3-amino-4-(3-indolyl)pyrroline-2,5-dione | 159109-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-(3-indolyl)pyrroline-2,5-dione
• 英文别名: 3-amino-4-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione；3-amino-4-(1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 159109-14-5
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• mdl: MFCD05857064
• 分子量: 227.222
• InChiKey: YNJWIMKSTXVCFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-(3-indolyl)pyrroline-2,5-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-benzyl-2,6,7,8,9,10-hexahydro-pyrrolo[3',4':2,3]azepino[4,5,6-cd]indole-8,10-dione
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3'，4'：2,3] azepino [4,5,6 - cd ]吲哚-8,10-二酮的合成†

  摘要：

  将3-氨基-4-（3-吲哚基）吡咯啉-2,5-二酮与各种醛和酮缩合为可响应cor的亚胺。在Pictet-Spengler条件下，后者不会环化为吡咯并-β-咔啉，但很容易产生吡咯并[3'，4'：2,3] azepino [4,5,6- cd ]吲哚-8,10-二酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370526
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4-(1H-indol-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以70.9%的产率得到3-amino-4-(3-indolyl)pyrroline-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 3-Chloro-4-(indol-3-yl)-2,5- pyrroledione Derivatives as Antitumor Agents

  摘要：

  合成了一系列3-氯-4-(吲哚-3-基)-2,5-吡咯二酮衍生物，并评估其对五种人癌细胞系（K562、A549、ECA-109、KB和SMMC-7721）的体外细胞毒性活性。大多数化合物表现出强效的细胞毒性，IC50值在低微摩尔范围内。结果表明，吡咯二酮环上3位的氯原子的存在对活性至关重要。化合物6a是最有效的（IC50：0.67∼3.93 μM），将成为进一步开发新型抗肿瘤药物的有前景的模板。

  DOI：

  10.2174/1570180811310050003

文献信息

• Novel method and compounds
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US20040010031A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  A method for the treatment of conditions associated with a need for inhibition of GSK-3, such as diabetes, dementias such as Alzheimer's disease and manic depression which method comprises the administration of a pharmaceutically effective, non-toxic amount of a compound of formula (I): 1 or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, wherein: R is hydrogen, alkyl, aryl, or aralkyl; R 1 is hydrogen, alkyl, aralkyl, hydroxyalkyl or alkoxyalkyl; R 2 is substituted or unsubstituted aryl or substituted or unsubstituted heterocyclyl; R 3 is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heterocyclyl or aralkyl wherein the aryl moiety is substituted or unsubstituted; or, R 1 and R 3 together with the nitrogen to which they are attached form a single or fused, optionally substituted, saturated or unsaturated heterocylic ring; to a human or non-human mammal in need thereof, and compounds of formula I.

  一种用于治疗与需要抑制GSK-3相关的疾病的方法，例如糖尿病、阿尔茨海默病和躁郁症，该方法包括向需要的人类或非人类哺乳动物投予化学药效、无毒量的化合物(I)的药物，其中：R为氢、烷基、芳基或芳基烷基；R1为氢、烷基、芳基烷基、羟基烷基或烷氧基烷基；R2为取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环烷基；R3为氢、取代或未取代的烷基、环烷基、烷氧基烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环烷基或芳基烷基，其中芳基部分为取代或未取代；或者，R1和R3与它们连接的氮一起形成单个或融合的、可选择取代的饱和或不饱和杂环环；以及化合物I的药物可接受衍生物。
• Methods and materials for identifying agents which modulate bone remodeling and agents identified thereby
  申请人：Chatterjee-Kishore Moitreyee

  公开号：US20060252045A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The invention discloses compositions, compounds, apparatuses and methods of using them to study bone mineralization and identify agents that regulate bone mineralization. Methods of using bone mineralization gene profiles and signatures for compound screening and research are also disclosed. Reagents for modulating bone mineralization are provided for both therapeutic and research usage.

  本发明揭示了用于研究骨矿化和鉴定调节骨矿化的药物的组合物、化合物、装置和使用方法。还揭示了使用骨矿化基因谱和签名进行化合物筛选和研究的方法。提供了用于调节骨矿化的试剂，可用于治疗和研究。
• Synthesis and Cytotoxicity of Novel 3-amido-4-indolylmaleimide Derivatives
  作者：Sheng Yin Zhao、Shi Wei Mou、Zhi Long Chen、Yun Yue、Yun Sun

  DOI：10.3184/030823409x430202

  日期：2009.3

  A series of novel 3-amido-4-indolylmaleimides have been synthesised from succinimide in five steps sequence consisting of bromination, indole addition, azide substitution, reduction and selective acylation. Cytotoxicity was evaluated for the products against cervical cancer Hela cell lines and human hepatocellular cancer SMMC 7721 cell line by standard MTT assay in vitro. Some of these compounds showed moderate cytotoxic potencies.

  本研究以琥珀酰亚胺为原料，通过溴化、吲哚加成、叠氮取代、还原和选择性酰化五个步骤合成了一系列新型 3-氨基-4-吲哚马来酰亚胺。通过标准的 MTT 法，在体外评估了这些产品对宫颈癌 Hela 细胞系和人肝癌 SMMC 7721 细胞系的细胞毒性。其中一些化合物显示出中等程度的细胞毒性。
• ヘビ毒筋壊死因子阻害剤
  申请人：独立行政法人理化学研究所

  公开号：JP2009161481A

  公开（公告）日：2009-07-23

  【課題】本発明は、活性が高く生体成分に由来しない低分子性のヘビ毒筋壊死因子阻害剤を提供することを解決すべき課題とする。【解決手段】本発明は、一般式(I)で表される3-アミノ-2-インドリルマレイミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する、ヘビ毒筋壊死因子の阻害剤及びヘビ咬症の治療剤に関する。【選択図】図１

  本发明要解决的问题是提供一种低分子量的蛇毒肌坏死因子抑制剂，该抑制剂具有高活性，并且不是从生物成分中提取的。本发明涉及一种蛇毒肌坏死因子抑制剂和一种蛇咬伤治疗剂，其活性成分含有通式（I）所代表的 3-氨基-2-吲哚马来酰亚胺衍生物或其盐。[选图] 图 1.
• Cyclodesamination of N-azolylformamidines. Synthesis of polyazaheterocycles with isoquinoline and indolo[2,3-c]-pyridine structural fragments
  作者：S. D. Bogza、A. V. Ivanov、V. I. Dulenko、K. I. Kobrakov

  DOI：10.1007/bf02290749

  日期：1997.1