(S)-1-chloro-2-hydroxy-5-trimethylsilyl-4-pentyne | 148516-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (S)-1-chloro-2-hydroxy-5-trimethylsilyl-4-pentyne
• 英文别名: (S)-1-chloro-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol；(2S)-1-chloro-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol；(2S)-1-chloro-5-trimethylsilylpent-4-yn-2-ol
• CAS: 148516-13-6
• 化学式: C₈H₁₅ClOSi
• 分子量: 190.745
• InChiKey: IAKQHQSARTYVQA-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-chloro-2-hydroxy-5-trimethylsilyl-4-pentyne 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-1-cyano-2-hydroxy-5-trimethylsilyl-4-pentyne
  参考文献：
  名称：

  开发用于合成双环[3.3.0]辛烷化合物的新型手性结构单元。

  摘要：

  由市售的旋光表氯醇（2）制备的（E）-5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-8-三甲基甲硅烷基-2-辛烯-7-酸酯的Ti（II）介导的串联环化非对映选择性地提供7 -（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-三甲基甲硅烷基双环[3.3.0] oct-1-en-3-one（1），用作制备具有双环[3.3]的各种化合物的有用的手性结构单元或中间体。 0]辛烷值框架。

  DOI：

  10.1021/jo016169s
• 作为产物：
  描述：

  右旋环氧氯丙烷 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(S)-1-chloro-2-hydroxy-5-trimethylsilyl-4-pentyne
  参考文献：
  名称：

  镍催化偶合生成（2 Z）-2,4-链烷-1-醇，转化为（E）-3-链烯-1,2,5-三醇衍生物，并合成脱卡地汀D

  摘要：

  3-烯烃-1,2,5-三醇结构不仅是生物学上重要分子的主要框架，还是合成多元醇和糖的新的富含官能团的单元。开发了一种提供这种三醇衍生物8的方法，并成功地将其用于去卡地汀D（18）的合成。首先，研究了未保护的醇2与硼酸酯4的偶联反应，以在室温下在Et 2 O / THF（5：1）中生成具有NiCl 2（dppf）的二烯基醇6。的羟基基团的环氧化定向6，接着用AcOH（方案1）的钯催化反应提供3-烯-1,2,5-三醇衍生物8。由于每个步骤均具有较高的立体选择性和区域选择性，因此8的立体化学与6的烯烃几何结构相关。考虑到上述转变，可以很容易地设计并完成成功的去卡地丁D（18）的全碳骨架的合成。此外，发现具有针对三个羟基的MOM保护基的新的癸二酸19b以比先前报道的更高的产率提供了大环内酯48。

  DOI：

  10.1021/jo0623890

文献信息

• Novel Bicyclic Pyridinones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20140088111A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受盐已被披露，其中所述化合物具有规范中定义的Formula I结构。相应的药用组合物、治疗方法、合成方法和中间体也已被披露。
• Stereoselective Synthesis of Decarestrictine D from a Previously Inaccessible (2<i>Z</i>,4<i>E</i>)-Alkadienyl Alcohol Precursor
  作者：Yuichi Kobayashi、Moriteru Asano、Shinya Yoshida、Akira Takeuchi

  DOI：10.1021/ol050148t

  日期：2005.4.14

  [reaction: see text] The core structure of decarestrictine D was constructed by stereoselective oxygenation of (2Z,4E)-alkadienyl alcohol, which could be synthesized by a nickel-catalyzed coupling reaction between the corresponding cis bromide and trans borate. Efficiency in macrocyclization of the seco acid with Yamaguchi reagent was found to be protective-group-dependent, and the best yield of 40%

  [反应：见正文]通过（2Z，4E）-链二烯基醇的立体选择性氧化来构建去卡地丁D的核心结构，这可以通过相应的顺式溴化物和反式硼酸盐之间的镍催化偶联反应来合成。发现使用Yaguguchi试剂对癸二酸进行大环化的效率取决于保护基，使用具有三MOM保护基的癸二酸可获得40％的最佳收率。
• MACROMOLECULES COMPRISING TRIAZOLES
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20200115398A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Macromolecules comprising triazoles and related compositions and methods are provided. In some embodiments, a macromolecule may comprise one or more repeat units including a triazole and a functionalizable pendant group. The macromolecule may also comprise one or more orthogonally addressable end groups. In some embodiments, one or more repeat units may be formed by a synthetic process that allows for precise control over stereochemistry, pendant functionality, and/or the spatial relationship (e.g., distance) between groups in the repeat unit(s). Such precise control over pendant group and repeat unit structure allows for the macromolecule functionality, stereochemistry, and spacing between groups (e.g., pendant groups) to be precisely controlled. Macromolecules described herein may be used for a wide variety of applications, including the delivery of active agents.

  提供了由三唑和相关组分组成的大分子及其方法。在某些实施例中，大分子可能包括一个或多个重复单元，包括三唑和一个可官能化的挂链基团。该大分子还可能包括一个或多个正交寻址末端基团。在某些实施例中，一个或多个重复单元可以通过合成过程形成，该过程允许对立体化学、挂链功能性和/或重复单元中的基团之间的空间关系（例如，距离）进行精确控制。对挂链基团和重复单元结构的精确控制使得大分子的功能性、立体化学和基团之间的间距（例如，挂链基团）能够被精确控制。本文描述的大分子可用于各种应用，包括传递活性剂。
• Stereocontrolled route to the δ-benzylidenemethyl-β-hydroxy-δ-lactone system utilizing a new chiral epoxyacetylene building block
  作者：Seiichi Takano、Takashi Kamikubo、Takumichi Sugihara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82182-5

  日期：1992.7

  Stereocontrolled route to the δ-benzylidenemethyl-β-hydroxy-δ-lactone system has been developed utilizing a new epoxyacetylene building block prepared from optically active epichlorohydrin. The present synthesis allowed efficient construction of goniothalamin in natural and unnatural forms and its 3-hydroxy derivative having the essential anti-β/δ-stereochemistry for HMG Co-A reductase inhibition.

  利用由光学活性表氯醇制备的新型环氧乙炔结构单元，开发了立体控制的δ-亚苄基甲基-β-羟基-δ-内酯体系。本发明合成物可以有效地构建天然和非天然形式的Goniothalamin及其具有对HMG Co-A还原酶抑制至关重要的抗-β/δ-立体化学的3-羟基衍生物。
• Efficient and Practical Method for Synthesizing Optically Active Indan-2-ols by the Ti(O-<i>i</i>-Pr)₄/2 <i>i</i>-PrMgCl-Mediated Metalative Reppe Reaction
  作者：Takeshi Hanazawa、Kousuke Sasaki、Yuuki Takayama、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo034391m

  日期：2003.6.1

  indan-2-ols 1 has been developed starting from readily accessible optically active 4-siloxy-1,6-alkadiynes 2 and ethynyl p-tolyl sulfone, where the metalative Reppe reaction mediated by an economical divalent titanium reagent, Ti(O-i-Pr)(4)/2 i-PrMgCl, is a key step.

  从容易获得的旋光的4-硅烷氧基-1,6-链二炔2和乙炔基对甲苯基砜开始，开发了一种有效的旋光的茚满-2-醇1合成方法，其中经济的二价介导的金属化Reppe反应钛试剂Ti（Oi-Pr）（4）/ 2 i-PrMgCl是关键步骤。