2-(2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)ethoxy)ethanol | 1271531-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)ethoxy)ethanol
• 英文别名: 2-[2-(7-Chloroquinolin-4-ylamino)ethoxy]ethanol；2-[2-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]ethoxy]ethanol
• CAS: 1271531-80-6
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD17293520
• 分子量: 266.727
• InChiKey: AWRHVYDHVWMSMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)ethoxy)ethanol 在 硫酸 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以31%的产率得到[2-(2-bromoethoxy)ethyl]-(7-chloroquinolin-4-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  Dual molecules containing peroxy derivative, the synthesis and therapeutic applications thereof

  摘要：

  这项发明涉及含有过氧化物衍生物的双分子化合物，涉及合成这种化合物的方法，涉及包括这种化合物的药物组合物，以及涉及通过给予这种化合物和这种药物组合物来治疗和预防疟疾的方法。

  公开号：

  US20070021423A1
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 二甘醇胺 以84%的产率得到2-(2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)ethoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  基于4-氨基水杨酸的杂化化合物：合成和体外抗血浆评价

  摘要：

  背景：疟疾是一种致命的传染性疾病，在世界范围内（主要在非洲地区）造成数百万人死亡。疟原虫对目前使用的抗疟药产生了抗药性，并敦促研究人员通过设计不同类别的抗疟药来开发新的策略来克服这一挑战。 目的：通过酯化和酰胺化反应制备了一类含有4-氨基水杨酸部分的杂化化合物，并利用FTIR，NMR和LC-MS对其进行了表征。针对恶性疟原虫寄生虫的无性NF54菌株进行了体外抗疟原虫评估。 方法：在这项研究中，将已知的4-氨基喹啉衍生物与4-氨基水杨酸杂交，通过酯化和酰胺化反应得到杂化化合物。4-氨基水杨酸，一种二氢叶酸化合物，可抑制叶酸途径中的DNA合成，是开发抗疟疾药的潜在药效团。 结果：LC-MS，FTIR和NMR分析证实了化合物的成功合成。获得的化合物的产率为63-80％。与4-氨基水杨酸相比，杂合化合物显示出显着的抗疟活性，后者显示出较差的抗疟活性。最有效的杂化化合物9的IC50值为9.54±0.57

  DOI：

  10.2174/1570180817999200802031547

文献信息

• Synthesis of Ester‐Linked Ursolic Acid‐Based Hybrid Compounds: Potential Antibacterial and Anticancer Agents
  作者：Vuyolwethu Khwaza、Opeoluwa O. Oyedeji、Samson O. Oselusi、Eric Morifi、Mutshinyalo Nwamadi、Derek Tantoh Ndinteh、P. Ramushu、Thabe Matsebatlela、Blessing A. Aderibigbe

  DOI：10.1002/cbdv.202300034

  日期：——

  values of 46.99 and 48.18 μg/ml. Compounds 29 and 34 in the docking studies presented favourable binding interactions and better docking energy against the Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) than the parent compound, ursolic acid. The findings revealed that the ursolic acid scaffold is a promising precursor for the development of molecules with promising anticancer and antimicrobial activities. However

  将两种或多种药物分子杂交成单个分子是一种有效的药物设计方法，可减少药物负担并提高患者治疗依从性。合成并表征了基于熊果酸的杂化化合物，然后进行了分子对接研究。针对各种细菌菌株和人类癌细胞（MDA-MB-231、HeLa 和 MCF-7）进行了体外研究。化合物14 – 19、21、34、31和30显示出显着的抗菌活性， MIC 值为15.625 μg/ml。化合物29和34比熊果酸具有更强的细胞毒性，IC 50值为46.99和48.18 μg/ml。对接研究中的化合物29和34与母体化合物熊果酸相比，对表皮生长因子受体 (EGFR) 表现出良好的结合相互作用和更好的对接能量。研究结果表明，熊果酸支架是开发具有良好抗癌和抗菌活性的分子的有前途的前体。然而，需要更多的研究来充分了解它们的作用方式。
• Synthesis, characterization and antimalarial activity of quinoline–pyrimidine hybrids
  作者：Stefan I. Pretorius、Wilma J. Breytenbach、Carmen de Kock、Peter J. Smith、David D. N’Da

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.019

  日期：2013.1

  The aim of this study was to synthesize a series of quinoline-pyrimidine hybrids and to evaluate their in vitro antimalarial activity as well as cytotoxicity. The hybrids were brought about in a two-step nucleophilic substitution process involving quinoline and pyrimidine moieties. They were screened alongside chloroquine (CQ), pyrimethamine (PM) and fixed combinations thereof against the D10 and Dd2 strains of Plasmodium falciparum. The cytotoxicity was determined against the mammalian Chinese Hamster Ovarian cell line. The compounds were all active against both strains. However, hybrid (21) featuring piperazine linker stood as the most active of all. It was found as potent as CQ and PM against the D10 strain, and possessed a moderately superior potency over CQ against the Dd2 strain (IC50: 0.157 vs 0.417 mu M, similar to threefold), and also displayed activity comparable to that of the equimolar fixed combination of CQ and PM against both strains. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N'Da, David D.; Breytenbach, Jaco C.; Smith, Peter J., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2011, vol. 61, # 6, p. 358 - 365
  作者：N'Da, David D.、Breytenbach, Jaco C.、Smith, Peter J.、Lategan, Carmen

  DOI：——

  日期：——
• MOLECULES DUALES CONTENANT UN DERIVE PEROXYDIQUE, LEUR SYNTHESE ET LEURS APPLICATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：EP1687312B1

  公开（公告）日：2010-07-14
• US7947701B2
  申请人：——

  公开号：US7947701B2

  公开（公告）日：2011-05-24