(E)-3-(4-((3,5,6-trimethylpyrazine-2-carbonyl)oxy)phenyl)acrylic acid | 1415264-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-((3,5,6-trimethylpyrazine-2-carbonyl)oxy)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-[4-(3,5,6-trimethylpyrazine-2-carbonyl)oxyphenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1415264-72-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄
• 分子量: 312.325
• InChiKey: SFBBHGSSUHIMAA-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (E)-3-(4-((3,5,6-trimethylpyrazine-2-carbonyl)oxy)phenyl)acrylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以81%的产率得到(E)-4-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl 3,5,6-trimethylpyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of novel trimethylpyrazine-2-carbonyloxy-cinnamic acids as potent cardiovascular agents

  摘要：

  研究人员设计、合成了一系列新型三甲基吡嗪-2-甲酰氧基肉桂酸及其酯类化合物，并评估了它们对体外二磷酸腺苷（ADP）诱导的血小板聚集的抑制作用，同时还检测了它们对过氧化氢（H2O2）诱导的 Ea.hy926 细胞氧化损伤的保护作用。结果表明，许多化合物在一种或两种试验中都表现出较高的活性，其中化合物 F′10 对受损 Ea.hy926 细胞的增殖具有最高的保护作用（EC50 = 1.7 μM），其效力比硫辛酸高近 40 倍；化合物 F3 是最活跃的抗血小板聚集剂，其 IC50 = 9.6 μM，与氯吡格雷相当。此外，还讨论了这些化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1039/c4md00022f
• 作为产物：
  描述：

  川芎嗪 在 potassium permanganate 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (E)-3-(4-((3,5,6-trimethylpyrazine-2-carbonyl)oxy)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of novel trimethylpyrazine-2-carbonyloxy-cinnamic acids as potent cardiovascular agents

  摘要：

  研究人员设计、合成了一系列新型三甲基吡嗪-2-甲酰氧基肉桂酸及其酯类化合物，并评估了它们对体外二磷酸腺苷（ADP）诱导的血小板聚集的抑制作用，同时还检测了它们对过氧化氢（H2O2）诱导的 Ea.hy926 细胞氧化损伤的保护作用。结果表明，许多化合物在一种或两种试验中都表现出较高的活性，其中化合物 F′10 对受损 Ea.hy926 细胞的增殖具有最高的保护作用（EC50 = 1.7 μM），其效力比硫辛酸高近 40 倍；化合物 F3 是最活跃的抗血小板聚集剂，其 IC50 = 9.6 μM，与氯吡格雷相当。此外，还讨论了这些化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1039/c4md00022f