N-(2-acetyl-6-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 33852-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-acetyl-6-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 3'-Methoxy-2'-p-tosylaminoacetophenon
• CAS: 33852-73-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: ONQPGBQJFWXZFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetyl-6-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的氧化重排合成苯并恶唑和苯并咪唑

  摘要：

  已经开发出贝克曼型重排邻羟基和邻氨基芳基NH酮亚胺，分别制备苯并恶唑和N- Ts苯并咪唑。通过使氨与相应的酮缩合，可以容易地制备酮亚胺衍生物，并且发现（二乙酰氧基碘）苯可作为有效的氧化剂来触发[1,2]-芳基向形成所需杂环的迁移。根据取代模式，结果揭示了另一种可能形成苯并异恶唑或1 H-吲唑的机理。Beckmann型重排策略用于合成含苯并咪唑的生物相关靶标，如氯咪唑和克立咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.066
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 silver hexafluoroantimonate 、 sodium azide 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-acetyl-6-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 N-(2-乙酰基-4-甲氧基苯基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ru(ii)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of aromatic ketones with sulfonyl azides

  摘要：

  报道了Ru(II)催化下，弱配位芳香酮与磺酰叠氮之间的分子间邻位C–H酰胺化反应。该反应方案可以扩展到各种取代的芳香酮，以良好产率获得大量期望的C–N键形成产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc41915k

文献信息

• Ru(ii)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of aromatic ketones with sulfonyl azides
  作者：M. Bhanuchandra、M. Ramu Yadav、Raja K. Rit、Malleswara Rao Kuram、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/c3cc41915k

  日期：——

  Ru(II)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of weakly coordinating aromatic ketones with sulfonyl azides is reported. The developed reaction protocol can be extended to various substituted aromatic ketones to afford a wide range of desired C–N bond formation products in good yields.

  报道了Ru(II)催化下，弱配位芳香酮与磺酰叠氮之间的分子间邻位C–H酰胺化反应。该反应方案可以扩展到各种取代的芳香酮，以良好产率获得大量期望的C–N键形成产物。
• Hypervalent iodine-mediated synthesis of benzoxazoles and benzimidazoles via an oxidative rearrangement
  作者：Xiaohui Zhang、Ruofeng Huang、Jérôme Marrot、Vincent Coeffard、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.066

  日期：2015.1

  was found to act as an efficient oxidant to trigger the [1,2]-aryl migration towards the formation of the desired heterocycles. Depending on the substitution pattern, the results revealed another mechanistic pathway through which benzisoxazoles or 1H-indazoles could be formed. The Beckmann-type rearrangement strategy was applied to the synthesis of benzimidazole-containing biorelevant targets such as

  已经开发出贝克曼型重排邻羟基和邻氨基芳基NH酮亚胺，分别制备苯并恶唑和N- Ts苯并咪唑。通过使氨与相应的酮缩合，可以容易地制备酮亚胺衍生物，并且发现（二乙酰氧基碘）苯可作为有效的氧化剂来触发[1,2]-芳基向形成所需杂环的迁移。根据取代模式，结果揭示了另一种可能形成苯并异恶唑或1 H-吲唑的机理。Beckmann型重排策略用于合成含苯并咪唑的生物相关靶标，如氯咪唑和克立咪唑。