1-O-octadecyl-3-O-benzyl-sn-glycerol | 83167-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-octadecyl-3-O-benzyl-sn-glycerol
• 英文别名: 3-O-Benzyl-1-O-octadecyl-sn-glycerin；3-O-Benzyl-1-O-octadecyl-sn-glycerol；(2R)-1-octadecoxy-3-phenylmethoxypropan-2-ol
• CAS: 83167-57-1
• 化学式: C₂₈H₅₀O₃
• 分子量: 434.703
• InChiKey: RURLGCJHIQXITB-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-octadecyl-3-O-benzyl-sn-glycerol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.75h， 生成 1-O-octadecyl-2-O-benzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  甘油醚磷脂的合成第1部分1 - O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱1（“血小板活化因子”），对映异构体和一些类似化合物的生产† ‡

  摘要：

  甘油醚磷脂的合成，第一次通讯，对映体和一些类似化合物的1- O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（“血小板活化因子”）的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650339
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(benzyloxy)-3-(octadecyloxy)propan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-O-octadecyl-3-O-benzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  甘油醚磷脂的合成第1部分1 - O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱1（“血小板活化因子”），对映异构体和一些类似化合物的生产† ‡

  摘要：

  甘油醚磷脂的合成，第一次通讯，对映体和一些类似化合物的1- O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（“血小板活化因子”）的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650339

文献信息

• Selective formation of chiral glycerol ethers: A synthesis of intermediates of a platelet-activating factor (C18-PAF).
  作者：Seiichi Takano、Masashi Akiyama、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1248/cpb.32.791

  日期：——

  Some chiral glycerol ethers serving as key synthetic intermediates of platelet-activating factors (PAF) have been prepared in a selective manner from the acetals, obtained from chiral glycerol derivatives, employing the reductive cleavage reaction of the acetal bond with diisobutylaluminum hydride.

  一些作为血小板激活因子（PAF）关键合成中间体的手性甘油醚已通过选择性的方法从手性甘油衍生物获得的缩醛中制备，采用了二异丁基铝氢化物对缩醛键进行还原裂解反应。
• Yamauchi, Kiyoshi; Une, Fumiyoshi; Tabata, Sachio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 765 - 770
  作者：Yamauchi, Kiyoshi、Une, Fumiyoshi、Tabata, Sachio、Kinoshita, Masayoshi

  DOI：——

  日期：——
• PRODRUGS OF PHARMACEUTICALS WITH IMPROVED BIOAVAILABILITY
  申请人：HOSTETLER, Karl Y.

  公开号：EP0837630B1

  公开（公告）日：2007-12-26
• Bauer, Friederike; Ruess, Klaus-Peter; Lieflaender, Manfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 8, p. 765 - 768
  作者：Bauer, Friederike、Ruess, Klaus-Peter、Lieflaender, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• YAMAUCHI, KIYOSHI;UNE, FUMIYOSHI;TABATA, SACHIO;KINOSHITA, MASAYOSHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 5, 765-770
  作者：YAMAUCHI, KIYOSHI、UNE, FUMIYOSHI、TABATA, SACHIO、KINOSHITA, MASAYOSHI

  DOI：——

  日期：——