(2R,3S)-2,3,5-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanoic acid ethyl ester | 210647-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-2,3,5-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2,3,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pentanoate
• CAS: 210647-30-6
• 化学式: C₂₅H₅₆O₅Si₃
• 分子量: 520.973
• InChiKey: AGBFPZDOCSEZPU-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3,5-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanoic acid ethyl ester 在 chromium dichloride 、 jones reagent 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4S,5S,8S,10R,E)-4,5,8-trihydroxy-10-methyl-4,5,9,10-tetrahydro-3H-oxecin-2(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性分子内Nozaki-Hiyama-Kishi反应的全合成（-）-去卡地汀D

  摘要：

  描述了由1,3-丙二醇和聚羟基丁酸酯（PHB）进行的简明全合成（-）-去卡地丁D （1）。该方法涉及立体选择性分子内Nozaki-Hiyama-Kishi偶联，以构建癸内酯环并在C-7处设置适当的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00837-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 在 咪唑 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2,3,5-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性分子内Nozaki-Hiyama-Kishi反应的全合成（-）-去卡地汀D

  摘要：

  描述了由1,3-丙二醇和聚羟基丁酸酯（PHB）进行的简明全合成（-）-去卡地丁D （1）。该方法涉及立体选择性分子内Nozaki-Hiyama-Kishi偶联，以构建癸内酯环并在C-7处设置适当的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00837-5

文献信息

• Total synthesis of (−)-decarestrictine D through a stereoselective intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi reaction
  作者：Ronaldo A. Pilli、Mauricio M. Victor

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00837-5

  日期：1998.6

  A concise total synthesis of (−)-decarestrictine D (1) from 1,3-propanediol and polyhydroxybutyrate (PHB) is described. The approach involves the stereoselective intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi coupling to construct the decanolide ring and to set the proper configuration at C-7.

  描述了由1,3-丙二醇和聚羟基丁酸酯（PHB）进行的简明全合成（-）-去卡地丁D （1）。该方法涉及立体选择性分子内Nozaki-Hiyama-Kishi偶联，以构建癸内酯环并在C-7处设置适当的构型。