MeOEt(-2)[TBDMS(-3)]6-deoxy-L-Talf(a)-thymin-1-yl | 1221967-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: MeOEt(-2)[TBDMS(-3)]6-deoxy-L-Talf(a)-thymin-1-yl
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]-3-(2-methoxyethoxy)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1221967-40-3
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂O₇Si
• 分子量: 444.601
• InChiKey: SYRVONSKIXUBEU-CWIFOLKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MeOEt(-2)[TBDMS(-3)]6-deoxy-L-Talf(a)-thymin-1-yl 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Identification of metabolically stable 5′-phosphate analogs that support single-stranded siRNA activity

  摘要：

  体内的ss-siRNA活性需要一个代谢稳定的5′-磷酸盐类物质。在本报告中，我们利用与引导链结合的Ago-2的5′-磷酸结合口袋的晶体结构，设计并合成了含有不同5′-磷酸盐类物质的ss-siRNA。我们的结果表明，5′-磷酸盐类物质的电子和空间取向对ss-siRNA活性至关重要。化学修饰的ss-siRNA靶向人类apoC III mRNA，显示出对转基因小鼠中ApoC III mRNA和蛋白质的良好抑制效力。此外，ApoC III ss-siRNA能够降低转基因小鼠中的甘油三酯和低密度脂蛋白胆固醇，表现出ss-siRNA的药理效应。我们的研究为开发ss-siRNA的替代磷酸盐类物质提供了指导，并证明ss-siRNA提供了一种治疗性基因沉默的替代策略。

  DOI：

  10.1093/nar/gkv162
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-benzoyl-2'-O-(2-methoxyethyl)-5'-(R)-methyl-5-methyluridine 在 咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 MeOEt(-2)[TBDMS(-3)]6-deoxy-L-Talf(a)-thymin-1-yl
  参考文献：
  名称：

  MODIFIED 5' DIPHOSPHATE NUCLEOSIDES AND OLIGOMERIC COMPOUNDS PREPARED THEREFROM

  摘要：

  本文提供了改良的5'二磷酸核苷和由此制备的寡聚物化合物。更具体地，提供了可以在2'和5'位置进一步改良的改良的5'二磷酸核苷。在某些实施例中，本文提供的寡聚物化合物预计会与目标RNA的一部分杂交，导致目标RNA失去正常功能。这些寡聚物化合物也预计在诊断应用中作为引物和探针有用。

  公开号：

  US20130109850A1