5-(3-溴苯基)-1,3-二氢-2H-苯并呋喃[3,2-e]-1,4-二氮杂-2--2- | 768404-03-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-(3-溴苯基)-1,3-二氢-2H-苯并呋喃[3,2-e]-1,4-二氮杂-2--2-
• 英文名称: 5-BDBD
• 英文别名: 5-(3-bromophenyl)-1,3-dihydro-2H-benzofuro[3,2-e]-1,4-diazepin-2-one；5-(3-bromophenyl)-1,3-dihydro-[1]benzofuro[3,2-e][1,4]diazepin-2-one
• CAS: 768404-03-1
• 化学式: C₁₇H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 355.191
• InChiKey: NKYMVQPXXTZHSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为15mg/mL（澄清溶液）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-溴苯基)-1,3-二氢-2H-苯并呋喃[3,2-e]-1,4-二氮杂-2--2- 、 [11C]methyl triflate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 生成 5-(3-bromophenyl)-1-[¹¹C]methyl-1,3-dihydro-2H-benzofuro[3,2-e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  放射性标记的5-BDBD类似物作为P2X4受体的新候选PET放射性配体的合成及初步生物学评估

  摘要：

  P2X4受体已成为治疗和PET成像的神经炎症和相关的脑部疾病（例如阿尔茨海默氏病）的有趣分子靶标。这项研究报告了新的候选PET P2X4受体放射性配体的首次设计，合成，放射性标记和生物学评估，使用5-BDBD（一种特定的P2X4受体拮抗剂）作为支架。5-（3-羟基苯基）-1- [ 11 C]甲基-1,3-二氢-2 H-苯并呋喃[3,2- e ] [1,4]二氮杂-2--2-（N- [ 11 C] Me-5-BDBD类似物，[ 11 C] 9）和5-（3-溴苯基）-1- [ 11 C]甲基-1,3-二氢-2 H-苯并呋喃[3,2- e ] [1， 4] diazepin-2-one（N- [ 11 C] Me-5-BDBD，[ 11 C] 8c）是由其相应的具有[ 11 C] CH 3 OTf的脱甲基前体通过N- [ 11 C]甲基化制备的，并通过HPLC与SPE组合在30中分离在EOB处，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.031
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(3-Bromophenyl)-2-oxoethoxy]benzonitrile 在 氨 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-(3-溴苯基)-1,3-二氢-2H-苯并呋喃[3,2-e]-1,4-二氮杂-2--2-
  参考文献：
  名称：

  放射性标记的5-BDBD类似物作为P2X4受体的新候选PET放射性配体的合成及初步生物学评估

  摘要：

  P2X4受体已成为治疗和PET成像的神经炎症和相关的脑部疾病（例如阿尔茨海默氏病）的有趣分子靶标。这项研究报告了新的候选PET P2X4受体放射性配体的首次设计，合成，放射性标记和生物学评估，使用5-BDBD（一种特定的P2X4受体拮抗剂）作为支架。5-（3-羟基苯基）-1- [ 11 C]甲基-1,3-二氢-2 H-苯并呋喃[3,2- e ] [1,4]二氮杂-2--2-（N- [ 11 C] Me-5-BDBD类似物，[ 11 C] 9）和5-（3-溴苯基）-1- [ 11 C]甲基-1,3-二氢-2 H-苯并呋喃[3,2- e ] [1， 4] diazepin-2-one（N- [ 11 C] Me-5-BDBD，[ 11 C] 8c）是由其相应的具有[ 11 C] CH 3 OTf的脱甲基前体通过N- [ 11 C]甲基化制备的，并通过HPLC与SPE组合在30中分离在EOB处，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.031

文献信息

• [DE] BENZOFURO-1,4-DIAZEPIN-2-ON-DERIVATE<br/>[EN] BENZOFURO-1,4-DIAZEPIN-2-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BENZOFURO-1,4-DIAZEPIN-2-ONE
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004085440A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Benzofuro-1,4-diazepin-2-on-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als P2X4-Rezeptorantagonisten zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere von Arteriosklerose, Restenose und anderen entzündlichen Erkrankungen.

  本发明涉及新的苯并呋喃-1,4-二氮杂环己酮衍生物，其制备方法以及它们作为P2X4受体拮抗剂用于制备用于治疗和/或预防疾病，特别是动脉粥样硬化、再狭窄和其他炎症性疾病的药物。
• AURIS FORMULATIONS FOR TREATING OTIC DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：LICHTER Jay

  公开号：US20090306225A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Disclosed herein are compositions and methods for the treatment of otic disorders with immunomodulating agents and auris pressure modulators. In these methods, the auris compositions and formulations are administered locally to an individual afflicted with an otic disorder, through direct application of the immunomodulating and/or auris pressure modulating compositions and formulations onto the auris media and/or auris interna target areas, or via perfusion into the auris media and/or auris interna structures.

  本文公开了使用免疫调节剂和耳压调节剂治疗耳部疾病的组合物和方法。在这些方法中，通过将免疫调节剂和/或耳压调节剂组合物和配方直接应用于耳媒介和/或耳内靶区，或通过灌注进入耳媒介和/或耳内结构，局部给患有耳部疾病的个体进行治疗。
• Auris Formulations for Treating Otic Diseases and Conditions
  申请人：Otonomy, Inc.

  公开号：US20160228357A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Disclosed herein are compositions and methods for the treatment of otic disorders with immunomodulating agents and auris pressure modulators. In these methods, the auris compositions and formulations are administered locally to an individual afflicted with an otic disorder, through direct application of the immunomodulating and/or auris pressure modulating compositions and formulations onto the auris media and/or auris interna target areas, or via perfusion into the auris media and/or auris interna structures.

  本文介绍了使用免疫调节剂和耳压调节剂治疗耳部疾病的组合物和方法。在这些方法中，通过直接将免疫调节剂和/或耳压调节剂组合物和配方局部应用于患有耳部疾病的个体的耳媒体和/或耳内靶区，或通过灌注到耳媒体和/或耳内结构中。
• Auris formulations for treating otic diseases and conditions
  申请人：Otonomy, Inc.

  公开号：US10272034B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  Disclosed herein are compositions and methods for the treatment of otic disorders with immunomodulating agents and auris pressure modulators. In these methods, the auris compositions and formulations are administered locally to an individual afflicted with an otic disorder, through direct application of the immunomodulating and/or auris pressure modulating compositions and formulations onto the auris media and/or auris interna target areas, or via perfusion into the auris media and/or auris interna structures.

  本文公开了使用免疫调节剂和耳压调节剂治疗耳部疾病的组合物和方法。在这些方法中，通过将免疫调节剂和/或免疫调节压力调节剂组合物和制剂直接施用到耳道介质和/或耳道间质目标区域，或通过灌注到耳道介质和/或耳道间质结构中，对耳道疾病患者进行局部给药。
• Methods for pharmacologic treatment of stroke
  申请人：University of Connecticut

  公开号：US10695355B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  Described herein are methods for the treatment of a human subject who has had a stroke by administering to the subject a pharmaceutical composition including an antagonist of the P2X4 receptor. The antagonist of the P2X4 receptor can be administered in the acute phase of stroke, optionally in combination with a thrombolytic therapeutic or a procedure on the subject involving a clot-removal device.

  本文描述了通过向中风患者施用包括 P2X4 受体拮抗剂的药物组合物来治疗中风患者的方法。P2X4 受体拮抗剂可在中风急性期给药，也可与溶栓疗法或涉及血栓清除装置的手术结合使用。