methyl 5,6-didehydro-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-allofuranoside | 144993-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5,6-didehydro-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-allofuranoside
• 英文别名: methyl 5-deoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-5-methylene-D-ribofuranoside；(3aR,6R,6aR)-6-ethenyl-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 144993-84-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: LHVUVQQWHIOGEE-BYBOBHAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,6-didehydro-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-allofuranoside 在 10percent Pd/C 硫酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 76.0h， 生成 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  腺苷激酶抑制剂。1. 5-碘代结核菌素类似物的合成，酶抑制和抗癫痫活性。

  摘要：

  腺苷受体激动剂产生多种治疗上有用的药理学。然而，迄今为止，由于剂量限制的副作用，它们未能成功进行临床开发。腺苷激酶抑制剂（AKIs）代表了另一种策略，因为AKIs可以以更多位点和事件特异性的方式提高局部腺苷水平，从而以更大的治疗窗口引发所需的药理作用。从5-碘代小球蛋白（IC50 = 0.026 microM）和5'-氨基-5'-脱氧腺苷（IC50 = 0.17 microM）作为分离的人AK的主要抑制剂开始，各种吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷类似物通过使用钠盐介导的糖基化方法将5-取代的4-取代的4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶碱基与核糖类似物偶联来设计和制备。5'-氨基-5' 发现5-溴和5-碘结核菌素的β-脱氧类似物是迄今为止报道的最有效的AKI（IC50S <0.001 microM）。在大鼠最大电击（MES）诱发的癫痫发作试验中，几种有效的AKIs表现出抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1021/jm000024g
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 methyl 5,6-didehydro-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-allofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-assisted olefin cross-metathesis reaction: an efficient approach for the synthesis of glycosidic-pyrroloquinolinone based novel building blocks of camptothecin and evaluation of their antitumor activity

  摘要：

  A series of glycosidic-pyrroloquinolinone based novel building blocks of camptothecin (2a-g) were synthesized via Lewis acid-assisted olefin cross-metathesis reaction using Ti((OPr)-Pr-i)(4) 30 mol % and 10 mol % of Grubb's second generation catalyst with good to excellent yields. Most of these compounds exhibited significant growth inhibitory effects on all the tested cancer cell lines and three compounds (2c, 2d and ze) showed potent cytotoxic activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.001

文献信息

• From Enantiopure Hydroxyaldehydes to Complex Heterocyclic Scaffolds: Development of Domino Petasis/Diels-Alder and Cross-Metathesis/Michael Addition Reactions
  作者：Alexandre Cannillo、Stéphanie Norsikian、Marie-Elise Tran Huu Dau、Pascal Retailleau、Bogdan I. Iorga、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/chem.201402965

  日期：2014.9.15

  One‐step assembly of hexahydroisoindole scaffolds by a sequence that combines the Petasis (borono‐Mannich) and Diels–Alder reactions is described. The unique selectivity observed experimentally was confirmed by quantum calculations. The current method is applicable to a broad range of substrates, including free sugars, and holds significant potential to efficiently and stereoselectively build new heterocyclic

  描述了通过结合Petasis（borono-Mannich）和Diels-Alder反应的序列一步组装六氢异吲哚支架。通过量子计算证实了实验观察到的独特选择性。当前的方法适用于多种底物，包括游离糖，并且具有有效和立体选择性地构建新杂环结构的巨大潜力。可以通过进一步的转化，例如通过交叉复分解/ Michael加成多米诺序列进行额外的闭环，来实现向功能化多环化合物的轻松快速进入。
• 2,5',N6-trisubstituted adenosine derivatives
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05589467A1

  公开（公告）日：1996-12-31

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein X is halogen, amino, perhalomethyl, cyano, C.sub.1-6 -alkoxy, C.sub.1-6 -alkylthio or C.sub.1-6 -alkylamino; A is methyl, halomethyl, cyanomethyl, aminomethyl, vinyl, methylthiomethyl or methoxymethyl; R.sup.1 is selected from optionally substituted N-bonded heterocyclics. The compounds have been found useful for treating central nervous system ailments.

  公式（I）的化合物，或其药用盐：##STR1##其中X是卤素，氨基，全氟甲基，氰基，C.sub.1-6-烷氧基，C.sub.1-6-烷硫基或C.sub.1-6-烷氨基；A是甲基，卤甲基，氰基甲基，氨基甲基，乙烯基，硫甲基或甲氧基甲基；R.sup.1来自可选择替代的N-键合杂环。已发现这些化合物对治疗中枢神经系统疾病有用。
• Synthesis of novel analogues of (+)-varitriol via olefin cross-metathesis reaction
  作者：Lingaiah Nagarapu、Venkateswarlu Paparaju、Apuri Satyender

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.02.062

  日期：2008.4

  Novel analogues of (+)-varitriol have been synthesized via olefin cross-metathesis reaction using Grubb's catalyst. Newly synthesized compounds were screened for cytotoxicity and they showed mild activity against RAW264.7 and HT29 cell lines.

  （+）-varitriol的新型类似物已通过使用格鲁布（Grubb）催化剂的烯烃交叉复分解反应合成。筛选了新合成的化合物的细胞毒性，并且它们对RAW264.7和HT29细胞系表现出适度的活性。
• US5589467A
  申请人：——

  公开号：US5589467A

  公开（公告）日：1996-12-31
• [EN] A METHOD OF TREATING DISORDERS RELATED TO CYTOKINES IN MAMMALS<br/>[FR] PROCEDE DE TRAITEMENT D'AFFECTIONS ASSOCIEES AUX CYTOKINES CHEZ LES MAMMIFERES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1997033590A1

  公开（公告）日：1997-09-18

  (EN) A method of treating disorders related to cytokines such as TNF$g(a) in mammals. The disorder is an autoimmune disorder, inflammation, arthritis, type I or type II diabetes, multiple sclerosis, stroke, osteoporosis, septic shock or menstrual complications.(FR) Procédé de traitement d'affections associées aux cytokines telles que le facteur de nécrose des tumeurs $g(a) (TNF$g(a)) chez les mammifères. Cette affection peut être une affection autoimmune, une inflammation, l'arthrite, le diabète de type I ou II, la sclérose en plaques, une attaque, l'ostéoporose, un choc septique ou des complications menstruelles.