1-phenyl-5-methyl-1H-pyrazole-3-carbonyl chloride | 57846-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-methyl-1H-pyrazole-3-carbonyl chloride
• 英文别名: 5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carbonyl chloride；5-methyl-1-phenylpyrazole-3-carbonyl chloride；5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carbonyl chloride；5-Methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-3-carbonylchlorid
• CAS: 57846-79-4
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• 分子量: 220.658
• InChiKey: BAANNZMXNALMMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  187 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-methyl-1H-pyrazole-3-carbonyl chloride 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (4R,7S)-2,4-dimethyl-3-(5-methyl-1-phenylpyrazol-3-yl)-7-propan-2-yl-4,5,6,7-tetrahydroindazole
  参考文献：
  名称：

  2,6-双（1-薄荷基吡唑-3-基）吡啶的制备及其对不对称狄尔斯al尔反应的催化活性

  摘要：

  由1-薄荷酮制备3-芳基-1-薄荷脑吡唑1和2及相关化合物，并讨论了它们的对映选择性活性作为手性配体。在这一系列化合物中，具有3-苯基-1-薄荷脑吡唑（1b）和C 2对称配体的结构特征的2,6-双（2-甲基-1-薄荷脑吡唑-3-基）吡啶（8a）在分子中，应与Zn（OTf）2或Ni（ClO 4）2 •6H 2原位形成C 2对称络合物O.随后的络合物催化1-丙烯酰基-3，5-二甲基吡唑（11a）与环戊二烯（12）的对映选择性Diels Alder反应，对映体选择性高达75％ee。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400505
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-phenyl-5-methyl-1H-pyrazole-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2,6-双（1-薄荷基吡唑-3-基）吡啶的制备及其对不对称狄尔斯al尔反应的催化活性

  摘要：

  由1-薄荷酮制备3-芳基-1-薄荷脑吡唑1和2及相关化合物，并讨论了它们的对映选择性活性作为手性配体。在这一系列化合物中，具有3-苯基-1-薄荷脑吡唑（1b）和C 2对称配体的结构特征的2,6-双（2-甲基-1-薄荷脑吡唑-3-基）吡啶（8a）在分子中，应与Zn（OTf）2或Ni（ClO 4）2 •6H 2原位形成C 2对称络合物O.随后的络合物催化1-丙烯酰基-3，5-二甲基吡唑（11a）与环戊二烯（12）的对映选择性Diels Alder反应，对映体选择性高达75％ee。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400505

文献信息

• Synthesis and biofilm formation reduction of pyrazole-4-carboxamide derivatives in some Staphylococcus aureus strains
  作者：Stella Cascioferro、Benedetta Maggio、Demetrio Raffa、Maria Valeria Raimondi、Maria Grazia Cusimano、Domenico Schillaci、Barbara Manachini、Fabiana Plescia、Giuseppe Daidone

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.030

  日期：2016.11

  The ability of several N-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide derivatives and other pyrazoles opportunely modified at the positions 3, 4 and 5, to reduce the formation of the biofilm in some Staphylococcus aureus strains (ATCC 29213, ATCC 25923 and ATCC 6538) were investigated. All the tested compounds were able, although to a different extent, to reduce the biofilm formation of the three bacterial strains

  在3、4和5位适当修饰的一些N-苯基-1H-吡唑-4-羧酰胺衍生物和其他吡唑的能力，以减少某些金黄色葡萄球菌菌株（ATCC 29213，ATCC 25923和ATCC）中生物膜的形成6538）进行了调查。尽管程度不同，所有测试的化合物均能够减少所考虑的三种细菌菌株的生物膜形成。其中，1-（2,5-二氯苯基）-5-甲基-N-苯基-1H-吡唑-4-羧酰胺14是生物膜形成的最佳抑制剂，对所有化合物的IC50范围为2.3至32μM。金黄色葡萄球菌的三种菌株。化合物14还通过提高感染金黄色葡萄球菌ATCC 29213的蜡蛾幼虫（Galleria mellonella）的存活率而在体内显示出良好的保护作用。
• （1,2,3,4-四氢喹啉-1-基）（取代吡唑基）甲酮 类化合物及其应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN105330644B

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明公开了一种(1,2,3,4‑四氢喹啉‑1‑基)(取代吡唑基)甲酮类化合物及其应用。所述(1,2,3,4‑四氢喹啉‑1‑基)(取代吡唑基)甲酮类化合物的结构式如式I或式II所示。本发明提供的式I或式II所示化合物能够抑制所述植物病原菌的菌丝生长。本发明提供的(1,2,3,4‑四氢喹啉‑1‑基)(取代吡唑基)甲酮类化合物，制备简单，原料易得。对植物病原菌具有抑制作用，尤其对苹果腐烂病菌、番茄灰霉病菌和小麦全蚀病菌效果较好，能够用作农用杀菌剂，防治植物病害。
• Differences in Wage Distributions Between Canada and the United States: An Application of a Flexible Estimator of Distribution Functions in the Presence of Covariates
  作者：S. G. Donald、D. A. Green、H. J. Paarsch

  DOI：10.1111/1467-937x.00147

  日期：2000.10.1

  We construct a tractable, flexible-functional-form estimator of cumulative distribution functions for non-negative random variables which admits large numbers of covariates. The estimator adopts and extends techniques from the spell-duration literature for estimating hazard functions to distribution functions for wages, earnings, and income. We apply these methods to investigate sources of wage inequality for full-time male workers between Canada and the United States, finding that the Canadian wage density has a thinner left tail because low-educated workers have higher pay and a thinner right tail because of a lower proportion of highly-educated workers. Unions appear to play a large role in these outcomes.
• Rojahn; Seitz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 437, p. 303
  作者：Rojahn、Seitz

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 2,6-bis(<i>l</i>-menthopyrzol-3-yl)pyridines and their catalytic activity for asymmetric diels alder reaction
  作者：Choji Kashima、Saori Shibata、Hiroyo Yokoyama、Takehiko Nishio

  DOI：10.1002/jhet.5570400505

  日期：2003.9

  of 3-phenyl-l-menthopyrazole (1b) and C2 symmetric ligand in the molecule, should form the C2 symmetric complex in situ with Zn(OTf)2 or Ni(ClO4)2•6H2O. The subsequent complex catalyzed the Diels Alder reaction of 1-acryloyl-3,5-dimethylpyrazole (11a) with cyclopentadiene (12) enantioselectively up to 75 % ee.

  由1-薄荷酮制备3-芳基-1-薄荷脑吡唑1和2及相关化合物，并讨论了它们的对映选择性活性作为手性配体。在这一系列化合物中，具有3-苯基-1-薄荷脑吡唑（1b）和C 2对称配体的结构特征的2,6-双（2-甲基-1-薄荷脑吡唑-3-基）吡啶（8a）在分子中，应与Zn（OTf）2或Ni（ClO 4）2 •6H 2原位形成C 2对称络合物O.随后的络合物催化1-丙烯酰基-3，5-二甲基吡唑（11a）与环戊二烯（12）的对映选择性Diels Alder反应，对映体选择性高达75％ee。

表征谱图