3-iodo-1-tosyl-1-indole | 170456-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodo-1-tosyl-1-indole
• 英文别名: 3-iodo-1-tosyl-1H-indole；N-tosyl-3-iodoindole；3-iodo-1-tosylindole；3-iodo-1-[(4-methylphenyl)sulphonyl]-1H-indole；3-iodo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole；3-iodo-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indole；3-iodo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 170456-80-1
• 化学式: C₁₅H₁₂INO₂S
• 分子量: 397.236
• InChiKey: IVAXCXBFLXJZHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温、避光、惰性气体环境中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-1-tosyl-1-indole 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦氯金 、 8-ethylquinoline N-oxide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 5,3'-吲哚基-2-甲基恶唑
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed oxazoles synthesis and their relevant antiproliferative activities

  摘要：

  Nine 5-aryl-2-methyloxazole derivatives were synthesized via gold-catalyzed alkyne oxidation. All of the compounds have been screened for their antiproliferative activities against MCF-7 cell (human breast carcinoma), A549 cell (human lung carcinoma) and Hela cell (human cervical carcinoma) lines in vitro. The results revealed that compounds 1b, 1c and 1d exhibited strong inhibitory activities against the MCF-7 cell lines (with IC50 values of 4.6, 9.7 and 2.2 mu mol/L, respectively). (C) 2013 Wei-Min He and Jian-Nan Xiang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.06.026
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吲哚 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到3-iodo-1-tosyl-1-indole
  参考文献：
  名称：

  WO2006/125324

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Hydroboration and Suzuki–Miyaura Coupling Reactions with the Electronically Modulated Variant of an Ynamine: The Synthesis of (E)-β-Arylenamides
  作者：Bernhard Witulski、Nicole Buschmann、Uwe Bergsträßer

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00773-0

  日期：2000.10

  The first hydroboration of an 1-alkynylamide—the electronically modulated variant of an ynamine—is described. This hydroboration in combination with a Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction with aryl bromides or aryl iodides allows a flexible synthesis of (E)-β-arylenamides and 3-(2′-amidovinyl)indoles with high degree of molecular diversity.

  描述了1-炔基酰胺的第一次氢硼化反应（一种电子调节的炔胺变体）。这种氢硼化结合了Suzuki-Miyaura与芳基溴化物或芳基碘化物的交叉偶联反应，可以灵活地合成具有高度分子多样性的（E）-β-芳基酰胺和3-（2'-氨基乙烯基）吲哚。
• H-bonding vs Protonation of Alkynes in Regioselective Hydroamination Reactions: A Glimpse into the Reactivity of Arylogous Ynolethers and Ynamines
  作者：Masahiro Abe、Alexandre Jean、Jérôme Blanchet、Jacques Rouden、Jacques Maddaluno、Michaël De Paolis

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02471

  日期：2019.12.6

  between H-bonding and protonation was observed with the alkyne substituted with 2-methoxyphenyl, for which the cyclization delivered either five- or six-membered rings depending on the temperature of the experiment. From there, the cyclization of dialkoxy- and trialkoxyphenyl-substituted alkynes into six-membered rings, i.e., tetrahydropyridines, was developed. When next applied to alkynylindoles, the

  本文描述了氢键和质子化的竞争和过渡，该炔烃的一侧连接到各种芳环，另一侧连接到手性氨基酯附件。尽管第一种激活方式诱导环化成吡咯烷，但炔烃的质子化优先导致四氢吡啶，这是由于所考虑的异源乙炔醚和乙胺的最高占据分子轨道（HOMO）含量较高。用2-甲氧基苯基取代的炔烃观察到H键与质子化之间的过渡，根据实验温度的不同，环化反应会传递五元或六元环。从那里开始，将二烷氧基和三烷氧基苯基取代的炔烃环化为六元环，即四氢吡啶，发展了。当下一次应用于炔基吲哚时，相同的环化方式提供了六元环，以说明同源乙胺的反应性。由于中间阳离子物种的高反应活性，弱亲核试剂（例如NH-恶唑烷酮）可有效参与炔基吲哚的加氢胺化反应。因此，以对映和立体选择的方式制备了装饰有各种芳族化合物和取代基的吡咯烷，四氢吡啶和哌啶。利用氮杂杂环的烯胺部分，通过立体选择性氧化和环收缩过程扩展了分子多样性。由于中间阳离子物种的高反应活性，弱亲核试剂（如N
• Cobalt‐Catalyzed Hydroalkynylation of Vinylaziridines
  作者：Bohdan Biletskyi、Lingyu Kong、Alphonse Tenaglia、Hervé Clavier

  DOI：10.1002/adsc.202001575

  日期：2021.5.18

  metal-catalyzed hydroalkynylation reactions are efficient transformations allowing the straightforward formation of functionalized alkynes. Therein, we disclose the cobalt-catalyzed hydroalkynylation of vinylaziridines giving rise to both linear and branched enynes. The optimization of the reaction conditions allowed to determine the key parameters of the cobalt-based catalytic system. The scope investigation

  过渡金属催化的加氢炔基化反应是有效的转化反应，可直接形成官能化炔烃。其中，我们公开了乙烯基氮丙啶的钴催化的氢炔基化，其同时产生线性和支链的烯炔。反应条件的优化可以确定钴基催化体系的关键参数。范围研究表明，钴催化的氢化炔基化主要限于苯乙炔衍生物。在大多数情况下，以等摩尔比例分离出支链和线性烯炔（20例）。其他实验使我们可以提出一个合理的机制。最后，进一步使加氢烷基化产物进行碘环化，得到2，3-二氢吡咯衍生物和铂催化的环异构化。
• An acid-promoted novel skeletal rearrangement initiated by intramolecular ipso-Friedel–Crafts-type addition to 3-alkylidene indolenium cations
  作者：Takuya Yokosaka、Tetsuhiro Nemoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1039/c2cc31699d

  日期：——

  An acid-promoted novel skeletal rearrangement is described. Using trifluoroacetic acid as the acid promoter, an intramolecular ipso-Friedel-Crafts-type addition of phenols to 3-alkylidene indolenium cations, formation of iminium cations through rearomatization of the spirocyclohexadienone units, and intramolecular Pictet-Spengler reaction proceeded sequentially, producing tricyclic indole derivatives

  描述了一种酸促进的新型骨骼重排。使用三氟乙酸作为酸促进剂，将分子内的ipso-Friedel-Crafts型酚添加到3-亚烷基吲哚阳离子中，通过螺环己二烯酮单元的重新芳构化形成亚胺阳离子，并依次进行分子内的Pictet-Spengler反应，从而生成三环吲哚衍生品。
• Total Synthesis of (−)‐Perezoperezone through an Intermolecular [5+2] Homodimerization of Hydroxy <i>p</i> ‐Quinone
  作者：Yang Long、Yiming Ding、Hai Wu、Chunlei Qu、Hong Liang、Min Zhang、Xiaoli Zhao、Xianwen Long、Shu Wang、Pema‐Tenzin Puno、Jun Deng

  DOI：10.1002/anie.201911978

  日期：2019.12.2

  The first copper-catalyzed intermolecular [5+2] homodimerization of hydroxy p-quinone is presented, furnishing bicyclo[3.2.1]octadienone core structures in typically good yields and excellent diastereoselectivities. Applying this synthetic approach enables a concise nine-step total synthesis of (-)-perezoperezone from commercially available 3,5-dimethoxytoluene.

  提出了铜对羟基对醌的第一个分子间[5 + 2]均二聚反应，以通常的高收率和优异的非对映选择性提供了双环[3.2.1]辛二烯酮核心结构。应用这种合成方法可以从市售的3,5-二甲氧基甲苯中简明地完成九步全合成（-）-pereoperezone。