1-(pyridin-3-yl)-1H-indole | 25700-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-3-yl)-1H-indole
• 英文别名: N-(3-pyridyl)indole；1-(3-pyridyl)indole；N-(3-pyridinyl)indole；1-(3-pyridinyl)-1H-indole；1-pyridin-3-ylindole
• CAS: 25700-23-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: NFLKJMSYUXZFDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-3-yl)-1H-indole 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到N-(2-iodo-3-pyridyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Deproto-metallation of N-arylated pyrroles and indoles using a mixed lithium–zinc base and regioselectivity-computed CH acidity relationship

  摘要：

  N-芳基化吡咯和吲哚的合成已经有记录，以及它们通过使用在位制备的LiTMP和ZnCl₂·TMEDA（1/3当量）进行去质子金属化反应的官能化。使用N-苯基吡咯和吲哚，在含有TMEDA的己烷中进行反应，随后经过碘解反应选择性地生成2-碘衍生物。对于带有N取代基的吡咯和吲哚，如2-噻吩基、3-吡啶基、4-甲氧基苯基和4-溴苯基，反应都发生在取代基上，要么是邻接于杂原子（S、N）的位置，要么是邻接于含杂原子取代基（OMe、Br）的邻位。通过使用DFT B3LYP方法在THF溶液中确定底物的CH酸度，以理解实验结果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.160
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙胺 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(pyridin-3-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  碳催化一锅N-芳基吲哚合成上的钯：分子内芳香胺化，芳香化和分子间芳香胺化

  摘要：

  吲哚和二氢吲哚衍生物是选择性和温度依赖性合成经由分子内交叉偶合2-溴苯乙胺衍生物的氨基和芳族溴功能之间，在10％钯存在下在碳上的钯（Pd / C），1,1'-双反应（二苯基膦基）二茂铁（DPPF），和钠叔丁醇（NaO-叔Bu）分别在140和200°C的均三甲苯中。吲哚啉衍生物形成后用乙酸中和有效地促进了它们的芳构化，并且在140℃下获得了相应的吲哚衍生物。此外，通过与芳基卤化物的直接分子内芳基化作用，各种芳基也被引入到吲哚，吡咯和咔唑环的N-1位置，并开发了从2-溴苯乙胺合成N-芳基吲哚的一锅法方案。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301168

文献信息

• A manganese/copper bimetallic catalyst for C–N coupling reactions under mild conditions in water
  作者：Yong-Chua Teo、Fui-Fong Yong、Gina Shiyun Lim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.128

  日期：2011.12

  An efficient and convenient bimetallic MnF2/CuI catalyst in combination with trans-1,2-diaminocyclohexane has been developed for the cross-coupling of nitrogen heterocycles with aryl halides in water at moderate temperature. A variety of nitrogen nucleophiles including pyrazole, 7-azaindole, indazole, indole, pyrrole and imidazole afforded the corresponding products in moderate to good yields (up to

  已经开发了一种有效且方便的双金属MnF 2 / CuI催化剂与反式-1,2-二氨基环己烷的组合，用于在中等温度下氮杂环与芳基卤化物的交叉偶联。在所述芳基化条件下，包括吡唑，7-氮杂吲哚，吲唑，吲哚，吡咯和咪唑在内的各种氮亲核试剂以中等至良好的收率（最高达94％）提供了相应的产物。
• Metal-free regioselective C-3 acetoxylation of N-substituted indoles: crucial impact of nitrogen-substituent
  作者：Vineeta Soni、Ulhas N. Patel、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/c5ra10428a

  日期：——

  A metal-free method for the regioselective C-3 acetoxylation of the N-substituted indoles with PhI(OAc)2 is described under mild reaction conditions. This method tolerates a broad range of functional groups with moderate to good yields. The π-electron-deficient aryl-substituents on the N-atom of indoles and the acidic reaction medium remarkably favor C-3 acetoxylation.

  描述了在温和的反应条件下用PhI（OAc）2对N取代的吲哚进行区域选择性C-3乙酰氧基化的无金属方法。该方法可耐受多种官能团，并具有中等至良好的产率。吲哚的N原子上的π电子不足的芳基取代基和酸性反应介质显着促进了C-3的乙酰氧基化。
• Substituted indoles as inhibitors of poly (ADP-ribose) polymerase (PARP)
  申请人：Jiang Z. John

  公开号：US20050054631A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention relates to a series of substituted indole derivatives of the formula I: wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X and Y are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds. The compounds of this invention are inhibitors of poly(adenosine 5′-diphosphate ribose) polymerase (PARP) and are therefore useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases, including diseases associated with the central nervous system and cardiovascular disorders.

  本发明涉及一系列式I的取代吲哚衍生物： 其中R、R1、R2、R3、R4、X和Y如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是多聚腺苷5'-二磷酸核糖聚合酶（PARP）的抑制剂，因此在药物制剂中特别有用，特别是在治疗和/或预防各种疾病方面，包括与中枢神经系统和心血管疾病相关的疾病。
• Microwave-assisted solvent- and ligand-free copper-catalysed cross-coupling between halopyridines and nitrogen nucleophiles
  作者：Zhen-Jiang Liu、Jean-Pierre Vors、Ernst R. F. Gesing、Carsten Bolm

  DOI：10.1039/c0gc00296h

  日期：——

  N-Heteroarylated products are obtained in good yields by microwave-assisted solvent- and ligand-free copper-catalysed amination of halopyridines with nitrogen nucleophiles.

  通过微波辅助获得高收率的N-杂芳基化产物溶剂- 和 配体无铜催化 胺化 氯吡啶与 氮 亲核试剂。
• CuI/8-Hydroxyquinalidine Promoted N-Arylation of Indole and Azoles
  作者：Xinye Yang、Hui Xing、Ye Zhang、Yisheng Lai、Yihua Zhang、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201100433

  日期：2012.4

  An efficient catalytic system of CuI/8‐hydroxyquinalidine was developed for the coupling of aryl iodides and indole as well as some azoles. The reaction could be carried out at 90°C under the condition of relatively low catalyst loading, affording various N‐arylindoles and N‐aryl azoles in good yields. The functionalized and hindered aryl iodides were suitable substrates for this transformation.

  开发了一种有效的CuI / 8-羟基喹啉催化体系，用于偶合芳基碘化物和吲哚以及某些唑类。该反应可以在90℃下相对低的催化剂负载的条件下进行，得到各种Ñ -arylindoles和ñ -芳基以良好产率唑类。官能化和受阻的芳基碘化物是该转化的合适底物。