(2S,5R)-(+)-2-chloro-2-isopropyl-5-methylcyclohexanone | 51373-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,5R)-(+)-2-chloro-2-isopropyl-5-methylcyclohexanone
• 英文别名: (2S,5R)-2-chloro-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 51373-16-1
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO
• 分子量: 188.697
• InChiKey: LARCZTKALRRLTE-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-(+)-2-chloro-2-isopropyl-5-methylcyclohexanone 、 sodium methylate 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 methyl (1R,3R)-1-isopropyl-3-methylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Favorskii重排方便地制备3-异丙基-1-甲基环戊基甲醇和1-异丙基-3-甲基环戊基甲醇

  摘要：

  市售（+）-和（-）-香芹酮和（-）-薄荷酮的合适α-氯衍生物的Favorskii重排可有效地制备具有美味果味，花香味的标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.08.016
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 在 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (2S,5R)-(+)-2-chloro-2-isopropyl-5-methylcyclohexanone 、 (2R,5R)-(+)-2-chloro-2-isopropyl-5-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过Favorskii重排方便地制备3-异丙基-1-甲基环戊基甲醇和1-异丙基-3-甲基环戊基甲醇

  摘要：

  市售（+）-和（-）-香芹酮和（-）-薄荷酮的合适α-氯衍生物的Favorskii重排可有效地制备具有美味果味，花香味的标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.08.016

文献信息

• 2-Chloro and 2-fluoro ketones derived from the chiral-pool
  作者：Arlette Solladié-Cavallo、Laëtitia Bouérat

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00013-6

  日期：2000.3

  Both (2R,5R)- and (2S,SR)-isomers of 2-chloro-2-isopropyl-5-methyl-, 2-chloro-2-methyl-5-isopropyl- and 2-fluoro-2-methyl-5-isopropylcyclohexanones have been synthesized and fully characterized. It is shown that a rapid overview of the H-1 NMR spectrum allows an unambiguous assignment of the axial or equatorial position of the halogen atom and that the IR VCO absorption does not differ from one isomer to the other. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A convenient preparation of 3-isopropyl-1-methylcyclopentylmethanol and 1-isopropyl-3-methylcyclopentylmethanol via Favorskii rearrangement
  作者：Martino Ambrosini、Nikla Baricordi、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Gian P. Pollini、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.016

  日期：2009.9

  The Favorskii rearrangement of suitable α-chloro derivatives of commercially available (+)- and (−)-carvone, and (−)-menthone served efficiently to prepare the title compounds featuring delicious fruity, floral olfactory notes.

  市售（+）-和（-）-香芹酮和（-）-薄荷酮的合适α-氯衍生物的Favorskii重排可有效地制备具有美味果味，花香味的标题化合物。