3,4-difluorocinnamoyl chloride | 1043546-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-difluorocinnamoyl chloride
• 英文别名: 3-(3,4-difluoro-phenyl)-acryloyl chloride；3-(3,4-Difluorophenyl)prop-2-enoyl chloride；3-(3,4-difluorophenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 1043546-64-0
• 化学式: C₉H₅ClF₂O
• 分子量: 202.588
• InChiKey: HLVDWMSYSIMRNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-difluorocinnamoyl chloride 在 palladium diacetate 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 替格瑞洛
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPROPYL MODULATORS OF P2Y12 RECEPTOR
  [FR] MODULATEURS CYCLOPROPYLÉS DU RÉCEPTEUR P2Y12

  摘要：

  公开号：

  WO2011017108A3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-difluorocinnamic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3,4-difluorocinnamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  设计和合成含有 1,3,4-恶二唑部分的新型酰胺衍生物作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  为寻找新的抗菌剂，设计合成了25个含有1,3,4-恶二唑基团的新型酰胺衍生物，并对其对米黄单胞菌的抗菌活性进行了研究。oryzicola ( Xoc ) 和Xanthomonas oryzae pv。测试了oryzae ( Xoo )。有趣的是，所有目标化合物对Xoc和Xoo均表现出优异的抗菌活性。化合物1 – 25对Xoc和Xoo的 EC 50值分别为 1.2-4.0 mg/L 和 0.5-2.3 mg/L，显着优于噻二唑铜（95.1 和 89.0 mg/L）和双甲基硫醇（73.8 和 68.8 mg/L）。例如，化合物16对Xoc和Xoo的 EC 50值分别为 1.7 和 0.5 mg/L。同时，复方16对水稻白叶枯病的治疗和保护活性分别为42.4%和42.1%，均优于甲黄先菌佐（34.1%和32.6%）和噻二唑铜（33.0%和27.1%）对照。此外，化合物16可能抑制Xoo的细胞生长

  DOI：

  10.1002/jhet.4455

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of New Derivatives of Rupestonic Acid
  作者：L. Chen、M. Obul、Kh. Bozorov、J. Zhao

  DOI：10.1007/s10600-021-03497-6

  日期：2021.9

  A series of 20 new derivatives of rupestonic acid were synthesized via Davis oxidation. Their antiviral activity against influenza A virus (H3N2) was established. Several of the synthesized compounds were shown to exhibit antiviral activity against influenza A virus. Compound 4d was shown to have the highest potential activity (R = α-methylcinnamyl acyl with IC50 14.37 μg/mL and TC50 80.13 μg/mL) against influenza A virus.

  通过Davis氧化法，合成了一系列20种新的岩藻酸衍生物，并确定了它们对流感A病毒（H3N2）的抗病毒活性。合成的一些化合物表现出了对流感A病毒的抗病毒活性，化合物4d显示出最高的潜在活性（R = α-甲基肉桂酰基，IC50为14.37 μg/mL，TC50为80.13 μg/mL）。
• Photocatalyzed Intramolecular [2+2] Cycloaddition of <i>N</i> ‐Alkyl‐ <i>N‐(</i> 2‐(1‐arylvinyl)aryl)cinnamamides
  作者：Wanderson C. Souza、Bianca T. Matsuo、Priscilla M. Matos、José Tiago M. Correia、Marilia S. Santos、Burkhard König、Marcio W. Paixão

  DOI：10.1002/chem.202003641

  日期：2021.2.19

  N‐Alkyl‐N‐(2‐(1‐arylvinyl)aryl)cinnamamides are converted into natural product inspired scaffolds via iridium photocatalyzed intramolecular [2+2] photocycloaddition. The protocol has a broad substrate scope, whilst operating under mild reaction conditions. Tethering four components forming a trisubstituted cyclobutane core builds rapidly high molecular complexity. Our approach allows the design and

  N-烷基-N-（ 2-（1-芳基乙烯基）芳基）肉桂酰胺通过铱光催化的分子内[2 + 2]光环加成反应转变为天然产物。该协议具有广泛的底物范围，同时在温和的反应条件下运行。束缚形成三取代的环丁烷核心的四个成分会迅速建立高分子复杂性。我们的方法允许设计和合成多种四氢环丁酮[ c ]喹啉-3（1 H）-酮，产率在20–99％之间，并且具有出色的区域选择性和非对映选择性。此外，已证明在环丁烷环断裂后，1,7-烯炔的分子内[2 + 2]-环加成反应会导致类似烯炔的复分解。
• Direct Catalytic Asymmetric Synthesis of N-Heterocycles from Commodity Acid Chlorides by Employing α,β-Unsaturated Acylammonium Salts
  作者：Sreekumar Vellalath、Khoi N. Van、Daniel Romo

  DOI：10.1002/anie.201306050

  日期：2013.12.16

  Taming the beast, asymmetrically: Modulation of the reactivity of acid chlorides, using cinchona alkaloid catalysts, results in chiral α,β‐unsaturated acylammoniums, which react with nucleophiles enantioselectively to give pyrrolidinones, piperid‐2‐ones, and dihydropyridinones. This nucleophile‐catalyzed Michael/proton transfer/lactamization or lactonization organocascade leads to chiral intermediates

  不对称地驯服野兽：使用金鸡纳生物碱催化剂对酰氯的反应性进行调节，会导致手性α，β-不饱和酰基铵与手性亲核试剂发生对映体选择性反应，从而形成吡咯烷酮，哌啶-2-酮和二氢吡啶并酮。这种亲核催化剂催化的迈克尔/质子转移/内酰胺化或内酯化有机级联反应导致了以前用于合成生物活性药物的手性中间体。
• [EN] N-PYRROLIDINYL, N'-PYRAZOLYL- UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE N-PYRROLIDINYLE, N'-PYRAZOLYL-URÉE, THIO-URÉE,GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078323A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula (I) or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, or solvates or prodrugs thereof, where R1, R2, Ra, Rb, Rc, Rd, X, Ring B, and Ring C are as defined herein, and wherein Ring B and the NH-C(=X)-NH moiety are in the trans configuration, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis or pelvic pain syndrome.

  公式(I)的化合物或立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R1、R2、Ra、Rb、Rc、Rd、X、环B和环C如本文所述定义，且环B和NH-C(=X)-NH基团处于反式构型，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些感染性疾病、舍格伦综合征、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎或骨盆疼痛综合征。
• NOVEL PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PHENYLCYCLOPROPYLAMINE DERIVATIVES AND USE THEREOF FOR PREPARING TICAGRELOR
  申请人：Khile Anil Shahaji

  公开号：US20130165696A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Provided herein are novel processes for the preparation of phenylcyclopropylamine derivatives, which are useful intermediates in the preparation of triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds. Provided particularly herein are novel, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of a substantially pure ticagrelor intermediate, trans-(1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)-cyclopropylamine. Provided further herein are novel acid addition salts of trans-(1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)-cyclopropylamine, and process for their preparation. The intermediate and its acid addition salts are useful for preparing ticagrelor, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in high yield and purity.

  本文提供了一种制备苯基环丙胺衍生物的新型工艺，这些衍生物在三唑并[4,5-d]嘧啶化合物的制备中是有用的中间体。特别提供了一种新颖、商业可行且在工业上具有优势的工艺，用于制备一种基本纯的替卡格雷中间体，即trans-(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)-环丙胺。此外，本文还提供了trans-(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)-环丙胺的新型酸加盐，以及其制备工艺。该中间体及其酸加盐对于高产率和纯度制备替卡格雷或其药用可接受盐是有用的。