7-chloroquinoline-4-carbaldehyde | 35714-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloroquinoline-4-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Carboxaldehyde-7-chloro quinoline
• CAS: 35714-48-8
• 化学式: C₁₀H₆ClNO
• 分子量: 191.617
• InChiKey: CUWDDNDHAKGKTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113.5 °C
• 沸点：
  349.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥，并在惰性气体环境中于2-8°C下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloroquinoline-4-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 4.0h， 生成 (7-chloroquinolin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸和手性胺共催化喹啉基甲醇与烯醇的化学和对映选择性α-烷基化反应，直接获得金鸡纳生物碱的手性喹啉基核心

  摘要：

  据报道，一种简便的手性喹啉基甲醇结构的构建策略是金鸡纳生物碱的核心。TfOH促进了喹啉基甲醇中O-H键上α-CH的化学选择性活化，从而利用了一种新的反应性。这种新的反应性已成功地以亚胺催化的方式进行了工程改造，从而创造了一个强大的共轭加成-环化级联过程，可以高收率和良好或优异的对映选择性合成手性喹啉衍生的γ-丁内酯。该方法使得能够在三个步骤中第一次完全合成天然产物布鲁索汀。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00118
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-4-羟基喹啉 在 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7-chloroquinoline-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸和手性胺共催化喹啉基甲醇与烯醇的化学和对映选择性α-烷基化反应，直接获得金鸡纳生物碱的手性喹啉基核心

  摘要：

  据报道，一种简便的手性喹啉基甲醇结构的构建策略是金鸡纳生物碱的核心。TfOH促进了喹啉基甲醇中O-H键上α-CH的化学选择性活化，从而利用了一种新的反应性。这种新的反应性已成功地以亚胺催化的方式进行了工程改造，从而创造了一个强大的共轭加成-环化级联过程，可以高收率和良好或优异的对映选择性合成手性喹啉衍生的γ-丁内酯。该方法使得能够在三个步骤中第一次完全合成天然产物布鲁索汀。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00118

文献信息

• [EN] PIPERIDIN-4-YLPIPERAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HCV INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS DE PIPÉRIDIN-4-YLPIPÉRAZINE POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION À VHC
  申请人：GENOSCIENCE PHARMA

  公开号：WO2010081851A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention relates to new piperazine-pieridine compounds having anti-viral activity and particularly anti-HCV activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising compounds according to the invention.

  该发明涉及具有抗病毒活性，特别是抗丙型肝炎病毒活性的新哌嗪-哌啶化合物。该发明还涉及包含根据该发明的化合物的药物组合物。
• Synthesis, anti-tuberculosis activity, and 3D-QSAR study of 4-(adamantan-1-yl)-2-substituted quinolines
  作者：Amit Nayyar、Vikramdeep Monga、Alpeshkumar Malde、Evans Coutinho、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.064

  日期：2007.1

  Structural optimization of the previously identified 4-(adamantan-1-yl)-2-quinolinecarbohydrazide (AQCH, MIC=6.25 microg/mL, 99% inhibition, Mycobacterium tuberculosis H37Rv) has led to two series of 4-(adamantan-1-yl)-2-substituted quinolines (Series 1-2). All new derivatives were evaluated in vitro for antimycobacterial activities against drug-sensitive M. tuberculosis H37Rv strain. Several 4-ad

  先前确定的4-（金刚烷-1-基）-2-喹啉碳酰肼（AQCH，MIC = 6.25 microg / mL，99％抑制，结核分枝杆菌H37Rv）的结构优化已导致两个系列的4-（金刚烷-1-烷基）-2-取代的喹啉（1-2系列）。在体外评估了所有新衍生物对药物敏感性结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗分枝杆菌活性。本文所述的几种4-金刚烷-1-基-喹啉-2-羧酸N'-烷基酰肼（系列1）显示出有希望的抑制活性。特别是，类似物7、9、20和21的MIC为3.125微克/毫升。通过与各种脂族，芳族和杂芳族醛的反应对AQCH进行进一步研究，导致合成了4-金刚烷-1-基-喹啉-2-羧酸亚烷基酰肼（系列2）。类似物42-44和48在3.125 microg / mL处产生了对药物敏感的结核分枝杆菌H37Rv菌株的有希望的抗分枝杆菌活性（99％抑制）。该系列中最有效的类似物35对1.00克/毫升的药物敏感性菌株产生
• Metal‐Free Chemoselective Oxidation of 4‐Methylquinolines into Quinoline‐4‐Carbaldehydes
  作者：Jincheng Xu、Yang Li、Tianling Ding、Hao Guo

  DOI：10.1002/asia.202100704

  日期：2021.10.18

  A metal-free chemoselective oxidation of 4-methylquinolines into the corresponding aldehydes using phenyliodine(III) diacetate as the oxidant. This mild oxidation method provides an attractive alternative for synthesis of N-heteroaromatic aldehydes.

  使用二乙酸苯碘 (III) 作为氧化剂将 4-甲基喹啉无金属化学选择性氧化成相应的醛。这种温和的氧化方法为合成N-杂芳醛提供了一种有吸引力的替代方法。
• Selective palladium-catalysed carbonylations of dichloroquinoline and simple dichloropyridines
  作者：Douja Najiba、Jean-François Carpentier、Yves Castanet、Christophe Biot、Jacques Brocard、André Mortreux

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00597-3

  日期：1999.5

  Dichloroquinoline and some dichloropyridines undergo selective alkoxycarbonylation in the presence of carbon monoxide, an alcohol and PdCl2(PPh3)2 as a catalyst, affording chloro-monoester and/or diesters in good yields under selected reaction conditions.

  在一氧化碳，醇和作为催化剂的PdCl 2（PPh 3）2存在下，二氯喹啉和一些二氯吡啶进行选择性烷氧基羰基化反应，在选定的反应条件下，以高收率得到氯代单酯和/或二酯。
• Synthesis of 7-Chloroquinoline Derivatives Using Mixed Lithium-Magnesium Reagents
  作者：Valter E. Murie、Paula V. Nicolino、Thiago dos Santos、Guido Gambacorta、Rodolfo H. V. Nishimura、Icaro S. Perovani、Luciana C. Furtado、Leticia V. Costa-Lotufo、Anderson Moraes de Oliveira、Ricardo Vessecchi、Ian R. Baxendale、Giuliano C. Clososki

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01521

  日期：2021.10.1

  We have prepared a library of functionalized quinolines through the magnesiation of 7-chloroquinolines under mild conditions, employing both batch and continuous flow conditions. The preparation involved the generation of mixed lithium-magnesium intermediates, which were reacted with different electrophiles. Mixed lithium-zinc reagents allowed the synthesis of halogenated and arylated derivatives. Some

  我们已经在温和条件下通过 7-氯喹啉的氧化制备了功能化喹啉库，采用间歇和连续流动条件。制备涉及混合锂镁中间体的产生，这些中间体与不同的亲电试剂反应。混合锂锌试剂允许合成卤化和芳基化衍生物。一些合成的 4-甲醇喹啉显示出有趣的抗增殖特性，它们的羟基是合适的氨基生物电子等排体。我们还报告了光学活性衍生物的两步法。