(R)-4-menthen-3-one | 1753-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-4-menthen-3-one
• 英文别名: (R)-4-menthenone；(5R)-2-Isopropyl-5-methyl-2-cyclohexen-1-one；(5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1753-40-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: OAYBZGPDRAMDNF-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186 °C
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-menthen-3-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以71%的产率得到(1R,4R,6R)-1-isopropyl-4-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制剂双侧酮的螺环核心的聚合合成

  摘要：

  立体控制和高效的合成方法 螺旋体化合物4a及其C1''-顶基4b（HIV蛋白酶的核心）抑制剂从海生植物Didemnum sp。分离出的二烯酮类化合物是通过多步骤方法从天然L -（-）-薄荷酮开发而来的。该途径涉及通过分子内手性诱导高度非对映选择性地构建四个手性碳中心。

  DOI：

  10.1039/b108512n
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,6R)-1-isopropyl-4-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 alkyl thiolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到(R)-4-menthen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Thiylation of (R)-4-Menthen-3-one and Its Derivatives

  摘要：

  研究了(R)-4-薄荷烯-3-酮及其衍生物的硫化反应。合成了新的薄荷烷系列硫化物和亚砜。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0766-y

文献信息

• A Conia‐Ene‐Type Cyclization under Basic Conditions Enables an Efficient Synthesis of (−)‐Lycoposerramine R
  作者：Felix W. W. Hartrampf、Takayuki Furukawa、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201610021

  日期：2017.1.16

  An enantioselective total synthesis of the Lycopodium alkaloid lycoposerramine R is presented. It relies on a base‐mediated cyclization that resembles the Conia‐ene reaction of ynones and gold‐catalyzed variants thereof. Thus, hydrindanones and other functionalized ring systems bearing an exocyclic alkene can be rapidly accessed at room temperature without noble metal catalysis or substrate preactivation

  提出了对映体总生物碱Lycopodium lycoposerramine R的合成。它依赖于碱基介导的环化反应，类似于炔酮及其金催化的变体的Conia-ene反应。因此，可以在室温下快速获得带有环外烯烃的苯并氢萘酮和其他官能化环系统，而无需贵金属催化或底物预活化。
• Absolute Konfiguration von Terpinenol-(4)
  作者：G. Ohloff、G. Uhde

  DOI：10.1002/hlca.19650480103

  日期：——

  Zur Aufklärung der absoluten Konfiguration von Terpinenol-(4) wurde (−)-Terpinenol-(4) über das (+)-Carvomenthol mit dem (−)-Limonen verbunden. Das (−)-Terpinenol-(4) besitzt daher die (4R)-Konfiguration. Für das (+)-Terpinenol-(4) wurde auf indirektem Wege die (4S)-Konfiguration ermittelt.

  为了阐明萜品醇-（4）的绝对构型，将（-）-萜品醇-（4）通过（+）-香芹酚与（-）-柠檬烯连接。因此，（-）-萜品醇（4）具有（4R）构型。对于（+）-松油醇（4），间接确定了（4 S）构型。
• Reactions of (R)-4-Menthen-3-one with Aluminum and Boron-Containing Hydrides
  作者：G. Yu. Ishmuratov、E. R. Latypova、V. S. Tukhvatshin、A. A. Smol’nikov、R. R. Muslukhov、N. M. Ishmuratova、R. F. Talipov

  DOI：10.1007/s10600-013-0443-1

  日期：2013.1

  It was shown that the most effective and stereospecific hydride reductant for (R)-4-menthen-3-one to (1R,3R)-menthen-3-ol was i-Bu2AlH whereas the complex BH3·THF, which exhibited the same properties relative to the substrate carbonyl, was a regiospecific but relatively non-stereospecific hydroborating reagent of its double bond.

  研究表明，最有效且立体特异性的氢还原剂将 (R)-4-薄荷烯-3-酮还原为 (1R,3R)-薄荷烯-3-醇的是 i-Bu2AlH，而复合物 BH3·THF 虽然对底物羰基表现出相同的性质，但却是一个区域特异性但相对非立体特异性的氢化硼试剂，用于其双键。
• (R)-4-menthen-3-one in the synthesis of (3S)-methylundecand (2S)-methyldec-1-ylbromides, key synthons for (S,S,S)-diprionylacetate
  作者：E. R. Latypova、A. V. Bannova、R. R. Muslukhov、M. A. Shutova、R. F. Talipov、G. Yu. Ishmuratov

  DOI：10.1007/s10600-010-9619-0

  日期：2010.7

  New capabilities for the synthetic use of (R)-4-menthen-3-one were demonstrated using as examples (3S)-methylundec- and (2S)-methyldec-1-ylbromides, key synthons for (S,S,S)-diprionylacetate (sex pheromone of pine sawflies of genera Diprion and Neodiprion).

  展示了(R)-4-薄荷烯-3-酮的合成新能力，以(3S)-甲基十一烷基和(2S)-甲基十烷基溴化物为例，这些是(S,S,S)-二苯氧酰乙酸盐的关键合成单元（松材线虫属Diprion和Neodiprion的性信息素）。
• (R)-n-menth-4-en-3-one and its Derivatives in Reactions with N-containing Reagents
  作者：G. Yu. Ishmuratov、V. S. Tukhvatshin、M. P. Yakovleva、R. R. Muslukhov、A. V. Allagulova、G. R. Talipova

  DOI：10.1007/s10600-014-0929-5

  日期：2014.5

  The reactions of (R)-n-menth-4-en-3-one and its derivatives with N-containing reagents were studied. New menthane-type acetamides were synthesized.

  研究了(R)-n-薄荷-4-烯-3-酮及其衍生物与含氮试剂的反应。合成了新的薄荷烷类乙酰胺。