5-hydroxy-2-phenyl-6,7-bis((3,5,6-trimethyl pyrazine-2-yl)methoxy)-4H-benzopyran-4-one | 1396810-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-phenyl-6,7-bis((3,5,6-trimethyl pyrazine-2-yl)methoxy)-4H-benzopyran-4-one
• 英文别名: 5-hydroxy-2-phenyl-6,7-bis((3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methoxy)-4H-chromen-4-one；5-Hydroxy-2-phenyl-6,7-bis[(3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methoxy]chromen-4-one
• CAS: 1396810-50-6
• 化学式: C₃₁H₃₀N₄O₅
• 分子量: 538.603
• InChiKey: XMDPEHHYJXSSHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  川芎嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-hydroxy-2-phenyl-6,7-bis((3,5,6-trimethyl pyrazine-2-yl)methoxy)-4H-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  川gust嗪-类黄酮衍生物作为潜在抗肿瘤药物的设计，合成及生物学评价。

  摘要：

  在临床中，一些抗肿瘤药物已显示出对正常血管的损害，这可能导致血管疾病。因此，有必要在药物设计过程开始时评估抗肿瘤药物对正常血管的作用。在这项研究中，以川gust嗪（TMP）和类黄酮为原料。设计并合成了十六种新型的TMP-类黄酮衍生物。有趣的是，化合物14和16是在碱性条件下通过将二氢黄酮水解为查尔酮而获得的。通过MTT分析评估了TMP-类黄酮衍生物对五种人类肿瘤细胞系和一种经典类型的正常内皮细胞系（HUVEC-12）的细胞毒性。部分衍生物显示出比相应原料更好的抗肿瘤活性。其中，化合物14对Bel-7402细胞系表现出与阳性对照最接近的活性（IC50 = 10.74±1.12μM; DDP IC50 = 6.73±0.37μM），对HUVEC-12无毒性（IC50> 40μM）。随后，荧光染色和流式细胞术分析表明化合物14可以诱导Bel-7402细胞系的凋亡。此外，简要讨论了这些衍生物的构效关系。

  DOI：

  10.3390/molecules23092187

文献信息

• 具有选择性抗肝癌作用的黄酮-川芎嗪类化合 物CH-X及其制备方法和应用
  申请人：薪火炙药（北京）科技有限公司

  公开号：CN110857295B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明提供了一类黄酮‑川芎嗪系列衍生物的制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明化合物具有明显抑制肿瘤细胞系(HepG‑2、Bel‑7402、MCF‑7、HT‑29、Hela)生长的活性，但对人正常血管内皮细胞(HUVEC‑12)系几乎无影响。部分化合物的抗肿瘤活性与阳性药顺铂类似，其中，化合物CH‑5不仅在肿瘤与肿瘤之间，而且在肿瘤与正常细胞系之间都表现出较高的选择性，其对肝癌(Bel‑7402)的抑制作用最强，而对HUVEC‑12细胞没有杀伤作用。
• SYNTHESIS AND USE OF ANTI-TUMOR DRUG LQC-Y
  申请人：Lei Haimin

  公开号：US20140011786A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Disclosed are the general structural formula of LQC-Y as well as the synthesis and use thereof. Pharmacological experiments demonstrated the marked antitumor effect of such compounds. Single day administration of LQC-Y3 to mice at a maximum dose of 6000 mg/kg showed no toxicity response during the 14-day continuous observation period, indicating the high safety of the compounds, and the compounds can be used to prepare medicaments for preventing and treating carcinomas such as liver cancer, lung cancer. In the general structural formula of LQC-Y, R represents steroid compounds such as cholic acid, deoxycholic acid, ursodeoxycholic acid, chenodeoxycholic acid, and hyodeoxycholic acid and so on; triterpenoid compounds such as oleanolic acid, ursolic acid, pachymic acid, glycyrrhetinic acid and glycosides thereof and so on; emodic acid, emodin and other mono-substituted or poly-substituted structures of anthraquinone parent nucleus; baicalein, baicalin and other flavonoid; shikimic acid, mono-substituted shikimic acid or poly-substituted shikimic acid; gardenia acid and other iridoid acid derivatives; paeonol, curcumin and structural derivatives thereof.

  揭示了LQC-Y的一般结构式以及其合成和用途。药理实验证明了这些化合物具有显著的抗肿瘤效果。将LQC-Y3以最大剂量6000毫克/千克单日给小鼠，连续观察14天期间未显示毒性反应，表明这些化合物具有很高的安全性，可用于制备预防和治疗肝癌、肺癌等癌症的药物。在LQC-Y的一般结构式中，R代表类固醇化合物，如胆酸、去氧胆酸、熊去氧胆酸、陈去氧胆酸、豚去氧胆酸等；三萜化合物，如齐墩果酸、熊果酸、榆皮酸、甘草酸及其糖苷等；大黄酸、大黄素和其他蒽醌母核的单取代或多取代结构；黄芩素、黄芩苷和其他类黄酮；樟脑酸、单取代或多取代樟脑酸；栀子酸和其他伊丽酮酸衍生物；芍药酚、姜黄素及其结构衍生物。
• US9321804B2
  申请人：——

  公开号：US9321804B2

  公开（公告）日：2016-04-26
• [EN] SYNTHESIS AND USE OF ANTITUMOR DRUG LQC-Y<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION DU MÉDICAMENT ANTITUMORAL LQC-Y
  申请人：LEI HAIMIN

  公开号：WO2012119458A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Disclosed are the general structural formula of LQC-Y as well as the synthesis and use thereof. Pharmacological experiments demonstrated the marked antitumor effect of such compounds. Single day administration of LQC-Y3 to mice at a maximum dose of 6000 mg/kg showed no toxicity response during the 14-day continuous observation period, indicating the high safety of the compounds, and can be used to prepare medicaments for preventing and treating carcinomas such as liver cancer, lung cancer. (General structural formula of LQC-Y) R represents steroid compounds such as cholic acid, deoxycholic acid, ursodeoxycholic acid, chenodeoxycholic acid, and hyodeoxycholic acid; triterpenoid compounds such as oleanolic acid, ursolic acid, pachymic acid, glycyrrhetinic acid and glycosides thereof; emodic acid, emodin and other mono-substituted or poly-substituted structures of anthraquinone core; baicalein, baicalin and other flavone-like compounds; shikimic acid, mono-substituted shikimic acid or poly-substituted shikimic acid; geniposidic acid and other iridoid acid derivatives; paeonol, curcumin and structureal derivatives thereof.
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Ligustrazine-Flavonoid Derivatives as Potential Anti-Tumor Agents
  作者：Hui Wang、Wenxi Zhang、Yatao Cheng、Xinyu Zhang、Nannan Xue、Gaorong Wu、Meng Chen、Kang Fang、Wenbo Guo、Fei Zhou、Herong Cui、Tao Ma、Penglong Wang、Haimin Lei

  DOI：10.3390/molecules23092187

  日期：——

  hydrolysis of a dihydroflavone to a chalcone under alkaline conditions. The cytotoxicity of the TMP-flavonoid derivatives was evaluated on five human tumor cell lines and one classical type of normal endothelial cell lines (HUVEC-12) by an MTT assay. Part of the derivatives showed better anti-tumor activities than the corresponding raw materials. Among them, compound 14 exhibited the closest activity

  在临床中，一些抗肿瘤药物已显示出对正常血管的损害，这可能导致血管疾病。因此，有必要在药物设计过程开始时评估抗肿瘤药物对正常血管的作用。在这项研究中，以川gust嗪（TMP）和类黄酮为原料。设计并合成了十六种新型的TMP-类黄酮衍生物。有趣的是，化合物14和16是在碱性条件下通过将二氢黄酮水解为查尔酮而获得的。通过MTT分析评估了TMP-类黄酮衍生物对五种人类肿瘤细胞系和一种经典类型的正常内皮细胞系（HUVEC-12）的细胞毒性。部分衍生物显示出比相应原料更好的抗肿瘤活性。其中，化合物14对Bel-7402细胞系表现出与阳性对照最接近的活性（IC50 = 10.74±1.12μM; DDP IC50 = 6.73±0.37μM），对HUVEC-12无毒性（IC50> 40μM）。随后，荧光染色和流式细胞术分析表明化合物14可以诱导Bel-7402细胞系的凋亡。此外，简要讨论了这些衍生物的构效关系。