(2R)-2r-methyl-5t-isopropyl-1-hydroxymethylene-cyclohexanone-(6) | 38230-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-2r-methyl-5t-isopropyl-1-hydroxymethylene-cyclohexanone-(6)
• 英文别名: (2R)-2r-Methyl-5t-isopropyl-1-hydroxymethylen-cyclohexanon-(6)；(3R,6S)-2-(hydroxymethylidene)-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 38230-41-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: YIQAYHQJSPWHMX-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2r-methyl-5t-isopropyl-1-hydroxymethylene-cyclohexanone-(6) 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-n-Butylthiomethylen-p-menth-3-en
  参考文献：
  名称：

  立方烷型倍半萜类化合物的合成及立方醇的立体化学

  摘要：

  已完成从（-）-反-caran-2-one（IX）完全合成立方烷型倍半萜类化合物，即α-和β-立方苯甲酸酯（II）和（III），以及cubebol（I）。Carane-2-spiro-2'-tetrahydrofuran-5'-one（XII）（具有反式-烷结构）的热裂解导致甲基3-（反式-p-mentha-2,8-dien-2-yl丙酸酯（XV），将其转化为相应的重氮酮（XVI）。铜催化的重氮酮的分解导致形成分子内加成产物的混合物，其中一种在氢化后得到反式-7-异丙基-10-甲基三环[4,4,0,0 1,5] decan-4-one（norcubebanone）（XVIIIa），此合成的关键中间体。立方苯甲酸酯和立方波贝是由降冰片烷酮合成的，并且立体选择性的合成过程为这些倍半萜的立体化学提供了合成证据。

  DOI：

  10.1039/p19720001721
• 作为产物：
  描述：

  甲酸异戊酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 (2R)-2r-methyl-5t-isopropyl-1-hydroxymethylene-cyclohexanone-(6)
  参考文献：
  名称：

  352.哌立酮。第十三部分。亚苄多态性DL -piperitone和一些类似物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360001598

文献信息

• Optically active functionalised hydrazulenoid skeleton - via oxy-Cope rearrangement
  作者：Rajagopal Srinivasan、Krishnamoorthy Rajagopalan

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00707-2

  日期：1998.6

  synthesised from (1)-menthone by the reaction sequence-hydroxyformylation, C-methylation, Wittig-olefination and addition of lithium acetylide to CO. The concerted thermally allowed oxy-Cope rearrangement of the optically active substrate 4 is reported.

  由（1）-薄荷酮通过反应顺序-羟基甲酰基化，C-甲基化，Wittig-烯烃化和向C ＝ O中添加乙炔化锂而合成乙炔醇4。报道了光学活性基材4的一致的热允许的氧-Cope重排。
• Identification of a Strigoterpenoid with Dual Nrf2 and Nf-κB Modulatory Activity
  作者：Federica Rogati、Estrella Millán、Giovanni Appendino、Alejandro Correa、Diego Caprioglio、Alberto Minassi、Eduardo Muñoz

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00604

  日期：2019.4.11

  The sesquiterpene–coumarin ether samarcandone provided a suitable framework to replace the apocarotenoid A–C ring system of strigol (1), replicating, after linking to a butenolide moiety, the activity of the natural phytohormone on Nrf2 and also showing potent NF-kB inhibitory activity, overall modulating two critical pathways of inflammation and cancer.

  倍半萜烯-香豆素醚三烯酸酮提供了一个合适的框架来替代strigol（1）的类胡萝卜素A-C环系统，在连接到丁烯醇内酯部分后，复制了天然植物激素在Nrf2上的活性，并且还显示出有效的NF-kB抑制活性，全面调节炎症和癌症的两个关键途径。
• Leptosperols A and B, Two Cinnamoylphloroglucinol–Sesquiterpenoid Hybrids from <i>Leptospermum scoparium</i>: Structural Elucidation and Biomimetic Synthesis
  作者：Ji-Hong Gu、Wen-Jing Wang、Jun-Zi Chen、Jun-Shan Liu、Ni-Ping Li、Min-Jing Cheng、Li-Jun Hu、Chuang-Chuang Li、Wen-Cai Ye、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00109

  日期：2020.3.6

  Compounds 1 and 2 represent the first example of phloroglucinol derivatives biogenetically constructed by a De Mayo reaction. The biomimetic synthesis of leptosperol B (2) was achieved using the proposed biosynthetic pathway. In addition, compounds 1 and 2 showed significant anti-inflammatory effects in zebrafish acute inflammatory models.

  Leptosperols A和B（1和2），两个肉桂酰基间苯三酚-倍半萜类杂种具有前所未有的1-苄基-2-（2-苯基乙基）环癸烷和2-苄基-3-苯基乙基十氢萘骨架以及它们的生物合成前体（3）。分离自Leptospermum scoparium。化合物1和2代表通过De Mayo反应生物遗传构建的间苯三酚衍生物的第一个实例。Leptosperol B（2）的仿生合成使用建议的生物合成途径实现。此外，化合物1和2在斑马鱼急性炎症模型中显示出显着的抗炎作用。
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Synthesis of (-)-Cubebol by Intramolecular Cyclopropanation of a Terminal Epoxide
  作者：David Hodgson、Saifullah Salik

  DOI：10.1055/s-0029-1217353

  日期：2009.7

  A synthesis of (―)-cubebol from l-menthone is described. The key step involves efficient (90%) and completely stereocontrolled intramolecular cyclopropanation of an unsaturated α-lithiated terminal epoxide.

  描述了从 l-薄荷酮合成 (-)-cubebol。关键步骤涉及不饱和α-锂化末端环氧化物的有效（90%）和完全立体控制的分子内环丙烷化。
• Terpenoids. XLIX.¹ Preparation of Optically Active Polyalkylcyclohexanones from (+)-Pulegone, (-)-Menthone and (-)-Carvone²
  作者：Carl Djerassi、J. Osiecki、E. J. Eisenbraun

  DOI：10.1021/ja01482a032

  日期：1961.11