1-(4-nitrophenyl)-1H-indole | 25688-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-1H-indole
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)indole；1-(4-nitrophenyl)indole；1-(p-Nitrophenyl)-indol；N-(4-Nitrophenyl)-indol
• CAS: 25688-27-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00541199
• 分子量: 238.246
• InChiKey: MUSHEWBPWSITAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C
• 沸点：
  338.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-1H-indole 在 hydrazine hydrate 、 双氧水 、 碘 、 乙酸酐 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 {[1-(4-nitrophenyl)indol-3-yl]sulfonyl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1-R-吲哚-3-基硫烷基（磺酰基）烷烃羧酸（2-羟乙基）铵盐的定向合成和免疫活性特性

  摘要：

  从合成 1-烷基（烯丙基）（苄基）-取代的（吲哚-3-基）-硫烷基烷烃羧酸和己烷-1,6-二基（1,4-亚苯基亚甲基）双吲哚-3-基硫烷基烷烃羧酸的一般方法相应的 N 取代吲哚和双吲哚、硫脲、碘和卤代羧酸被开发出来。取代的 (indol-3-yl) 硫烷基烷羧酸首次氧化得到含有磺酰基的类似物。合成了新的 (2-羟乙基) 铵盐 1-R-indol-3-ylsulfanyl(sulfonyl)-alkanechair 酸，它们是吲哚胺和 VILIM 的高活性免疫调节剂的结构类似物。在所研究的 1-R-吲哚-3-基硫基乙酸和-磺酰基烷烃羧酸的（2-羟乙基）铵盐中，

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0384-9
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙胺 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium 10% on activated carbon 、 caesium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  碳催化一锅N-芳基吲哚合成上的钯：分子内芳香胺化，芳香化和分子间芳香胺化

  摘要：

  吲哚和二氢吲哚衍生物是选择性和温度依赖性合成经由分子内交叉偶合2-溴苯乙胺衍生物的氨基和芳族溴功能之间，在10％钯存在下在碳上的钯（Pd / C），1,1'-双反应（二苯基膦基）二茂铁（DPPF），和钠叔丁醇（NaO-叔Bu）分别在140和200°C的均三甲苯中。吲哚啉衍生物形成后用乙酸中和有效地促进了它们的芳构化，并且在140℃下获得了相应的吲哚衍生物。此外，通过与芳基卤化物的直接分子内芳基化作用，各种芳基也被引入到吲哚，吡咯和咔唑环的N-1位置，并开发了从2-溴苯乙胺合成N-芳基吲哚的一锅法方案。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301168

文献信息

• [EN] INDOLE AND INDAZOLE CYANOCINNAMATE COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLE ET INDAZOLE CYANOCINNAMATE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2017196936A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  Disclosed are Indole and Indazole cyanocinnamate compounds, method for preparing these compounds, and methods for treating cancer.

  揭示了吲哚和吲唑蓝基肉桂酸酯化合物，制备这些化合物的方法，以及治疗癌症的方法。
• KO^<i>t</i>Bu-Mediated Aerobic Transition-Metal-Free Regioselective β-Arylation of Indoles: Synthesis of β-(2-/4-Nitroaryl)-indoles
  作者：Shailesh Kumar、Vandana Rathore、Ajay Verma、Ch. Durga Prasad、Amit Kumar、Abhimanyu Yadav、Sadhan Jana、Moh. Sattar、Meenakshi、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/ol503274z

  日期：2015.1.2

  flask. By using this mild and economical methodology, syntheses of β-(2/4-nitroaryl)-indoles with sensitive functionalities such as bromo, iodo, cyano, and nitro were achieved chemo- and regioselectively. Synthesized β-(2/4-nitroaryl) indoles were transformed into densely functionalized biindoles, indoloindoles, and (4-aminoaryl)-indoles which demonstrate post-transformation utility of the developed methodology

  在室温下，在开放式烧瓶中的DMSO中，存在KO t Bu介导的硝基芳烃与吲哚的分子间氧化C–C偶联。通过使用这种温和且经济的方法，可以选择性地实现具有溴，碘，氰基和硝基等敏感功能的β-（2 / 4-硝基芳基）-吲哚的合成。合成的β-（2 / 4-硝基芳基）吲哚被转化为高密度官能化的双吲哚，吲哚吲哚和（4-氨基芳基）-吲哚，证明了所开发方法的转化后效用。
• New Ligands for Copper-Catalyzed CN Coupling Reactions at Gentle Temperature
  作者：Jinyue Su、Yatao Qiu、Sheng Jiang、Dayong Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201400147

  日期：2014.8

  Pyridin‐2‐ol‐N‐oxide was designed as an efficient ligand for the coupling reaction of aryl iodides, aryl bromides and aryl chlorides, respectively, with primary amines, cyclic secondary amines or N‐containing heterocycles at room or moderate temperature. The catalytic system showed great functional groups tolerance and excellent selective reactivity.

  吡啶-2-醇-N-氧化物被设计为在室温或中温下分别使芳基碘化物，芳基溴化物和芳基氯化物与伯胺，环状仲胺或含N杂环偶联反应的有效配体。催化体系显示出强大的官能团耐受性和出色的选择性反应性。
• Ru ^V ‐Acylimido Intermediate in [Ru ^IV (Por)Cl ₂ ]‐Catalyzed C–N Bond Formation: Spectroscopic Characterization, Reactivity, and Catalytic Reactions
  作者：Dan‐Yan Hong、Yungen Liu、Liangliang Wu、Vanessa Kar‐Yan Lo、Patrick H. Toy、Siu‐Man Law、Jie‐Sheng Huang、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202100668

  日期：2021.8.16

  bond formation reactions via acylnitrene transfer have recently attracted much attention, but direct detection of the proposed acylnitrenoid/acylimido M(NCOR) (R=aryl or alkyl) species in these reactions poses a formidable challenge. Herein, we report on Ru(NCOR) intermediates in C−N bond formation catalyzed by [RuIV(Por)Cl2]/N3COR, a catalytic method applicable to aziridine/oxazoline formation from

  通过酰基硝烯转移的金属催化的 CN 键形成反应最近引起了很多关注，但在这些反应中直接检测所提出的酰基硝烯/酰基酰亚胺 M(NCOR)（R = 芳基或烷基）物质是一项艰巨的挑战。在此，我们报告了由 [Ru IV (Por)Cl 2 ]/N 3 COR 催化形成 CN 键的 Ru(NCOR) 中间体，这是一种适用于从烯烃形成氮丙啶/恶唑啉、取代吲哚胺化、α -由甲硅烷基烯醇醚形成氨基酮，C(sp 3)−H 键，以及天然产物和碳水化合物衍生物的功能化（产率高达 99%）。实验研究，包括 HR-ESI-MS 和 EPR 测量，加上 DFT 计算，为 Ru(NCOR) 酰基硝烯类化合物作为 Ru V -imido 物种的配方提供了证据。
• Maghemite-Copper Nanocomposites: Applications for Ligand-Free Cross-Coupling (C−O, C−S, and C−N) Reactions
  作者：Rakesh K. Sharma、Rashmi Gaur、Manavi Yadav、Anuj K. Rathi、Jiri Pechousek、Martin Petr、Radek Zboril、Manoj B. Gawande

  DOI：10.1002/cctc.201500546

  日期：2015.11

  A magnetically retrievable, efficient, and benign maghemite‐Cu nanocatalyst was synthesized from inexpensive precursors and applied for C−O, C−N, and C−S bond‐formation reactions. The obtained maghemite‐Cu nanocatalyst was characterized by various techniques such as XRD, X‐ray photoelectron spectroscopy, field‐emission gun SEM with energy‐dispersive spectroscopy, atomic absorption spectroscopy, TEM

  一种磁性可回收，高效且良性的磁赤铁矿-铜纳米催化剂是由廉价的前体合成的，并用于C-O，C-N和C-S键形成反应。所获得的磁赤铁矿-铜纳米催化剂通过多种技术进行了表征，例如XRD，X射线光电子能谱，具有能量色散能谱的场发射枪SEM，原子吸收能谱，TEM，高角度环形暗场扫描透射电子显微镜， FTIR光谱和Mössbauer光谱。优异的催化活性，易于回收和可重复使用而不会显着损失产率，使得本方案高度可持续以应对工业和环境问题。