3,3’-(3,4,5-trimethoxyphenylmethylene)bis(1H-indole) | 486442-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3’-(3,4,5-trimethoxyphenylmethylene)bis(1H-indole)
• 英文别名: 3-((1H-indol-3-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)-1H-indole；3,3'-((3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene)bis(1H-indole)；3,3'-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanediyl]bis(1H-indole)；3-[1H-indol-3-yl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1H-indole
• CAS: 486442-75-5
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₃
• mdl: MFCD02951908
• 分子量: 412.488
• InChiKey: FMRBNPYAAWHUMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 silica gel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 13.0h， 以78%的产率得到3,3’-(3,4,5-trimethoxyphenylmethylene)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  双（吲哚基）甲烷的无溶剂机械合成

  摘要：

  摘要 球磨技术作为一种无溶剂和替代的绿色工艺进行了研究，用于以高产率从各种醛和选定的酮与吲哚合成双（吲哚基）甲烷（BIMs）。本方法具有几个优点，例如程序简单、产量高、条件温和、环境影响小。硅胶既是研磨介质又是酸催化剂。该技术的实用性通过合成 17 个 BIM 库来证明，其中包括两种天然产物三吲哚啉和三（1H-吲哚-3-基）甲烷。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1542732

文献信息

• Phosphine‐Free Manganese(II)‐Catalyst Enables Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Alcohols with Indoles
  作者：Vinita Yadav、Ekambaram Balaraman、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1002/adsc.202100621

  日期：2021.9.21

  molecularly defined NNN−Mn(II) pincer complex catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols with indoles is reported. A wide variety of symmetrical and unsymmetrical bis(indolyl)methane derivatives as well as some structurally important products such as Vibrindole A, Turbomycin B alkaloid, Antileukemic, and Anticancer agents were synthesized. Mechanistic studies illustrate the importance

  本文报道了一种空气稳定的、分子定义的 NNN-Mn(II) 钳形复合物催化醇与吲哚的无受体脱氢偶联。合成了多种对称和非对称双（吲哚基）甲烷衍生物以及一些结构上重要的产品，如 Vibrindole A、Turbomycin B 生物碱、抗白血病和抗癌剂。机理研究说明了 NH 部分在配合物中的重要性以及金属-配体合作在催化过程中的关键作用。
• Lanthanum(III) Nitrate Hexahydrate: A Versatile Reagent for the Synthesis of Bis(indolyl) Methanes under Solvent‐Free Conditions
  作者：J. Jon Paul Selvam、M. Srinivasulu、N. Suryakiran、V. Suresh、S. Malla Reddy、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1080/00397910801982118

  日期：2008.5

  Abstract A mild and efficient synthesis of bis(indolyl) methanes by the reaction of indoles with various aldehydes at room temperature in the presence of a catalytic amount of a La(NO3)3 · 6H2O afforded the corresponding bis(indolyl) methanes in excellent yields under solvent‐free conditions.

  摘要 在催化量的 La(NO3)3 · 6H2O 存在下，在室温下，吲哚与各种醛反应温和有效地合成双（吲哚基）甲烷，以优异的产率得到相应的双（吲哚基）甲烷。在无溶剂条件下。
• Expeditious, Mild and Solvent Free Synthesis of Bis(indolyl)methanes, Using a Mixture of Phosphorus Pentoxide in Methanesulphonic Acid
  作者：Amulrao U. Borse、Mahesh N. Patil、Nilesh L. Patil

  DOI：10.1155/2012/637536

  日期：——

  Highly rapid and efficient synthesis of Bis(indolyl)methanes has been developed by using a mixture of phosphorus pentoxide in methanesulphonic acid (Eaton’s reagent) at ambient temperature under solvent free condition.

  已经开发出一种高度快速和高效的双吲哚甲烷合成方法，该方法使用磷五氧化物与甲磺酸（伊顿试剂）的混合物，在常温下无溶剂条件下进行。
• A Simple and Efficient Supramolecular Chemistry Approach for Synthesis of Bis(indolyl)methanes Using Aqueous β-Cyclodextrin as Green Promoter Host
  作者：Sameer I. Shaikh、Zahid Zaheer、Santosh N. Mokale

  DOI：10.2174/1570178614666170811123132

  日期：2017.12.11

  the reaction was monitored by TLC using ethyl acetate:hexane (7:3) as a mobile phase. The identity and purity of the products were confirmed by MASS, 1H NMR, and 13C NMR. Results: This report describes supramolecular synthesis of bis(indolyl)methanes 3(a-o) using β-cyclodextrin (1.0 mol%) in water at 60°C. The synthesized compounds 3(a–o) were obtained in excellent yields (80-92 %) in less reaction

  背景：近年来，据报道各种双杂环化合物具有多种生物活性。双（吲哚基）甲烷及其衍生物通常存在于3000多种天然分离物中，据报道其具有广泛的生物活性。尽管报道了双（吲哚基）甲烷的合成方法很多，但仍需要开发一种绿色环保的合成方案，这反过来对于经济和合成观点很重要。 方法：超分子化学方法通过吲哚1（2.0 mmol）与取代醛2（ao）（1.0 mmol）在60°C下的缩合反应有效地用于合成双（吲哚基）甲烷衍生物3（ao）。水中的β-环糊精。通过TLC使用乙酸乙酯：己烷（7∶3）作为流动相监测反应进程。产物的身份和纯度通过MASS，1 H NMR和13 C NMR确认。 结果：该报告描述了在60°C的水中使用β-环糊精（1.0 mol％）超分子合成双（吲哚基）甲烷3（ao）的方法。以更少的反应时间（20-40分钟）以优异的收率（80-92％）获得了合成的化合物3（a-o）。β-环糊精与一种反应物的疏水结合通过1
• Synthesis and characterization of Polyindole and its catalytic performance study as a heterogeneous catalyst
  作者：PRAKASH CHHATTISE、KALPANA HANDORE、AMIT HORNE、KAKASAHEB MOHITE、ATUL CHASKAR、SABRINA DALLAVALLE、VASANT CHABUKSWAR

  DOI：10.1007/s12039-016-1040-1

  日期：2016.3

  The catalytic performance study of polyindole as a heterogeneous catalyst is reported for the synthesis of 3,3’-arylmethylene-bis-1H-Indole derivatives using various substituted aldehydes and indole under reflux reaction condition with good to excellent yield. Polyindole was synthesized by chemical oxidative polymerization using citric acid as a dopant. The synthesized polymer was well characterized by various spectroscopic techniques like FT-IR, XRD, FESEM, etc. The XRD pattern confirms the partially crystalline nature of polyindole. The FESEM images of polyindole revealed the formation of irregularly shaped particulate nature with size in the range of 0.2 to 6 micron. In FT-IR spectrum, the major peak at ∼ 3400 cm−1 indicates N-H stretching and at 1564 −1624 cm −1 indicates C-C stretching of benzenoid ring of indole. The presence of peak at ∼ 3400 cm−1 indicates that the polymerization does not occur at nitrogen. The present protocol has certain advantages like recyclability, low loading of the catalyst, low-cost and efficient use of polyindole as a heterogeneous catalyst.

  报告了聚吲哚作为异相催化剂在回流反应条件下合成3,3'-芳基亚甲基-双1H-吲哚衍生物的催化性能研究，使用了多种取代醛和吲哚，获得了良好到优异的产率。聚吲哚是通过化学氧化聚合合成的，使用柠檬酸作为掺杂剂。合成的聚合物通过FT-IR、XRD、FESEM等多种光谱技术进行了良好的表征。XRD图谱确认了聚吲哚的部分结晶特性。FESEM图像显示聚吲哚形成了不规则形状的颗粒，尺寸范围为0.2到6微米。在FT-IR光谱中，约3400 cm−1处的主要峰指示N-H伸展，1564-1624 cm−1处的峰则指示吲哚苯环的C-C伸展。约3400 cm−1处的峰的存在表明聚合未发生在氮上。本协议具有一些优点，如可重复使用、催化剂负载量低、成本低以及聚吲哚作为异相催化剂的高效利用。