(1R,3R,5S,6S,9R,18S)-3,6-dihydroxy-18-(methoxymethyl)-1,5-dimethyl-13,17-dioxapentacyclo[10.6.1.02,10.05,9.015,19]nonadeca-2(10),12(19),14-triene-11,16-dione | 182203-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,3R,5S,6S,9R,18S)-3,6-dihydroxy-18-(methoxymethyl)-1,5-dimethyl-13,17-dioxapentacyclo[10.6.1.02,10.05,9.015,19]nonadeca-2(10),12(19),14-triene-11,16-dione
• CAS: 182203-32-3
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: ANLHWZNZPNFUKK-DMGDSSFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,5S,6S,9R,18S)-3,6-dihydroxy-18-(methoxymethyl)-1,5-dimethyl-13,17-dioxapentacyclo[10.6.1.02,10.05,9.015,19]nonadeca-2(10),12(19),14-triene-11,16-dione 在 吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 渥曼青霉素
  参考文献：
  名称：

  从氢化可的松开始的第一个化学合成渥曼青霉素的方法

  摘要：

  渥曼青霉素（一种有效且特异性的PI 3激酶抑制剂）的第一个化学合成是通过从市售的光学纯氢化可的松开始进行的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01332-9
• 作为产物：
  描述：

  4-雄烯-11β-醇-3,17-二酮 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三丁基膦 、 三(二甲氨基)甲烷 、 敌草腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯二酚 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 柠檬酸 、 silver(l) oxide 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 302.83h， 生成 (1R,3R,5S,6S,9R,18S)-3,6-dihydroxy-18-(methoxymethyl)-1,5-dimethyl-13,17-dioxapentacyclo[10.6.1.02,10.05,9.015,19]nonadeca-2(10),12(19),14-triene-11,16-dione
  参考文献：
  名称：

  从氢化可的松开始的第一个化学合成渥曼青霉素的方法

  摘要：

  渥曼青霉素（一种有效且特异性的PI 3激酶抑制剂）的第一个化学合成是通过从市售的光学纯氢化可的松开始进行的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01332-9

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Wortmannin
  作者：Yinliang Guo、Tianfei Quan、Yandong Lu、Tuoping Luo

  DOI：10.1021/jacs.7b02515

  日期：2017.5.24

  A concise and enantioselective total synthesis of the potent PI3K inhibitor (+)-wortmannin is described. A Pd-catalyzed cascade reaction was first developed to connect a synthon derived from Hajos-Parrish ketone to a furan moiety. The subsequent Friedel-Crafts alkylation of the β-position of a furan ring to an epoxide was optimized to establish the C10 quaternary center. (+)-Wortmannin was eventually

  描述了有效的 PI3K 抑制剂 (+)-渥曼青霉素的简洁和对映选择性全合成。最初开发了 Pd 催化的级联反应，以将衍生自 Hajos-Parrish 酮的合成子连接到呋喃部分。随后将呋喃环的 β 位变为环氧化物的 Friedel-Crafts 烷基化被优化以建立 C10 四元中心。(+)-渥曼青霉素最终通过呋喃烯丙基位置后期氧化后的转化来完成。对 17-β-羟基-渥曼青霉素和环氧化物类似物进行了激酶组分析和体外酶促测定。
• The first chemical synthesis of wortmannin by starting from hydrocortisone
  作者：Seiji Sato、Masahisa Nakada、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01332-9

  日期：1996.8

  The first chemical synthesis of wortmannin, a potent and specific inhibitor of PI 3-kinases, was achieved by starting from commercially available and optically pure hydrocortisone.

  渥曼青霉素（一种有效且特异性的PI 3激酶抑制剂）的第一个化学合成是通过从市售的光学纯氢化可的松开始进行的。