tert-butyl 4-bromo-2S-butoxycarbonylaminobutyrate | 163210-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-bromo-2S-butoxycarbonylaminobutyrate
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-bromobutanoate；(S)-tert-butyl 4-bromo-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate；tert-butyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-bromobutanoate；tert-butyl (S)-4-bromo-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate；tert-butyl (2S)-4-bromo-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butanoate；tert-butyl (2S)-4-bromo-2-(tert-butoxycarbonyl)aminobutyrate；Boc-HSer(Br)-tBu；tert-Butyl (S)-4-Bromo-2-(Boc-amino)butyrate；tert-butyl (2S)-4-bromo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 163210-89-7
• 化学式: C₁₃H₂₄BrNO₄
• 分子量: 338.242
• InChiKey: KAHXNHVFTFWYDP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  390.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-bromo-2S-butoxycarbonylaminobutyrate 在 sodium sulfide 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到(3s)-3-(t-Butoxycarbonylamino)-3-(t-butoxycarbonyl)-propyl-sulphide
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic substitution of protected 2-amino-4-butanoic acid. An easy route to exotic amino acids and conformationally constrained peptides

  摘要：

  The synthesis of a series of novel alpha-amino acids based on the nucleophilic substitution of protected 2-amino-4-bromobutanoic acid (1) is described. Basic, acidic or neutral amino acids can be obtained; chimerical amino acids carrying a coenzyme type structure in the side chain, multifunctional amino acids for the synthesis of cross-linked peptides or dendrimers and conformationally constrained peptides can also be obtained. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. ALI rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00628-5
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 三氯溴甲烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2-巯基吡啶-N-氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到tert-butyl 4-bromo-2S-butoxycarbonylaminobutyrate
  参考文献：
  名称：

  具有核碱基氨基酸的肽的构建：衍生自HIV-1 Rev的核碱基偶联肽的设计和合成及其与HIV-1 RRE RNA的结合特性。

  摘要：

  为了开发能够识别RNA特定结构的新型分子，我们试图设计一种具有L-α-氨基酸的肽，该肽的侧链具有一个核碱基（核碱基氨基酸（NBA）），期望它的功能可以特异性识别RNA碱基的核碱基以肽构象调节。在这项研究中，为了证明该肽中的NBA单位对RNA识别的适用性，我们设计并合成了多种衍生自HIV-1 Rev的NBA缀合肽。圆二色性研究表明，Rev肽与一个NBA单位没有干扰肽的构象。设计的肽与RRE IIB RNA的RNA结合亲和力取决于肽中核碱基部分的结构。尽管Asn40功能减弱，但是在Rev中Asn40位点的位置具有胞嘧啶NBA的肽显示出对RRE IIB RNA的更高结合能力。此外，在Rev中RNA结合的最重要残基的在Arg44位点的位置具有鸟嘌呤NBA的肽以与Rev34-50相似的能力结合RRE IIB RNA，具有天然序列。这些结果表明，肽中适当的NBA单元在通过特定接触（例如氢键）与RNA结

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00324-2

文献信息

• Discovery of Nucleic Acid Binding Molecules from Combinatorial Biohybrid Nucleobase Peptide Libraries
  作者：Sebastian Pomplun、Zachary P. Gates、Genwei Zhang、Anthony J. Quartararo、Bradley L. Pentelute

  DOI：10.1021/jacs.0c08964

  日期：2020.11.18

  has a higher bulk affinity to oligonucleotides than peptides composed exclusively of canonical amino acids. Using affinity selection mass spectrometry, we discovered variants with a high affinity for pre-microRNA hairpins. Our platform points toward the development of high throughput discovery of sequence defined polymers with designer properties, such as oligonucleotide binding.

  自然界有三种生物聚合物：寡核苷酸、多肽和寡糖。每种生物聚合物都具有独立的功能，但在需要时，它们会形成混合组件用于更高级别的目的，如核糖体蛋白质合成的情况。我们不是形成大型复合物来协调不同生物聚合物的作用，而是将蛋白质氨基酸和核碱基结合成单一的低分子量精密聚酰胺聚合物。我们建立了高效的化学合成和从头测序程序，并制备了多达 1 亿个生物杂交分子的组合文库。这种生物杂交材料与仅由规范氨基酸组成的肽相比，对寡核苷酸具有更高的整体亲和力。使用亲和力选择质谱法，我们发现了对 pre-microRNA 发夹具有高亲和力的变体。
• Trifluoroselenomethionine: A New Unnatural Amino Acid
  作者：Eric Block、Squire J. Booker、Sonia Flores-Penalba、Graham N. George、Sivaji Gundala、Bradley J. Landgraf、Jun Liu、Stephene N. Lodge、M. Jake Pushie、Sharon Rozovsky、Abith Vattekkatte、Rama Yaghi、Huawei Zeng

  DOI：10.1002/cbic.201600266

  日期：2016.9.15

  Fluorinated amino acids: Trifluoroselenomethionine, a new unnatural amino acid, shows enhanced methioninase‐induced cytotoxicity, relative to selenomethionine, toward human colon cancer cells. Surprisingly, E. coli given 9:1 trifluoroselenomethionine/methionine mainly afford proteins containing selenomethionine units. The removal of the trifluoromethyl group in E. coli is enzymatically catalyzed.

  氟化氨基酸：三氟硒代蛋氨酸是一种新的非天然氨基酸，相对于硒代蛋氨酸，对人类结肠癌细胞表现出增强的蛋氨酸酶诱导的细胞毒性。令人惊讶的是，给予9:1三氟硒代蛋氨酸/蛋氨酸的大肠杆菌主要提供含有硒代蛋氨酸单元的蛋白质。大肠杆菌中三氟甲基的去除是通过酶催化的。
• Synthesis of phosphonic analog of glutamic acid
  作者：O. O. Kolodyazhnaya、A. O. Kolodyazhnaya、O. I. Kolodyazhnyi

  DOI：10.1134/s1070363213040300

  日期：2013.4

  A scheme for the synthesis of phosphonic analog of glutamic acid starting from tert-butyl N-tert-butoxycarbonylaspartate I was developed. The latter was obtained from aspartic acid by the previously described method [1, 2]. The carboxy group of compound I was acylated with ethyl chloroformate and reduced with sodium borohydride in methanol to give tertbutyl-(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)homoserine (S)-II

  开发了一种从 N-叔丁氧基羰基天冬氨酸叔丁酯 I 开始合成谷氨酸膦类似物的方案。后者通过前面描述的方法 [1, 2] 从天冬氨酸中获得。化合物 I 的羧基用氯甲酸乙酯酰化，并在甲醇中用硼氢化钠还原，得到叔丁基-(S)-N-(叔丁氧基羰基)高丝氨酸 (S)-II [2]。后者通过与三苯基膦和溴三氯甲烷的反应转化为溴化物 (S)-III [3]。将溴化物 III 引入与三甲基甲硅烷基二乙基亚磷酸酯的 Arbuzov 反应中得到膦酸盐 IV，用稀盐酸对其进行脱保护得到谷氨酸 V 的磷类似物。
• [EN] RADIOLABELED AMINO ACIDS FOR DIAGNOSTIC IMAGING<br/>[FR] ACIDES AMINÉS RADIO-MARQUÉS POUR IMAGERIE DE DIAGNOSTIC
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2012150220A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  This invention relates to novel compounds suitable for labeling by 18F and to the corresponding 18F labeled compounds themselves, 19F-fluorinated analogues thereof and their use as reference standards, methods of preparing such compounds, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and uses of such compounds, compositions or kits for diagnostic imaging by Positron Emission Tomography (PET).

  这项发明涉及适合用18F标记的新化合物，以及相应的18F标记化合物本身，其19F-氟化类似物及其作为参考标准的用途，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的组合物，包含这种化合物或组合物的试剂盒以及用于正电子发射断层扫描（PET）的这种化合物、组合物或试剂盒的用途。
• Radiolabeled amino acids for diagnostic imaging
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2520556A1

  公开（公告）日：2012-11-07

  This invention relates to novel compounds suitable for labeling by 18F and to the corresponding 18F labeled compounds themselves, 19F-fluorinated analogues thereof and their use as reference standards, methods of preparing such compounds, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and uses of such compounds, compositions or kits for diagnostic imaging by Positron Emission Tomography (PET).

  这项发明涉及适合用18F标记的新化合物，以及相应的18F标记化合物本身，其19F-氟化类似物及其作为参考标准的用途，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的组合物，包含这种化合物或组合物的试剂盒以及用于正电子发射断层扫描（PET）的这种化合物、组合物或试剂盒的用途。