1-(pyridin-3-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 95504-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-3-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: N-(pyridin-3-yl)indole-3-carboxaldehyde；N-(3-pyridyl)indole-3-carboxaldehyde；1-pyridin-3-ylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 95504-82-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: JHMUBQSCLBFHSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-3-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-(6-carboxyhex-1-enyl)-N-(pyridin-3-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  Certain N-(pyridyl) indoles

  摘要：

  本文披露的是I式化合物，其中Ar是3-或4-吡啶基或3-或4-吡啶基被较低烷基取代；R.sub.1是氢、卤素、三氟甲基、较低烷基、羟基、酰化或醚化的羟基、较低烷基-(硫、亚硫酰基或砜基)、或相邻碳原子上的两个R.sub.1代表烯二氧基；p为1或2；R.sub.2代表氢或较低烷基；R.sub.3和R.sub.4中的一个代表氢，另一个代表A-B基团，其中A代表1到12个碳原子的烷基、2到12个碳原子的炔基或烯基、较低烷基-苯基、较低烷基-(硫或氧)-较低烷基、较低烷基-(硫或氧)-苯基、较低烷基苯基-较低(烷基或烯基)、或4到12个碳原子的烯二烯基；B代表羧基、酯化羧基、氨基甲酰基、单或双较低烷基氨基甲酰基、氰基、羟基氨基甲酰基、或5-四唑基；其吡啶基-N-氧化物；以及药学上可接受的盐；它们的合成方法和药物组合物。这些化合物可用作选择性血栓素合成酶抑制剂，用于治疗脑缺血、休克、血栓形成和缺血性心脏病等疾病。

  公开号：

  US04536505A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(pyridin-3-yl)-1H-indole 生成 1-(pyridin-3-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  BROWNE, L. J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unexpected C2-Arylation of 1-(Pyridin-2-yl)indole-3-carboxaldehyde Mediated by Copper
  作者：Benoît Joseph、Charlène Sagnes、Guy Fournet

  DOI：10.1055/s-0028-1087549

  日期：2009.2

  The C2-arylation of 1-(pyridin-2-yl)indole-3-carboxalde­hyde with aryl iodides was carried out in the presence of Cu2O in basic medium. This simple and efficient method led to the preparation of 1,2-diarylindole derivatives.

  在碱性介质中，在Cu2O的存在下，1-(吡啶-2-基)吲哚-3-甲醛与芳基碘化物进行了C2-芳基化反应。该简单高效的方法成功合成了1,2-二芳基吲哚衍生物。
• Diversification of Indoles via Microwave-assisted Ligand-free Copper-catalyzed N-Arylation
  作者：Jae-Kwan Kwon、Jin -Hee Lee、Tae Sung Kim、Eul Kgun Yum、Hee Jung Park

  DOI：10.1002/bkcs.10995

  日期：2016.12

  indoles with various heteroaryl halides within 1 h. The selective reactivity of bromoindole with aryl iodide provided N‐aryl bromoindoles, which could be useful intermediates for palladium‐catalyzed Heck and Suzuki coupling reactions.

  开发了一种简单，高效的微波辐射下的Cu 2 O催化剂体系，用于各种没有配体和添加剂的吲哚的N-芳基化。通过在1小时内将吲哚与各种杂芳基卤化物偶合，可以制备出各种N-杂芳基化的吲哚。溴吲哚与芳基碘的选择性反应提供了N-芳基溴吲哚，这可能是钯催化的Heck和Suzuki偶联反应的有用中间体。
• Neue Indolverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0126401A1

  公开（公告）日：1984-11-28

  N-Pyridylindole der Formel worin Ar für unsubstituiertes oder durch Niederalkyl substituiertes 3- oder 4-Pyridyl steht, die Reste R1 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, Niederalkyl, Hydroxy, acyliertes oder veräthertes Hydroxy oder Niederalkyl-(thio, -sulfinyl oder -sulfonyl) bedeuten, oder zwei an benachbarten Kohlenstoffatomen sitzende Reste R1 Alkylendioxy darstellen, p für 1 oder 2 steht, R2 Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet, einer der Reste R3 und R4 für Wasserstoff steht und der jeweils andere die Gruppe A-B bedeutet, in welcher A für Alkylen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkinylen oder AIkenylen mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Niederalkylen- phenylen, Niederalkylen-(thio oder oxy)-niederalkylen, Niederalkylen-(thio oder oxy)-phenylen, Niederalkylenphenylen-nieder-(alkylen oder alkenylen) oder Alkadienylen mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, und B Carboxy, verestertes Carboxy, Carbamoyl, Mono- oder Diniederalkylcarbamoyl, Cyan, Hydroxycarbamoyl, 5-Tetrazolyl, unsubstituiertes oder durch Niederalkyl substituiertes 4,5-Di- hydro-2-oxazolyl bedeutet, ihre Pyridyl-N-oxide, und ihre Salze hemmen die Thromboxan-Synthetase. Sie werden nach an sich bekannten Verfahren hergestellt.

  一种 N-吡啶吲哚，其式如下 其中 Ar 为未取代的或低级烷基取代的 3-或 4-吡啶基，自由基 R1 独立地为氢、卤素、三氟甲基、低级烷基、羟基、酰化或醚化羟基或低级烷基-(硫代、-亚磺酰基或-亚磺酰基)、或相邻碳原子上的两个基 R1 为亚烷基二氧基，p 为 1 或 2，R2 为氢或低级烷基，基 R3 和 R4 中的一个为氢，另一个为基团 A-B，其中 A 为具有 1 至 12 个碳原子的亚烷基、分别具有 2 至 12 个碳原子的炔烃或烯烃、低级亚烷基苯、低级亚烷基（硫代或氧代）-低级亚烷基、低级亚烷基（硫代或氧代）-亚苯基、低级亚烷基苯-低级（亚烷基或烯基）或具有 4 至 12 个碳原子的烯烃、B为羧基、酯化羧基、氨基甲酰基、单或双低级烷基氨基甲酰基、氰基、羟基氨基甲酰基、5-四唑基、未取代或低级烷基取代的 4,5-二氢-2-恶唑基，它们的吡啶-N-氧化物及其盐类可抑制血栓素合成酶。它们是通过已知方法生产的。
• New 1-arylindoles based serotonin 5-HT7 antagonists. Synthesis and binding evaluation studies
  作者：Charlène Sagnes、Guy Fournet、Grzegorz Satala、Andrzej J. Bojarski、Benoît Joseph

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.055

  日期：2014.3

  Based on 5-HT1A and 5-HT7 ligand MR25003 scaffold, a new series of 1-aryl indole analogues were prepared and evaluated against 5-HT7 receptors. Modulations of aryl moieties provided a large number of new indolic derivatives. Most of compounds tested have displayed 5-HT7 affinity in the nanomolar range. Among them, 1-(naphthyl)indole derivative 3p (Ki (5-HT7) = 4.5 nM) showed also a good selectivity over 5-HT1A, 5-HT2A and 5-HT6 receptors. This compound was pharmacology characterized as an antagonist. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• NOUVEAUX DERIVES DE L'ADENOSINE, LEURS PROCEDES DE PREPARATION, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：LABORATOIRES UPSA

  公开号：EP0623138B1

  公开（公告）日：1997-05-21