hydroxy-7-chlor-chinolin-2-carbonsaeure-ethylester；7-chloro-4-hydroxy-quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester；7-Chlor-4-hydroxy-chinolin-2-carbonsaeure-aethylester；ethyl 7-chloro-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylate
• CAS: 21640-97-1
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• 分子量: 251.669
• InChiKey: MPFLWPZPVZUSCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C
• 沸点：
  448.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-7-chlor-4-hydroxy-2-chinolincarboxylat 在 sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 二苯醚 、 联苯 、 碘 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,7-二氯-4-喹啉醇
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 3-Halo-4-dialkylaminoalkylaminoquinoline Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a044
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 盐酸 作用下， 生成 Ethyl-7-chlor-4-hydroxy-2-chinolincarboxylat
  参考文献：
  名称：

  Evidence that behavioral depression does not influence airway cell influx in allergic rats

  摘要：

  这项研究旨在评估行为性抑郁对过敏动物气道白细胞聚集的影响。为了实现这一目标，评估了卵清蛋白（OVA）致敏和抑郁大鼠支气管肺泡（BAL）液中的总细胞计数和差异细胞计数。在OVA致敏后的第0、7和13天施加无法逃避的电击足震动，用作诱发抑郁的模型。在非抑郁和抑郁组中，BAL液中的总细胞和差异细胞（嗜酸性粒细胞和单核细胞）数量在致敏动物中明显大于非致敏动物。然而，无论无法逃避的电击是在哪一天施加的，这两组在总和差异白细胞数量方面均未发现统计学差异。因此，行为性抑郁不影响过敏诱导的气道炎症中细胞浸润的模式。

  DOI：

  10.1080/09629350124118

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINE CCR5 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR CCR5 A BASE DE QUINOLEINE SUBSTITUES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004002960A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention relates to CCR5 receptor antagonists of formulae (1a) or (1b), enantiomers, diastereomers, salts and solvates thereof wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R7 are as defined herein. The invention further includes a method of CCR5-mediated disorders employing such compounds.

  本发明涉及式（1a）或（1b）的CCR5受体拮抗剂，其对映体、二对映体、盐和溶剂合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R7如本文所定义。该发明还包括一种利用这些化合物治疗CCR5介导的疾病的方法。
• Synthesis of New C-3 Substituted Kynurenic Acid Derivatives
  作者：Bálint Lőrinczi、Antal Csámpai、Ferenc Fülöp、István Szatmári

  DOI：10.3390/molecules25040937

  日期：——

  substituents attached to position 3 on the aminoalkylation was also investigated. Thus, reactions of 3-carbamoyl-substituted precursors with tertiary amine containing side-chains were also tested to afford new KYNA derivatives with two potential cationic centers. By means of NMR spectroscopic measurements, supported by DFT calculations, the dominant tautomer form of KYNA derivatives was also determined.

  犬尿烯酸 (KYNA) 作为富电子芳香体系在改良曼尼希反应中的应用已得到研究。通过使用存在于许多生物活性产物中的胺，如吗啉、哌啶或 N-甲基哌嗪和反应性明显不同的醛，如甲醛和苯甲醛，测试了反应的扩展可能性。还研究了连接到 3 位的取代基对氨基烷基化的影响。因此，还测试了 3-氨基甲酰基取代的前体与含有侧链的叔胺的反应，以提供具有两个潜在阳离子中心的新 KYNA 衍生物。通过由 DFT 计算支持的 NMR 光谱测量，还确定了 KYNA 衍生物的主要互变异构体形式。
• Substituted quinoline CCR5 receptor antagonists
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US20040072818A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention relates to CCR5 receptor antagonists of formulae (1a) or (1b): 1 enantiomers, diastereomers, salts and solvates thereof wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 7 are as defined herein. The invention further includes a method of CCR5-mediated disorders employing such compounds.

  本发明涉及公式（1a）或（1b）的CCR5受体拮抗剂：1对映体，对异构体，其盐和溶剂化物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R7如本文所定义。本发明还包括一种利用这些化合物治疗CCR5介导的疾病的方法。
• QUINOLINE-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS P2Y12 ANTAGONISTS
  申请人：Nazaré Marc

  公开号：US20100135999A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to compounds of the formula I, in which R 1 ; R 2 ; R 3 ; R 4 ; R 5 ; R 6 ; Z; A; B; E; X; Q; J; V; G and M have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formula I are valuable pharmacologically active compounds. They exhibit a strong anti-aggregating effect on platelets and thus an anti-thrombotic effect and are suitable e.g. for the therapy and prophylaxis of cardio-vascular disorders like thromboembolic diseases or restenoses. They are reversible antagonists of the platelet ADP receptor P2Y12, and can in general be applied in conditions in which an undesired activation of the platelet ADP receptor P2Y12 is present or for the cure or prevention of which an inhibition of the platelet ADP receptor P2Y12 is intended. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, their use, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical preparations comprising them.

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1; R2; R3; R4; R5; R6; Z; A; B; E; X; Q; J; V; G和M具有所述声明中指示的含义。公式I的化合物是有价值的药理活性化合物。它们对血小板具有强烈的抗聚集作用，从而具有抗血栓作用，适用于治疗和预防心血管疾病，如血栓栓塞病或再狭窄。它们是血小板ADP受体P2Y12的可逆拮抗剂，通常适用于存在不良激活血小板ADP受体P2Y12的情况，或者治愈或预防需要抑制血小板ADP受体P2Y12的情况。此外，本发明还涉及制备公式I化合物的方法，它们的用途，特别是作为药物中的活性成分，以及包含它们的制药制剂。
• Convenient One-Pot Synthesis of Kynurenic Acid Ethyl Ester and Exploration to Direct Synthesis of Neuroprotective Kynurenic Acid and Amide Derivatives
  作者：Swati Verma、Ramesh Ambatwar、Ashok Kumar Datusalia、Gopal L. Khatik

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00446

  日期：2023.8.4

  many esters and amide derivatives of KYNA are synthesized via coupling reaction or multi-step synthesis using different organic or metallic catalysts. Herein, we developed a novel one-pot, catalyst-free, convenient synthesis of KYNA ethyl esters using aniline and diethyl acetylene dicarboxylate in DMF under heating. We also explored the synthesis of KYNA and KYNA amide derivative in a simple manner with

  犬尿酸 (KYNA) 是一种内源性分子，是离子型谷氨酸受体的非选择性拮抗剂，已被发现具有神经保护活性。KYNA 补充剂可能适用于治疗神经退行性疾病，但由于其极性性质，它不能穿过血脑屏障。因此，其不同的酯和酰胺衍生物被探索作为前药，可以穿过血脑屏障并原位转化为KYNA。然而，KYNA的许多酯和酰胺衍生物是使用不同的有机或金属催化剂通过偶联反应或多步合成合成的。在此，我们开发了一种新型的一锅法、无催化剂、方便地合成 KYNA 乙酯的方法，使用苯胺和乙炔二甲酸二乙酯在 DMF 中加热。我们还探索了以简单的方式合成 KYNA 和 KYNA 酰胺衍生物，分别通过水解和缩合获得了良好的收率。