p-menthane-3-carboxaldehyde | 80434-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: p-menthane-3-carboxaldehyde
• 英文别名: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexanecarbaldehyde；(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 80434-59-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: AUABNXZOGNPUSY-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-menthane-3-carboxaldehyde 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到(1R,2S,5R)-5-甲基-2-异丙基环己基甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种WS系列凉味剂关键中间体薄荷基甲酸的合成方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种WS系列凉味剂关键中间体薄荷基甲酸的合成方法，其具体过程为：（1）使左旋薄荷醇在TEMPO的催化下，Fe(NO3)3·9H20以及NaCl的作用下，于氧气氛围下发生氧化反应生成左旋薄荷酮；（2）使步骤（1）所得的左旋薄荷酮与甲氧基甲基三苯基氯化磷在碱的作用下发生wittig反应生成烯醇醚，烯醇醚在溶剂中水解得到薄荷基甲醛；（3）使步骤（2）得到的薄荷基甲醛在NHPI的催化下，于氧气氛围下发生氧化反应生成薄荷基甲酸。本发明合成方法避免了合成格式试剂，操作和后处理简单，收率高，具有工业化价值。

  公开号：

  CN117945886A
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 p-menthane-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  p-Menthane-3-carboxaldehyde：一种有用的手性助剂，用于合成高对映体纯度的手性季碳

  摘要：

  (+)- 或 (-)-p-Menthane-3-carboxaldehyde 分别由 (+)- 或 (-)-薄荷酮通过两个简单的步骤制成。这种助剂允许合成带有α-手性季碳的羰基化合物。该方法的灵活性、效率和易用性在一系列例子中得到了证明，其中包括 (+)-cuparenone 的全合成以及 (-)-cassiol 的部分合成。

  DOI：

  10.1021/ja046084j

文献信息

• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20150376136A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention includes compounds useful as modulators of TRPM8, such as compounds of Formulae (Ia), (Ib) and (Ic), and the subgenus and species thereof; personal products containing those compounds; and the use of those compounds and the personal products, particularly the use of increasing or inducing chemesthetic sensations, such as cooling or cold sensations.

  本发明包括作为TRPM8调节剂有用的化合物，例如式(Ia)、(Ib)和(Ic)的化合物，以及其亚属和种类；含有这些化合物的个人产品；以及利用这些化合物和个人产品，特别是利用增加或诱导化学感觉，如凉爽或冷感觉。
• Stereoselective Synthesis of (+)-Aspidofractinine
  作者：David Gagnon、Claude Spino

  DOI：10.1021/jo9009497

  日期：2009.8.21

  We describe the synthesis of (+)-aspidofractinine, the enantiomer of a naturally occurring alkaloid of the kopsane family. Key features of the synthesis include a stereospecific cyanate to isocyanate rearrangement on a chiral scaffold, a ring-closing alkene metathesis to cleave the chiral auxiliary, and a chemoselective cyclopropanation to introduce the quaternary carbon at position 7 of aspidofractinine

  我们描述了（+）-aspidofractinine的合成，这是自然的kopsane家族生物碱的对映异构体。合成的关键特征包括在手性支架上将立体特异性氰酸酯重排成异氰酸酯，闭环的烯烃复分解以裂解手性助剂，以及化学选择性的环丙烷化以将季碳原子引入Aspidofractinine的7位。
• PROCESS FOR MAKING NEO-ENRICHED p-MENTHANE COMPOUNDS
  申请人：Erman Mark B.

  公开号：US20120116113A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  A process for making neo-enriched p-menthane intermediates is disclosed. Lewis acid-catalyzed rearrangement of an oxaspiro compound provides an aldehyde mixture comprising normal (II) and neo (III) p-menthane-3-aldehydes: with the neo aldehyde (III) as the major product. The aldehyde mixture is readily oxidized to provide the corresponding carboxylic acids, and the acids are easily converted to a host of neo-enriched p-menthane esters or amides. The esters and amides are valuable as physiological coolants.

  公开了一种制备富含新生代p-薄荷醛中间体的方法。Lewis酸催化的氧杂螺环化合物重排提供了一种包含正常(II)和新生代(III) p-薄荷醛的醛混合物：其中新生代醛(III)是主要产物。这种醛混合物容易被氧化成相应的羧酸，而这些酸则容易转化为大量的富含新生代p-薄荷酯或酰胺。这些酯和酰胺作为生理降温剂非常有价值。
• A chiral auxiliary cleavable by ring-closing alkene metathesis — Efficient synthesis of chiral nonracemic cycloalkenes
  作者：Luc Boisvert、Francis Beaumier、Claude Spino

  DOI：10.1139/v06-095

  日期：2006.10.1

  p-Menthane-3-carboxaldehyde is a readily available chiral auxiliary used to prepare cycloalkenes and heterocycles bearing a chiral tertiary or quaternary carbon of high enantiomeric purity. The auxiliary is available in both enantiomeric forms and is inexpensive and recyclable. It is cleaved by a ring-closing alkene metathesis reaction directly yielding the cycloalkene.Key words: chiral auxiliary, cleavage reaction, cyclization, ring-closing alkene metathesis, enantioenriched cycloalkenes.

  对孟烷-3-甲醛是一种易于获得的手性助剂，用于制备具有高对映体纯度的手性叔碳或季碳的环烯烃和杂环。这种助剂有两种对映体形式，价格低廉且可回收利用。关键词：手性助剂；裂解反应；环化；闭环烯烃偏析；对映体富集环烯烃。
• Zinc-Mediated Hydroxyallylation of Aldehydes with Cyclopropanols: Direct Access to Vicinal <i>anti</i>-<i>sec</i>,<i>tert</i>-Diols via Enolized Homoenolates
  作者：Yoshiya Sekiguchi、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04331

  日期：2022.1.28

  by zinc-mediated α-hydroxyallylation of aldehydes with cyclopropanols. The reaction features the action of the zinc-enolized homoenolate as a γ-oxyallyl nucleophile toward the carbonyl electrophile. The diastereoselectivity of the present reaction is ascribed to the strong preference for a chelated (Z)-configuration of the enolized homoenolate as well as the bicyclic chairlike transition state it forms

  通过锌介导的醛与环丙醇的α-羟基烯丙基化反应，可以直接和非对映选择性地合成邻位抗-sec、叔二醇。该反应的特点是锌烯醇化高烯醇化物作为 γ-氧烯丙基亲核试剂对羰基亲电试剂的作用。本反应的非对映选择性归因于对烯醇化均烯醇化物的螯合（Z）构型的强烈偏好以及它与醛形成的双环椅状过渡态，其中醛取代基更倾向于占据准轴位置。