3-bromo-4-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 125314-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-bromo-4-(3-indolyl)pyrroline-2,5-dione；4-bromo-3-(1'H-indol-3'-yl)maleimide；2-bromo-3-(1H-indol-3-yl)maleimide；bromo(indol-3-yl)maleimide；3-bromo-4-(1H-indol-3-yl)-pyrrole-2,5-dione；3-bromo-4-(3-indolyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1H-Pyrrole-2,5-dione, 3-bromo-4-(1H-indol-3-yl)-；3-bromo-4-(1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 125314-92-3
• 化学式: C₁₂H₇BrN₂O₂
• 分子量: 291.104
• InChiKey: WEAJGGMVHAWSNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 氢气 、 对甲苯磺酸 、 钯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.75h， 生成 3-(2-formamidophenyl)-2,3-dioxo-N-(2-oxoacetyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence and chemiluminescence properties of indolylmaleimides: experimental and theoretical studies

  摘要：

  合成了多种吲哚马来酰亚胺（IMs），并测量了它们的荧光（FL）和化学发光（CL）。在吲哚环的 2 位和马来酰亚胺分子的 3 位或 4 位上进行取代会导致 IMs 的 FL 和 CL 发生明显变化。我们观察到 IM 的 FL 几乎可以开关切换。在 3-（1H-3-吲哚基）-2,5-二氢-1H-2,5-吡咯烷二酮中，分子内电荷从吲哚分子转移到马来酰亚胺分子。在 IM 的 FL 中，CASPT2 计算显示吲哚环的 NH 基团和马来酰亚胺基团在激发态发生了去质子化反应。马来酰亚胺分子中的 CC 键是 IMs 在吲哚环 2 位没有取代的情况下实现强 CL 的必要条件。FL 或 CL 特性与 IM 结构之间的关系也得到了澄清。这些结果为合理设计作为 FL 和 CL 探针的 IMs 提供了重要信息。

  DOI：

  10.1039/c003021j
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.1 g的产率得到3-bromo-4-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-Bromo-4-(1H-3-indolyl)-2,5-dihydro-1H-2,5-pyrroledione derivatives as new lead compounds for antibacterially active substances

  摘要：

  A number of new compounds containing 3-bromo-2,5-dihydro-1H-2,5-pyrroledione and indole substructures were found to have antibacterial activity against resistant strains of Staphylococcus aureus, Mycobacterium smegmatis and some other Gram positive bacteria. The investigated compounds exhibit minimal inhibition concentrations (MIC's) lower than those of ciprofloxacin, vancomycin and doxycycline resp. A different spectrum of activity, suggests a mechanism of action different to vancomycin and doxycycline. This might be important in circumventing existing resistance mechanisms. Here we report about the synthesis and on the antibacterial activity in a structure activity relationship study. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.10.006

文献信息

• Synthesis of benzo analogs of oxoarcyriaflavins and caulersine
  作者：Aurélie Bourderioux、Sylvain Routier、Valérie Bénéteau、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.118

  日期：2007.9

  were interested in the synthesis of mixed structures of maleimidophenyl carbazoles and natural product caulersine as potential CDK inhibitors. This was performed through an efficient four-step sequence starting from indole or 3-formyl-N-Boc indole. 5H-Benzocycloheptaindol-6-one derivatives equipped with a fused maleimide (oxophenylarcyriaflavins) or a methyl ester (benzo analog of caulersine) on the

  在旨在设计新的抗肿瘤剂的计划过程中，我们对作为潜在CDK抑制剂的马来酰亚胺基苯基咔唑和天然产物花椰菜碱的混合结构的合成感兴趣。这是通过从吲哚或3-甲酰基-N -Boc吲哚开始的有效的四步序列进行的。由此获得在中央托环环上配备有稠合的马来酰亚胺（氧代苯基芳基黄酮）或甲基酯（芥子碱的苯并类似物）的5 H-苯并环庚烷-6-衍生物。
• Synthesis of pyrrolo[3′,4′:2,3]azepino[4,5,6-<i>cd</i>]indole-8,10-diones
  作者：Siavosh Mahboobi、Stella Eluwa、Markus Koller、Alfred Popp、Dieter Schollmeyer

  DOI：10.1002/jhet.5570370526

  日期：2000.9

  condensed with various aldehydes and ketones to the cor responding imines. Under Pictet-Spengler conditions, the latter do not cyclize to pyrrolo-β-carbolines, but readily yield pyrrolo[3′,4′:2,3]azepino[4,5,6-cd]indole-8,10-diones.

  将3-氨基-4-（3-吲哚基）吡咯啉-2,5-二酮与各种醛和酮缩合为可响应cor的亚胺。在Pictet-Spengler条件下，后者不会环化为吡咯并-β-咔啉，但很容易产生吡咯并[3'，4'：2,3] azepino [4,5,6- cd ]吲哚-8,10-二酮。
• Design and synthesis of (aza)indolyl maleimide-based covalent inhibitors of glycogen synthase kinase 3β
  作者：Zhimin Yang、Hui Liu、Botao Pan、Fengli He、Zhengying Pan

  DOI：10.1039/c8ob00642c

  日期：——

  reactive groups. Among these covalent inhibitors, compound 38b with a mild α-fluoromethyl amide reactive group emerges as a selective and covalent inhibitor against GSK-3β, effectively inhibits the phosphorylation of glycogen synthase and tau protein, and increases β-catenin's levels in living cells. In addition, compound 38b is highly permeable and not a substrate of P-glycoprotein.

  作为多种信号转导途径中的重要激酶，GSK-3β已成为化学探针发现和药物开发的有吸引力的靶标。与已开发的多种可逆抑制剂相比，GSK-3β的共价抑制剂明显缺乏。在这里，我们报告了通过优化非共价相互作用和反应性基团的一系列共价GSK-3β抑制剂的发现。在这些共价抑制剂中，具有轻度α-氟甲基酰胺反应性基团的化合物38b出现为针对GSK-3β的选择性共价抑制剂，可有效抑制糖原合酶和tau蛋白的磷酸化，并增加活细胞中β-catenin的水平。此外，化合物38b具有高渗透性，不是P的底物-糖蛋白。
• Design and Synthesis of a Fluoroindolocarbazole Series as Selective Topoisomerase I Active Agents. Discovery of Water-Soluble 3,9-Difluoro-12,13-dihydro-13-[6-amino-β- <scp>d</scp>-glucopyranosyl]-5<i>H</i>,13<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]- thienyl[2,3-<i>a</i>]pyrrolo[3,4-<i>c</i>]carbazole- 5,7(6<i>H</i>)-dione (BMS-251873) with Curative Antitumor Activity against Prostate Carcinoma Xenograft Tumor Model
  作者：Balu N. Balasubramanian、Denis R. St. Laurent、Mark G. Saulnier、Byron H. Long、Carol Bachand、Francis Beaulieu、Wendy Clarke、Milind Deshpande、Jeffrey Eummer、Craig R. Fairchild、David B. Frennesson、Robert Kramer、Frank Y. Lee、Mikael Mahler、Alain Martel、B. Narasimhulu Naidu、William C. Rose、John Russell、Edward Ruediger、Carola Solomon、Karen M. Stoffan、Henry Wong、Kurt Zimmermann、Dolatrai M. Vyas

  DOI：10.1021/jm034197s

  日期：2004.3.1

  A series of fluoroindolocarbazoles were studied with respect to their topoisomerase I activity, cytotoxicity, selectivity, and in vivo antitumor activity. Emerging from this series was BMS-251873, a potential clinical candidate possessing a robust pharmacological profile including curative antitumor activity against prostate carcinoma.

  研究了一系列氟吲哚并咔唑的拓扑异构酶I活性，细胞毒性，选择性和体内抗肿瘤活性。从该系列中诞生的是BMS-251873，这是一种潜在的临床候选药物，具有强大的药理特性，包括对前列腺癌的治愈性抗肿瘤活性。
• Novel substituted [1,4] benzodioxino[2,3-e] isoindole derivatives, method for preparing and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Coudert Gerard

  公开号：US20060040930A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Compounds of formula (I): wherein: A is as defined in the description, Y represents a group selected from an oxygen atom and a methylene group, R 2 represents a hydrogen atom and in that case: R 3 represents a group selected from a hydrogen atom and the groups linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl, aryl, aryl-(C 1 -C 6 )alkyl (in which the alkyl moiety is linear or branched) and SO 2 CF 3 , or R 2 and R 3 form a bond, R 1 represents a group selected from a hydrogen atom and the groups linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl, aryl and aryl-(C 1 -C 6 )alkyl (in which the alkyl moiety is linear or branched) or a linear or branched (C 1 -C 6 )alkylene chain, Z 1 and Z 2 each represent a hydrogen atom or Z 1 and Z 2 , together with the carbon atoms carrying them, form a phenyl group. Medicaments.

  式(I)的化合物：其中：A如描述中定义，Y代表从氧原子和亚甲基组中选择的一个基团，R2代表氢原子，此时：R3代表从氢原子和线性或支链的(C1-C6)烷基，芳基，芳基-(C1-C6)烷基（其中烷基基团是线性或支链的）和SO2CF3中选择的一个基团，或者R2和R3形成键，R1代表从氢原子和线性或支链的(C1-C6)烷基，芳基和芳基-(C1-C6)烷基（其中烷基基团是线性或支链的）或线性或支链的(C1-C6)烷基链中选择的一个基团，Z1和Z2各自代表氢原子或Z1和Z2与携带它们的碳原子一起形成苯基。药物。