(+/-)-mecamylamine | 6147-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-mecamylamine
• 英文别名: (+/-)-methyl-(2,3,3-trimethyl-[2exo]norbornyl)-amine；(+/-)-Methyl-(2,3,3-trimethyl-[2exo]norbornyl)-amin；(+/-)-Mecamylamin；(1s,2r,4r)-N,2,3,3-tetramethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine
• CAS: 6147-18-8
• 化学式: C₁₁H₂₁N
• 分子量: 167.294
• InChiKey: IMYZQPCYWPFTAG-WCABBAIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-mecamylamine 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 S-(+)-美卡拉明盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过（甲基苄基）脲类似物的热分解制备旋光性仲胺：（+）-和（-）-美甲胺的绝对构型。初步沟通† ‡

  摘要：

  （±）-美甲胺（（±）-1）的（α-甲基苄基）脲非对映异构体4和5和（±）-1-去甲甾氨酸O-甲基醚（（±）-3）的6和7的热解。回流的醇除了可以循环利用的（α-甲基苄基）胺的光学纯氨基甲酸酯外，还以高收率提供了光学纯的胺。通过X射线衍射分析来确定（-）-甲酰胺胺盐酸盐（（-）- 1 ·HCl）的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690205
• 作为产物：
  描述：

  dl-camphene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-mecamylamine
  参考文献：
  名称：

  美加明及其衍生物的化学和构效关系。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm01239a001

文献信息

• [EN] SUSTAINED RELEASE DELIVERY SYSTEMS COMPRISING TRACELESS LINKERS<br/>[FR] SYSTÈMES D'ADMINISTRATION À LIBÉRATION PROLONGÉE COMPRENANT DES LIEURS SANS TRACE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2018193408A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Described herein are drug delivery systems for delivering biologically active agents comprising primary or secondary amines, or a ring nitrogen atom of an azaheteroaryl ring, pharmaceutically acceptable salts thereof, drug delivery reagents related thereto, pharmaceutical compositions comprising the drug delivery systems, and the use of the drug delivery systems as sustained release therapeutics.

  本文描述了用于传递生物活性物质的药物输送系统，包括主要或次要胺，或者是氮杂杂环环的一个环氮原子，其药用盐，相关的药物输送试剂，包含药物输送系统的药物组合物，以及将药物输送系统用作持续释放治疗药物的用途。
• [EN] INHIBITORS OF GLUCOSE-6-PHOSPHATE DEHYDROGENASE FOR TREATING CARDIOVASCULAR AND PULMONARY CONDITIONS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSE-6-PHOSPHATE DÉSHYDROGÉNASE PERMETTANT DE TRAITER DES AFFECTIONS CARDIOVASCULAIRES ET PULMONAIRES
  申请人：GUPTE SACHIN A

  公开号：WO2018093856A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present disclosure provides for methods of treating or preventing a cardiovascular disorder and/or a related pulmonary disorder in a subject. In certain embodiments, the method comprises administering a therapeutically effective amount of an inhibitor of Glucose-6-phosphate dehydrogenase (G6PD), or a pharmaceutically acceptable salt, non-salt amorphous form, solvate, poly-morph, tautomer or prodrug thereof.

  本公开提供了用于治疗或预防受试者的心血管疾病和/或相关肺部疾病的方法。在某些实施例中，该方法包括向受试者投予治疗有效量的葡萄糖-6-磷酸脱氢酶（G6PD）抑制剂，或其药用可接受的盐、非盐非晶形态、溶剂合物、多形态、互变异构体或前药。
• Synthesis of 2-exo- and 2-endo-mecamylamine analogs. Structure-activity relationships for nicotinic antagonism in the central nervous system
  作者：John A. Suchocki、Everette L. May、Thomas J. Martin、Clifford George、Billy R. Martin

  DOI：10.1021/jm00107a019

  日期：1991.3

  Nine analogues of mecamylamine (2) which differ in the number and substitution pattern of methyl groups, were prepared. In four of these analogues the amine functionality is in an endo orientation. Enantiomers of 2-endo- and 2-exo-N-methylfenchylamine (25 and 26, respectively) were also prepared. The hydrochloride salts of these compounds were tested for nicotinic antagonism relative to mecamylamine

  制备了在甲基的数目和取代方式上不同的九种美甲胺（2）。在这些类似物中的四个中，胺官能度是内向的。还制备了2-内-N-和2-外-N-甲基苯甲胺的对映体（分别为25和26）。测试了这些化合物的盐酸盐在体内相对于美甲胺的烟碱拮抗作用，尽管观察到广泛的活性，但没有一种药与美甲胺一样有效。通常，在美甲胺结构的C1，C2和C7位上的甲基取代基对于拮抗活性似乎并不重要。然而，C 3上的甲基取代基似乎对活性非常重要。三套N-甲基苯甲胺类似物的对映体28-30，还制备了具有美卡明胺和尼古丁的结构特征的化合物。这些化合物作为拮抗剂没有活性。在该系列中仅引起了很小的立体选择性，这比尼古丁对映异构体所见的立体选择性要小。具有exo N-甲胺官能团的拮抗剂比其内聚异构体的活性稍强。通过计算分配系数估算结构修饰可能改变亲脂性的程度；仅这些变化似乎不足以解释类似物活性的差异。最后，证明了对叔（二甲基）胺官能度的耐受性，以及对C
• Compositions and Methods for Cellular Imaging and Therapy
  申请人：Yang J. David

  公开号：US20070248537A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention relates generally to the fields of chemistry and radionuclide imaging. More particularly, it concerns compositions, kits and methods for imaging and therapy involving N 4 compounds and derivatives.

  本发明一般涉及化学和放射性核素成像领域。更具体地，涉及涉及N4化合物及其衍生物的成分、试剂盒和成像和治疗方法。
• [EN] (S) - ENOXIMONE SULFOXIDE AND ITS USE IN THE TREATMENT OF PDE-III MEDIATED DISEASES<br/>[FR] SULFOXYDE DE (S)-ENOXIMONE ET SON UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES MEDIEES PAR PDE-III
  申请人：MYOGEN INC

  公开号：WO2005092332A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention provides the (S)-(-) enoximone sulfoxide enantiomer, as well as pharmaceutical formulations of the purified (S)-(-) sulfoxide enantiomer. Also provided are methods of treating diseases in which inhibition of PDE-III may be beneficial.

  本发明提供了（S）-（-）恩奥西莫酮亚砜对映体，以及纯化的（S）-（-）亚砜对映体的药物配方。还提供了在其中抑制PDE-III可能有益的治疗疾病的方法。