3,4-difluorocinnamic acid | 152152-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-difluorocinnamic acid
• 英文别名: 3-(3,4-difluorophenyl)acrylic acid；trans-3,4-difluorocinnamic acid；3-(3,4-difluorophenyl)-2-propenoic acid；3-(3,4-Difluorophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 152152-17-5
• 化学式: C₉H₆F₂O₂
• mdl: MFCD00010320
• 分子量: 184.142
• InChiKey: HXBOHZQZTWAEHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-difluorocinnamic acid 在 recombinant cyanobacterium Anabaena variabilis phenylalanine ammonia lyase 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用氨基甲酸铵作为氨源，增强丙烯酸对映体纯的卤代苯丙氨酸的生物催化生产†

  摘要：

  利用蓝细菌苯丙氨酸氨裂合酶（PAL）和氨基甲酸铵反应缓冲液的新型组合，已开发出一种与工业相关的强化方法，用于生产对映纯的卤代苯丙氨酸。该工艺的STYs大于200 g L -1 d -1，ee≥98 ％，简化了催化剂/反应缓冲液的制备和后处理。

  DOI：

  10.1039/c6cy00855k
• 作为产物：
  描述：

  butyl 3,4-difluorocinnamate 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3,4-difluorocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing cinnamic acids and alkyl esters thereof

  摘要：

  生产肉桂酸及其烷基酯的方法，特别是氟化肉桂酸及其烷基酯的方法。该方法包括在杰弗里条件下，使用相转移催化剂（PTC）和有机碱，通过钯催化的HECK反应，使适当的溴苯和丙烯酸酯发生反应，从而产生相应的肉桂酸酯，然后最好在适当的碱性条件下水解所得酯，例如在氢氧化物存在下，并沉淀相应的肉桂酸产品。

  公开号：

  US20050234261A1
• 作为试剂：
  描述：

  sodium hydroxide 、 butyl 3,4-difluorocinnamate 、 硫酸 在 3,4-difluorocinnamic acid 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、266.64 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 3,4-difluorocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing cinnamic acids and alkyl esters thereof

  摘要：

  一种生产肉桂酸及其烷基酯的方法，特别是氟代肉桂酸及其烷基酯。该方法包括在钯催化的JEFFREY条件下，使用相转移催化剂（PTC）和有机碱反应适当的溴代苯和丙烯酸酯，以产生相应的肉桂酸酯，然后在适当的碱性条件下，例如在氢氧化物的存在下，优选水解所得的酯，并沉淀相应的肉桂酸产物。

  公开号：

  US20050234261A1

文献信息

• A Free-Radical-Promoted Stereospecific Decarboxylative Silylation of α,β-Unsaturated Acids with Silanes
  作者：Lizhi Zhang、Zhaojia Hang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1002/anie.201509537

  日期：2016.1.4

  acrylic and propiolic acids with silanes was developed. This reaction represents the first example of decarboxylative CSi bond formation and provides an efficient and convenient approach to various synthetically useful alkenyl and alkynyl organosilicon compounds through the reaction of α,β‐unsaturated acids with silanes. Spin‐trapping and EPR experiments support a radical addition/elimination process

  开发了丙烯酸和丙酸与硅烷的立体定向脱羧甲硅烷基化反应。该反应代表了脱羧CSi键形成的第一个例子，并通过α，β-不饱和酸与硅烷的反应为各种合成有用的烯基和炔基有机硅化合物提供了一种有效而便捷的方法。诱捕和EPR实验支持彻底的添加/消除过程。
• Semi-synthesis and biological evaluation of flavone hybrids as multifunctional agents for the potential treatment of Alzheimer's disease
  作者：Shaochun Shi、Huibin Wang、Jian Wang、Yvxi Wang、Xiaobian Xue、Zilin Hou、Guo-Dong Yao、Xiao-Xiao Huang、Hongwei Zhao、Qingbo Liu、Shao-Jiang Song

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103917

  日期：2020.7

  a natural flavonoid, is known to exert anti-oxidation and neuroprotective activity, which are related to the prevention of Alzheimer's disease (AD). In this study, three series of GTF hybrids have been designed, synthesized and evaluated as multifunctional agents for treatment AD. The biological assays indicated that most of them showed strong inhibitory effect on self-induced β-amyloid (Aβ) aggregation

  7-O-galloyltricetiflavan（GTF）是一种天然类黄酮，具有抗氧化和神经保护活性，与预防阿尔茨海默氏病（AD）有关。在这项研究中，已设计，合成和评估了三个系列的GTF杂种作为治疗AD的多功能药物。生物学分析表明，它们中的大多数对自诱导的β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集均表现出强大的抑制作用，并且具有显着的抑制ChEs的能力。其中，化合物A15表现出对Aβ聚集的最佳抑制作用（在20μM时为78.81％），有效的AChE抑制力（IC50为0.56μM），化合物C4表现出最高的BuChE抑制能力（IC50为5.77μM）。此外，动力学 分子建模和分子动力学研究表明，A15和C4可以分别与AChE和BuChE的催化活性位点相互作用。此外，化合物A15和C4可能在体外穿过血脑屏障。更重要的是，A15和C4对H2O2诱导的人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞损伤也显示出优异的神经保护活性，而
• Dual Nickel/Ruthenium Strategy for Photoinduced Decarboxylative Cross-Coupling of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with Cycloketone Oxime Esters
  作者：Xiao-Yu Lu、Ze-Jie Xia、Ang Gao、Qi-Le Liu、Run-Chuang Jiang、Chuang-Chuang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00726

  日期：2021.7.2

  Herein, a dual nickel/ruthenium strategy is developed for photoinduced decarboxylative cross-coupling between α,β-unsaturated carboxylic acids and cycloketone oxime esters. The reaction mechanism is distinct from previous photoinduced decarboxylation of α,β-unsaturated carboxylic acids. This reaction might proceed through a nickelacyclopropane intermediate. The C(sp2)–C(sp3) bond constructed by the

  在此，开发了一种镍/钌双策略用于 α,β-不饱和羧酸和环酮肟酯之间的光诱导脱羧交叉偶联。反应机理不同于先前的光诱导α,β-不饱和羧酸脱羧。该反应可能通过环丙烷镍中间体进行。通过上述反应构建的 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键为在温和的反应条件下获得各种氰基烷基烯烃提供了一种有效的方法，它们是有机和药物化学中具有合成价值的有机骨架。该协议容忍许多关键功能组，并为复杂有机分子的修饰提供了途径。
• Pd-Catalyzed decarboxylative cross-coupling reactions of epoxides with α,β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Xiao-Yu Lu、Jin-Song Li、Shi-Qun Wang、Yu-Jing Zhu、Yue-Ming Li、Lu-Yu Yan、Jia-Mei Li、Jin-Yu Wang、Hai-Pin Zhou、Xiu-Tao Ge

  DOI：10.1039/c9cc04795f

  日期：——

  A Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling of α,β-unsaturated carboxylic acids with cyclic and acyclic epoxides has been developed. Both β-monosubstituted and β-disubstituted unsaturated carboxylic acids, as well as conjugated diene unsaturated carboxylic acids are suitable reaction substrates. Substituted homoallylic alcohols were obtained in moderate to good yields. The product was obtained as

  已开发出Pd催化的α，β-不饱和羧酸与环状和非环状环氧化物的脱羧交叉偶联。β-单取代的和β-二取代的不饱和羧酸以及共轭二烯不饱和羧酸都是合适的反应底物。以中等至良好的产率获得了取代的均烯丙基醇。获得的产物为有利于环状环氧化物的抗非对映异构体的非对映异构体的混合物。这项工作提供了一种改性复杂的包含α，β-不饱和羧酸的有机分子的方法。
• Triazolo(4,5-d)pyrimidine compounds
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06369064B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  Triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds are provided of the formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined in the specification. Compositions containing the compounds are also provided, together with processes for their preparation and methods of use in the treatment of diseases, including myocardial infarction and unstable angina.

  提供了Triazolo[4,5-d]嘧啶化合物，其化学式为(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如规范中所定义。还提供了含有这些化合物的组合物，以及用于它们的制备方法和在治疗疾病中的使用方法，包括心肌梗死和不稳定性心绞痛。